Виноградная кислота кристаллизация солей

Винная кислота была получена Пастером из виноградной кислоты указанными ниже способами. Она имеет такую же температуру плавления, растворимость, электропроводность и плотность, как и правая винная кислота. Соли обеих кислот кристаллизуются с одинаковым числом молекул кристаллизационной воды эфиры их плавятся и кипят при тождественных температурах и т. д. Отличие заключается в том, что -кислота и ее производные вращают плоскость поляризации света, хотя и на равный угол, но з противоположном направлении. Кроме того, при кристаллизации в гемиэдрических формах несимметрические плоскости развиваются у одного изомера правые, а у другого — левые. [c.582]

По этому методу к виноградной кислоте (1 моль), нейтрализованной водным раствором поташа, добавляется (—)-яблочная кислота (1 моль). В осадок выпадают (-(-)-вращающие кристаллы, состоящие из смеси кислого винограднокислого калия и кислого (-Ь)-тартрата калия. Возможность занесения пыли из атмосферы исключена, что подтверждают контрольные опыты по многократной кристаллизации в этих условиях одного рацемата. При добавлении (-Ь)-яблочной кислоты к раствору Л-тартрата калия в осадок выпадали кристаллы кислых калиевых солей (—)-тартрата в смеси с /-тартратом . Аналогичные результаты получены и при применении кислых /-тартратов Ма, КЬ, Сз ". То, что левовращающая яблочная кислота вызывает выделение кристаллов правовращающей винной кислоты, по-видимому, объясняется одинаковой относительной конфигурацией кислот. [c.200]

Расщепление рацематов. Существует несколько способов расщепления рацематов. В тех редких случаях, когда при кристаллизации рацемата из раствора каждый энантиомер кристаллизуется самостоятельно, возможно их разделение путем механического отбора кристаллов по их форме. Этот почти не использующийся на практике способ всегда упоминается как исторически первый метод разделения виноградной кислоты (см. 9.3.6) на энантиомеры по форме кристаллов ее двойной натрий-аммониевой соли [Пастер Л., 1848]. [c.81]

Так, виноградная кислота могла быть разделена на оптические изомеры в виде солей оптически деятельного алкалоида цинхонина. Цинхониновая соль левой винной кислоты трудно растворима в воде, соль же правой кислоты растворяется значительно легче поэтому соли обеих кислот могут быть разделены кристаллизацией. [c.506]

Пастер показал, что при кристаллизации натриево-аммонийной соли виноградной кислоты при температуре ниже 28° выделяются кристаллы, из которых одни представляют как бы зеркальное изображение-других (см. рис. 17). Отобрав механически одни кристаллы от других, Пастер из одних кристаллов выделил -винную кислоту, из других — /-винную кислоту. [c.246]

Работы Пастера послужили толчком к развитию широких исследований в области спонтанной кристаллизации. Особенно подробно была изучена спонтанная кристаллизация натриевой и нат-рий-аммонийной солей виноградной кислоты (ом. [37—39]). [c.12]

Так, например, виноградная кислота может быть разделена на оптические изомеры при помощи со.пей оптически деятельного алкалоида цинхонина. Цинхониновая соль левой винной кислоты трудно растворима в воде, соль же правой кислоты растворяется значительно легче, почему соли обеих кислот могут быть разделены кристаллизацией. Аналогичным образом с помощью солей стрихнина или хинина может быть разделена недеятельная молочная кислота на d- и / кислоту. [c.130]

Физический и<ето0 — кристаллизация рацемических смесей в определенных условиях, при которых энантиоморфные формы выделяются в виде кристаллов, похожих один на другой, как предмет и его зеркальное изображение такие кристаллы отделяются по их внешнему виду. Этот метод ыл впервые применен Пастером для разделения натрий-аммониевой соли виноградной кислоты на соли D- и L-виннокаменных кислот. [c.222]

Исследования Пастера показали, что кристаллы найтрийаммонийной соли правой винной кислоты обладают в отличие от такой же соли виноградной кислоты несимметрично расположенными площадками. Что же касается натрий-аммонийной соли виноградной кислоты, то при кристаллизации ее из раствора при температуре ниже 28 °С выпадают кристаллы, тоже обладающие такими площадками, но одни из этих кристаллов являются зеркальными изображениями других, Пастер тщательно отделил кристаллы обоих родов и нашел, что раствор кристаллов одного рода вращает плоскость поляризации вправо, а раствор кристаллов другого рода—влево. Смешав равные количества кристаллов обоих родов, он установил, что их раствор оптически недеятелен. [c.295]

Примером самопроизвольного расщепления может служить кристаллизация двойной натрийаммонийной соли виноградной кислоты [c.295]

При кристаллизации натрийаммониевой соли виноградной кислоты КаООС—СН(ОН)—СН(ОН)—СООКН 4Н2О при температурах ниже 28 °С кристаллизуется не рацемическое соединение, а смесь солей (+)- и (-)-винных кислот, представляющих собой кристаллы двух разных типов, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное отображение (энан-тиоморфные). Эти кристаллы могут быть легко разделены вручную и затем превращены в энантиомеры винной кислоты действием сильной кислоты. Этот метод может привести к успеху лишь в очень редких случаях. [c.445]

Пастер проводил медленную кристаллизацию из очень разбавленного раствора, благодаря чему процесс протекал при температуре ниже температуры образования неактивного молекулярного соединения, тогда как предыдуцдне исследователи, очевидно, проводили кристаллизацию при более высоких температурах и поэтому полз чали только рацемат— неактивную соль виноградной кислоты. [c.85]

Первый метод основан на том, что микроорганизмы обладают способностью при химических процессах, связанных с их жизнедеятельностью, потреблять предпочтительно лишь одну из двух антиподных конфигураций, и притом обыкновенно ту, которая встречается в качестве естественного продукта в растительном или животном мире. Так, при прорастании и размножении чернильной плесени — Peni illium glau um — на разбавленных растворах виноградной кислоты или ее солей растворы вскоре приобретают левое вращение. Через некоторое время в растворах остается лишь одна левовращающая кислота, которая и может быть получена путем выпаривания раствора и кристаллизации твердого остатка. Лишь после израсходования всей правой кислоты, и притом гораздо медленнее, плесенью потребляется левая кислота. [c.584]

Так, виноградная кислота могла быть разделена на оптические изомеры в виде солей оптически деятельного алкалоида цинхонина. Цинхониновая соль левой винной кислоты трудно растворима в воде, соль же правой кислоты растворяется значительно легче поэтому соли этих кислот могут быть разделены кристаллизацией. По этому методу /-молочная кислота в виде солей стрихнина, хинина или морфина была разделена на D- и L-молочные кислоты (см. стр. 569) кристаллизацией ЦИНХОНИНОВЫХ солей была разделена -яблочная кислота (см. стр. 576) и т. д. [c.584]

Пастер, занимаясь кристаллизацией двойной аммонийнонатриевой соли виноградной кислоты [c.314]

Пастёр показал, что виноградная кислота не является простой смесью (1- и /-винных кислот. При температуре выше 28° двойная натрий-аммониевая соль виноградной кислоты не расщепляется при кристаллизации на два антипода очевидно, смесь их следует считать молекулярным соединением, существующим в определенных температурных границах. Это подтверждается еще и тем, что виноградная кислота по ряду признаков (температура плавления, растворимость в воде и пр.) существенно отличается от оптически деятельных винных кислот. Последние же, как и все прочие стереоизомеры, отличаются друг от друга только по знаку вращения плоскости поляризованного луча света. [c.184]

Пастеру посчастливилось в выборе условий кристаллизации, так как натрийаммониевая соль виноградной кислоты может кристаллизоваться в виде конгломерата лишь при температуре ниже 28 °С, причем известно не так много соединений, способных разделяться этим путем. В 1852 г. Пастер установил, что виноградная кислота может быть разделена и с использованием оптически активных природных оснований, таких, как хинин или бруцин, а в 1858 г. он разработал метод разделения виноградной кислоты с использованием Peni illium glau um, приводящий к получению левовращающей винной кислоты. Таким образом он создал основы всех методов, применяемых [c.15]

Пастер, занимаясь кристаллизацией двойной аммонийнонатриевой соли виноградной кислоты NHiOO - H (ОН)-СН (ОН)- OONa-гНгО, обратил внимание на то, что при этом получаются кристаллы не одинаковые, но похожие друг на друга, как предмет и его зеркальное изображение (рис. 54). Он отобрал отдельно те и другие кристаллы. [c.213]

Пастер, занимаясь кристаллизацией двойной аммонийнонатриевой соли виноградной кислоты NH OO — СН(ОН) — СН(ОН) — OONa 2Н2О, обратил внимание на то, что нри этом получаются кристаллы не одинаковые, но похожие друг на друга, как предмет и его зеркальное изображение (рис. 52). Он отобрал отдельно те и другие кристаллы. Оказалось, что растворы одних кристаллов вращают плоскость поляризованного света вправо, а растворы других,— имеющих форму зеркального изображения,— влево. Таким образом, Пастер впервые разделил смесь [c.233]

Пастер указал три метода, которыми можно достичь этого разделения. Первый метод основывается на том, что из рацем -ческой смеси иногда при медленной кристаллизации выделяются кристаллы двух видов,—кристаллы правовращающей и левовращающей модификаций, которые и можно разделить отбором. С помощью отбора Пастер произвел разделение кристаллов рацемической соли-—натрий-амгонийной соли виноградной кислоты С5Н,0,,На,(КН,), + 2Н,0. [c.229]

Что именно будет выкристаллизовываться из данного раствора или сплава рацемического вещества — конгломерат, рацемическое соединение или псев-дорацемические кристаллы — зависит между прочим от температуры, при которой происходит кристаллизация. Мы уже познакомились с подобным примером, когда рассматривали натрий-аммонийную соль виноградной кислоты (рацемическое соединение) выше 28° из раствора этой соли выкристаллизовывается соль виноградной кислоты, т. е. рацемическая соль, ниже ее — отдельные винокислые соли (т. е. конгломерат). [c.234]

Кристаллизация вещества в определенных условиях и механический отбор кристаллов, различающихся по форме. Этот способ использован Пастером, который в 1848 г. получил таким путем оптически активные препараты из натриевоаммониевой соли виноградной (й,Ь-винной) кислоты. [c.444]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология