Метилглицин

Описано цианэтилирование некоторых р-аминонитрилов 4 , причем реакция идет по аминогруппе. i-Аминокислоты также могут вступать в реакцию цианэтилирования, в частности описано цианэтилирование (по аминогруппе) N-метилглицина глицина, аланина, валина и др., которое гладко идет в присутствии эквивалентного количества щелочи [c.78]

Хлоргидрат 6-о-диметилглицил-Д-глюконо-а м и д получают путем конденсации Д-глюконоамида и хлоргидрата ди-метилглицина в среде пиридина при участии дициклогексилкарбодиимида. [c.181]

Молекула актиномицина О (актиномицина С1) содержит плоский феноксазоновый хромофор, несущий две карбоксильные группы. Обе эти группы соединены с одинаковыми циклическими пептидами, состоящими из остатков Ь-треонина, В-валина, Ь-пролина, саркозина (Ы-метилглицина) и Ь-ме-тилвалина. [c.209]

При повышении температуры до 200 °С гидроксиэтилиминодиуксусная кислота, в свою очередь, подвергается гидролитическому расщеплению с образованием этиленгликоля и ИДА Наконец, при 265 °С наблюдалось полное декарбоксилирование продуктов распада ЭДТА с накоплением в жидкой фазе N-метилглицина и диметиламина [230, 734] [c.386]

Гидролиз метилглицина (pH 7,9, температура 24,5 °С, в скобках приведена скорость в с ). [c.284]

Беренд [294] не смог воспроизвести реакцию мочевины с глицином, но получил мочевую кислоту из мочевины и трихлорацетамида, подтвердив данные Горбачевского [293]. Горбачевский сплавлением N-метилглицина с мочевиной синтезировал метилмочевую кислоту, но не установил ее строение [13, 295]. Эта ранняя работа, несомненно, представляет интерес, так как недавно показано, что глицин является биохимическим предшественником мочевой кислоты 1п vivo [296, 297]. [c.198]

Л -Метилглицин хлоргидрат саркозин хлоргидрат метиламиноуксусная к-та хлоргидрат 3H7NO2 H I 125,55 иглы из эт. 170-172 разл. л. р. т.р. т. р. [c.804]

N-Moнoмeтил-a-aминoки лoты ( иминокислоты ) широко распространены. Например, саркозин (Ы-метилглицин) является метаболически важным соединением, а многие другие производные (которые обычно называют полусистематическими названиями) встречаются в свободном виде и в природных продуктах, особенно в антибиотиках. Эти соединения можно получить из свободных а-аминокислот (схема (25) [73], и несмотря на некоторую рацемизацию, этот метод получил широкое распространение. Последовательность реакций, указанная на схеме (26), по-видимому, лишена этого недостатка. В природе широко распространены также циклические Ы-моноалкил-а-аминокислоты (циклические иминокислоты). Мы уже упоминали особый случай пролина в белках, однако его высшие и низшие гомологи (пипеколовая и азетидин-2-карбоновая кислоты соответственно) и многочисленные другие производные [75] также присутствуют в природе. [c.245]

Основные свойства и химия М-моноалкиламинокислот аналогичны их незамещенным предшественникам, за очевидным исключением тех реакций, в которых участвуют оба водорода аминогруппы. Так, пролин и другие Ы-алкил-а-аминокислоты не дают типичного пурпурного окрашивания с нингидрином (пролин дает желтое окрашивание). При действии азотистой кислоты образуются М-нитрозо-М-алкил-а-аминокислоты, которые интересны тем, что из них можно получать сидноны (см. раздел 20.4), и, кроме того, в силу беспокойства [76] об их образовании при хранении пищевых продуктов (нитрозамины канцерогенны). М,М-Диалкил-а- аминокислоты не имеют большого значения, однако их четвертичные производные достаточно важны в биохимии [77]. М,М,М-Три-метилглицин имеет тривиальное название бетаин это название используется также для обозначения всего этого класса соединений. Сам бетаин хорошо растворим в воде, не растворим в эфире, плавится с разложением около 200 °С. Его можно рассматривать как локализованный цвиттерион, лишенный возможности образовать анион, хотя он может протонироваться по карбоксильной группе сильной кислотой с образованием ярко выраженных солей. Бетаины можно получать из соответствующих а-аминокислот с помощью различных методов метилирования, в частности рекомендуется обработка метилиодидом и бикарбонатом натрия в метаноле [78]. [c.246]

Рис. 28-18. Строение актиномицина D-ингиби-тора транскрипции ДНК. Часть молекулы, показанная на красном фоне, интеркалирует в двухцепочечную спираль ДНК, встраиваясь между двумя соседними G -парами. Две циклические пептидные структуры молекулы актиномицина D располагаются в малой бороздке двойной спирали. Саркозин представляет собой N-метилглицин. Саркозин, L-пролин и D-валин соединены друг с другом пептидными связями.

Синонимы. Ы-Амиднно-К-метилглицина фосфат, бариевая соль N-амидино-саркозина фосфат, бариевая соль. [c.196]

Метилгликоколь (метилглицин, саркозин) H3NH—СН2—СООН получается при расщеплении экстрактивного вещества мышц — креатина, а также при расщеплении алкалоида кофеина. Синтетически метилглицин получается из хлоруксусной кислоты и метиламина. [c.675]

Эта реакция широко распространена в синтезе большого числа комплексопов оксиарильного ряда, в частности металлиндикаторов, имеющих значительный практический интерес. В качестве СН-ки-слотной компоненты используются моно- и нолиатомные фенолы, в качестве исходного амина — в большинстве случаев иминодиуксусная кислота, реже глицин и метилглицин. Реакция Манниха в случае синтеза комплекеонов может быть представлена следующей схемой [c.269]

N-Карбамоил-р-аланин-З-С MI4, II, 114. Ы-Карбамоил-М-метилглицин-Ы М13, 180. [c.43]

К. получают синтетически при взаимодействии цианамида и метилглицина [c.393]

САРКОЗИН (N-метиламипоуксусная кислота, N-метилглицин) H3 NH Ho OjH, мол. в. 89,10—кристаллы, т. пл. 212—213° (с разл., из спирта), хорошо растворим в воде, плохо — в сиирте, нерастворим в эфире. При кипячении водных р-ров С. он разлагается. С. образует соли хлоргидрат, т. пл. 168—170° бромгидрат, т. пл. 186—187° иодгидрат, т. пл. 152° хлор-платинат, т. ил. 193—194° (с разл.) N-бензоил-С., т. нл. 103,5—104° (с разл.). Химич. свойства С.—общие для а-аминокислот. С хлорцианом С. образует N-метилгидантоин, с мочевиной — N-карбамоил-С., с гинохлоритом натрия — N-хлор-С. При нагревании до температуры плавления С. частично разлагается, а частично переходит в К-метил-2,5-дикетоиипер-азин. [c.373]

До настоящего времени N-метиламинокислоты не найдены в составе пептидных гормонов и белков. Они, однако, имеют большое значение в изучении многих антибиотиков пептидной природы. Систематическое исследование синтеза пептидов, содержащих остатки N-метиламинокислот, не проводилось. Тем не менее получено несколько пептидов с N-метиламинокисло-тами, главным образом с N-метилглицином (саркозином). Такие пептиды применялись для изучения специфичности и механизма действия различных протеаз (см., например, [207, 1114, 2146, 2606]) и ряда вопросов, связанных с вторичной структурой и ее влиянием на биологическую активность. Эти же причины побудили синтезировать ряд аналогов биологически активных пептидов с N-метиламинокислотами [469, 1079, 1160, 1525]. [c.197]

Поскольку вращательная сил а, наведенная амином, содержащим асимметрический углерод, в хромофоре (центральном атоме металла) очень мала, особенно важен случай, когда донорный атом асимметричен сам по себе. Были расщеплены на антиподы комплексы кобальта(П1) типа [Со(ЫНз)4Ь]" и родственные соединения с координированным саркозином (М-метилглицином) [80] и Ы-ме-тилэтилендиамином [26, 27]. [c.254]

Амины-стабилизаторы должны быть бесцветны, хорошо растворяться в воде, легко отмываться с ткани и не должны взаимодействовать с азотолами. Этим требованиям отвечают 4- и 5-сульфоантраниловые кислоты и их N-моноалкилпроизводные, саркозин (N-метилглицин), ме-тилтаурин (метиламиноэтансульфокислота), диэтаноламин и некото- рые другие амины [c.130]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология