Пиррол методы получения

Из производных фурана наибольшее значение имеет фурфурол, из производных пиррола — никотин, атропин, кокаин, гемоглобин, хлорофилл, витамин B 2, нз производных пиразола — пирамидон, антипирин, анальгин. Индоль-ная система входит в состав индиго и его производных производными пиридина являются анабазин, атропин, витамин РР, производными хинолина — хинин, бруцин системы пиримидина и пурина лежат в основе нуклеиновых кислот, кофеина и др. Некоторые Г. с. выделяют из каменноугольной смолы (пиридин и его гомологи, хинолин), при переработке растительного сырья (фурфурол), но основным методом получения Г. с. является синтез. Г. с. широко используют при производстве пластмасс, для ускорения вулканизации каучука, в медицине, в кино- и фотопромышленности, при производстве красителей. [c.71]

В данном разделе рассматриваются методы получения и свойства только таких гетероциклических соединений, у которых суммарное количество я- и р-электронов гетероатома в цикле отвечает формуле Хюккеля 4п + 2 (например, фуран, тиофен, пиррол, пиридин, хинолин и др.). (При таком подходе вне рассмотрения здесь оказываются такие соединения, как капро-лактам, сукцинимид, фталевый ангидрид, которые являются функциональными производными различных классов соединений алифатического или ароматического ряда.) [c.508]

Карбоновые кислоты пиррола и продуктов его восста-пирролиднн новления. Некоторые сннтезы, ведущие к образованию пиррол-сс-карбоновых кислот, уже были упомянуты при рассмотрении общих свойств пиррола (получение из слизевоклслых аммониевых солей, а также из пиррилмагниевой соли и двуокиси углерода). Другой метод получения пиррол-а-карбоновой кислоты состоит в нагревании пирролкалия с сухой двуокисью углерода. В этой реакции, аналогичной синтезу салициловой кислоты по Кольбе, пиррол ведет себя, как фенол [c.985]

Метод получения пиррол-2-онов путем циклизации оксокарбоновых кислот и их производных, является наиболее известным [36]. [c.182]

Специфические методы получения, а) Получение пиррола и его производных. В небольших количествах пиррол содержится в каменноугольной смоле. Он образуется также в результате сухой перегонки некоторых белков. [c.659]

Пиррол. Методы получения. I) Пропускание смеси ацетилена и аммиака через нагретые стеклянные трубки [c.518]

К числу наилучших препаративных методов получения конденсированных пиримидинов относятся те, в которых в качестве исходных веществ используются о/ то-функционально замещенные аминопроизводные [4]. Наиболее удобным методом получения 3-аминопроизводных пиррола и тиофена является циклизация Торпа-Циглера [5-7]. Целью настоящего обзора явилось обобщение наших исследований по изучению различных методов построения пиримидинового кольца на основе полученных по этой реакции 3-аминопроизводных пиррола и тиофена. [c.437]

Известные методы получения пиррол-2-онов можно разделить на три основные группы [c.5]

Наиболее удобным лабораторным методом получения 2,4-диме-тил-5-карбоэтоксиниррола является только что описанный методд. Более дешевый метод его получения в больших количествах состоит в частичном гидролизе 2,4-диметил-3,5-дикарбоэтоксипиррола серной кислотой с последующим декарбоксилированием. Этот сложный эфир был также получен алкоголизом 5-трихлорацето-2,4-диметил-пиррола в присутствии этилата натрия . Свободная кислота была получена из 1-[2,4-диметилпиррол-5]-2,4-диметилпиррол-5-карбоно-вой кислоты и из 2,4-диметилпиррол-5-альдегида [c.213]

Синтез замешенных 3-аминотиофенов и конденсированных с ним систем по реакции Торпа исследован лучше, чем фуранов и пирролов, что связано с большей доступностью исходных реагентов [5, 159-161]. Известно много методов получения 3-имино- (2.45) или 3-аминотиофенов (2.46), конечной стадией которых является внутримолекулярное взаимодействие метиленовой или метиновой группы (2.43—2.44) с нитрильной [c.33]

Несмотря на возможность протекания аномальной реакции, альдегидный синтез является наиболее эффективным методом получения несимметричных метенов для синтеза порфиринов. Сочетание пиррола с муравьиной кислотой, приводящее к образованию симметричных метенов [145], может рассматри-ваться как особый случай этого синтеза, так как пирролальдегид может быть промежуточным продуктом в этой конденсации [c.249]

Изложенный в этом разделе материал показывает, что реакции между магнийорганическими соединениями и соединениями с подвижным атомом водорода имеют весьма важное значение они используются как метод качественного н количественного определения функциональных групп, содержащих подвижный водород, как препаративный метод получении углеводородов нз галоидопроизводных и, наконец, как метод получения реакциоиноспособных магнийоргаиическнх соединений ряда ацетилена, циклопентадиепа, иидена, флуо-рена, пиррола, индола. [c.235]

Эта реакция является удобным методом получения замещенных пирролов. При этом а-аминокарбонильное соединение подвергают конденсации с Р-кетоэфиром (реакция Кнорра, 1884 г.). [c.437]

Пятичленные гетвроцихслы с одним гетероатомом фуран, тиофен,. пиррол. Структура, методы получения, общие химические свойства. [c.192]

Хотя выходы при этой реакции невысоки вследствие образования побочных продуктов, некоторые кислоты получают этим методом. Механизм реакции представляет обычную электрофильную атаку, характерную для реакций Фриделя — Крафтса, в которых алкилирование предшествует ацилированию. При реакции с хлористым алюминием не происходит изомеризации боковой цепи и фенильный задикал замещает спиртовую группу исходной оксикислоты [11]. 1ри реакции с индолами и пиррол ами не требуется никакого катализатора, а заместитель вступает в положение 3 или 4 гетероцикла соответственно [12]. Другим методом получения 3-индолилмасляной кислоты, вероятно превосходящим описанный, является реакция индола, бутиролактона и едкого кали при 250—290 °С при давлении, развивающемся в ходе реакции (выход 82%) [13]. При реакции происходит миграция карбоксипропильной группы от азота в положение 3 в некоторых отношениях эта реакция напоминает алкилирование енамина. [c.272]

Пиррол может быть получен дробной перегонкой костяного масла с последующей очисткой его через пиррол-калий Единственным успешным синтетическим методом получения пиррола является термическое разложение слизевокислого аммония или как такового или в смеси с глицерином. [c.356]

Данный метод получения ароматических дикарбоновых кислот был использован для превращения фталевой или изофта-левой кислоты в терефталевую (90—95%), дифенил-2, 2 -дикар-боновой кислоты в дифенил-4,4 -дикарбоновую кислоту, пиррол-3, [c.99]

Одиннадцатый выпуск серии Синтезы гетероциклических соединений содержит описание тридцати тщательно проверенных методов получения различных производных пиррола, фурана, тетрагидрофурана, пиперидина, тетрагидропи-рана, имидазола, пиримидина, а также конденсированных гетероциклических систем- [c.3]

В начале XX века Лукеш с соавторами [82, 85, 110-119] предложили способ получения пиррол-2-оиов на основе обработки М-замещенного сукцинимида реактивом Гриньяра. Таким методом получен ряд ЗЯ-пиррол-2-оиов 49, имеющих метильиый или фенильный заместитель при атоме азота гетероцикла (схема 22), а также объемный алкильный или фенильный заместитель в пятом положении [120-127]. [c.191]

Еще один метод получения ЗЯ-пиррол-2-она 50 на основе реакции М-заме-щенного сукщ1нимида с пентахлоридом фосфора предложен авторами [128, 129] (схема 23). [c.192]

В начале XX века Лукеш P. . с соавторами [95, 98, 128-137] предложили способ получения пиррол-2-о1Юв на основе N-замешённого сукцинимида. В среде абсолютного растворителя сукцинимид обрабатывали реактивом Гриньяра. Таким методом получен ряд ЗН-пиррол 2-онов, имеющих метильный или фенильный заместитель при атоме азота гетероцикла, а также объёмный алкильный или фенильный заместители в пятом положении [138- [c.14]

Ещё один метод получения ЗН-пиррол-2-онов на основе Ы-замещённого сукцинимила предложен авторами [146, 147]. Реакция с пентахлоридом фосфора осуществляется в кислой среде. [c.14]

Недавно предложен новый перспективный метод получения замещенных 2-аминспирролинов и пирролов, основанный на реакции азометинов с тетрацианэтаном (1.79). Так, в инертной атмосфере выделены 2-амино-3,4,4-трициано-2-пирролины (1.85) [200—204], а в несколько более жестких условиях — 2 амино-3,4-дицианопирролы <1.86) [201—205] [c.26]

Взаимодействие геминальных аминонитрилов (2.15) с 1,3-дикарбониль-ными соединениями [135-141 ] или ацетиленами [135,136] является препаративным методом получения 3-аминопирролов (2.19), причем промежуточные аминонитрилы типа (2.16), находящиеся в равновесии с таутомернымй формами (2.17) и (2.18), выделены и внутримолекулярным превращением циклизованы в пирролы (2.19) [c.29]

Все еще не потерявщий своего значения метод получения Н-замещенных производных пиррола основан на сухой перегонке алкиламмониевых солей слизевой и сахарной кислот [142] и, вероятно, связан с промежуточным образованием 1,4-дикарбонильных соединений. В целом, процесс проходите высвобождением четырех молекул воды и двух молекул диоксида углерода и может бьггь представлен следующей схемой [c.333]

Метод получения трипиррилметанов Пилоти приводит только к симметричным соединениям. Производные с двумя различными циклами пиррола могут быть получены методом сплавления по Фейсту [138] применяется [c.245]

Общие методы получения пиррола, фурана и тиофена. а) Ц и к-лизация 7-дикарбонильных соединений. Метод рассмотрен в гл. ХХУИ1.В.2. [c.659]

Синтез Кнорра — наиболее общий и широко используемый метод получения пирролов, заключающийся в конденсации а-ами-нокетонов или а-амино-р-кетоэфиров с кетонами или кетоэфи-рами в присутствии таких реагентов, как уксусная кислота (чаще) или щелочь (реже) при этом образуются пирролы с хорошими выходами. а-Аминокетоны обычно получают нитрозированием р-кетоэфиров или р-дикетонов с образованием соответствующего оксима, который затем восстанавливают цинком в уксусной кислоте. [c.105]

Пиррол-ЬН получали также встряхивание.м четырех порций свежеперегнанного пиррола по 2,5 мл каждая с 2-миллилит-ровыми порциями воды-На (99,6%). Каждую порцию воды-Н встряхивали поочередно с каждой из порций пиррола. Обмен продолжали до тех пор, пока содержание дейтерия в N—Н связях не достигало 99%. Коидзуми и Титани [3] высказали предположение, что при pH >-2 в обмен вступают только атомы водорода, связанные с азотом. Это предположение было подтверждено сравнением спектров комбинационного рассеяния двух образцов пиррола-1-Н , полученных описанным способом. Хотя метод получения пиррола-1-Н через пирролкалий и связан с использованием слишком большого количества тяжелой воды, однако положение атома водорода-№ при этом будет строго однозначным. [c.196]

Другие методы получения пирролов, дигидропирролов и пирро-лидинов уже упоминались ранее (см. гл. 4, табл. 4.6, 4.9, 4.11, 4.17, 4.21, 4,25 рис. 4.15 и 4.38). [c.233]