Амино оксипиримидины

Составьте схемы образования нуклеозидов из следующих соединений 1) 2-дезокси-р-0-рибофуранозы и 2,4-диокси-5-метилпиримидина (тимина), 2) p-D-рибо-фуранозы и 2,4-диоксипиримидина (урацила), 3) p-D-рибофуранозы и 6-амино-2-оксипиримидина (цитозина). [c.227]

Амино-2-тио-6-оксипиримидин см. 4-Амино-2-тио-урацил [c.31]

СХЕМЫ СИНТЕЗА 2-АМИНО-4-ОКСИПИРИМИДИНА [c.67]

Взаимодействие гидрохлорида гуанидина с производными этилацетоацетата ведет к 2-амино-4-оксипиримидинам 44, которые могут быть трансформированы (путем обычных превращений) в соответствующие 4-хлор- 45 и 4-амино-пиримидины 46 (схема 21) [28]. [c.457]

Цитозин (6-амино-2-оксипиримидин) ведет себя подобно урацилу 1293]. [c.237]

Сплавление 4,5-диамино-6-оксипиримидина с гуанином может служить прекрасным методом [208] получения 8-амино-6-оксипурина (LII) [c.176]

Аналогичным образом из 4,5-диамино-6-меркаптопиримидина и гуанидина синтезирован 8-амино-6-меркаптопурин [208, 214]. В случае 4,5-диаминоурацила или 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина эта реакция не идет [215]. Однако из 4,5-диамино-2-оксипиримидина и гуанидина с хорошим выходом получен [c.176]

Аналогично из 4,5,6-триамино-2-оксипиримидина и фосгена синтезирован 6-амино-2,8-диоксипурин с выходом 29% [c.181]

Амино-6-окси-2-меркаптопиримидин 4-Амино-2--тио-6-оксипиримидин 6-Амино-2-тиоурацил iH NjOS-H O [c.31]

Амино-4-окси-6,7-дифенилптеридин. В полулитровую круглодонную колбу помещают 4,9 г (0,02 моля) бисульфит-ной соли 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина, 4,2 г (0,02 моля) бензила, 100 мл 60%-ной уксусной кислоты и 10этилового спирта. Смесь кипятят в течение 3 часов, охлаждают и добавляют 300—400 мл воды. Выпадает мелкокристаллический осадок желтого цвета, который отфильтровывают, промывают на фильтре 2—3 раза ацетоном порциями по 20 мл и очищают кипячением в 50%-ной уксусной кислоте. Выход 4,85—5,04 г (77,0—80,0%), т. пл. 392—395° (с разложением). [c.44]

Амино-4-окси-6,7-дифенилптеридин был получен нагреванием сульфата 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина с бензилом в смеси глицерина, триэтиламина и уксусной кислоты, кипячением 2,4-диамино-6,7-дифенилптеридина с 6н соляной кислотой . Описано также получение этого продукта сплавлением 2-хлор-3-карбметокси-5,6-дифенилпираэачна с карбонатом гуанидина . [c.44]

Взаимодействием (3-хлор-а-оксипропионовой кислоты 112 с сульфатом гуанидина, авторы работы [56] получили 2-амино-4-оксипиримидин 113 (схема 46). [c.469]

Амино-2-арил-5-бензоиламино-6-оксипиримидин, который образуется при конденсации бензиламидинов с бензоиламиноциануксус-ным эфиром, используется в синтезе замещенных пуринов [1597]. В случае гуанидина получается 2,4,6-триамино-5-фенилазопиримидин [1598] [c.157]

Ксантоптерин синтезирован из 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина и мо-нохлоруксусной кислоты [48], дихлоруксусной кислоты [42] или полуацеталя глиоксиловой кислоты [49], а также из 2-амино-4-хлор-6-оксипири-мидина, хлористого фенилдиазония и эфира аминоуксусной кислоты [50]. [c.463]

При проведении синтеза одностадийной конденсацией к водному раствору смеси п-аминобензоил-А-глутаминовой кислоты (VI) н 2,4,5-три-амино-6-оксипиримидина (XXXV) постепенно прибавляют спиртовой раствор [c.471]

Присоединение цианата калия, изоцианатов или изотиоциана-тов к 5-амино-4-оксипиримидинам (Байер) и циклизация образуюи ихся производных мочевины при нагревании с кислотами (Э. Фишер, Аш, [c.601]

Давно известно, что Ы,Ы -диарилформамидины конденсируются с различными соединениями, содержащими реакционноспособные метиленовые группы, что сопровождается выделением ароматических аминов и образованием анилинометилена и его производных [65]. Этот тип реакции является неприятным осложнением при использовании простых амидинов в синтезе производных пиримидина. На основании теоретических представлений можно предполагать, что такое течение реакции будет преобладающим в случае более основных карб-анионов, образующихся из нитрилов, а не в случае анионов эфиров карбоновых кислот. В соответствии с этим в синтезах с малоновым эфиром не наблюдалось никаких побочных реакций, тогда как в синтезах с циануксусным эфиром имели место обе реакции, причем образованию пиримидиновых производных благоприятствовала щелочность среды исключение составляет формамидин, при использовании которого 4-амино-6-оксипиримидин не образуется [66]. Формамидин является также и единственным амидином, не образующим производных пиримидина и аномально реагирующим с ацетоуксусным эфиром [67]. [c.202]

Некоторые оксипиримидины встречаются в природе как в свободном состоянии, так и в виде соединений к таким оксипиримидинам относятся, например, урацил (2,6-диоксипиримидин), тимин (5-метилурацил), цитозин (6-амино-2-оксипиримидин), 5-метилцитозин, оротовая кислота (урацил-4-карбоновая кислота), дивицин (2,5-диамино-4,6-диоксипиримидин) и изоура-мил (6-амино-2,4,5-триоксипиримидин). Отчасти по этой причине, а отчасти вследствие того, что представители рассматриваемого класса соединений получаются в качестве первичных продуктов при многих реакциях циклизации, пиримидины с оксигруппой в положениях 2, 4 и 6 широко изучены. Чаше всего их синтезируют прямой циклизацией, однако получают также и гидролизом хлор-, алкокси-, меркапто-, алкилмеркапто-и аминопиримидинов или действием теплой азотистой кислоты на аминопиримидины. [c.228]

Алкилсульфонилпиримидины при действии разбавленной соляной кислоты могут гидролизоваться в оксипиримидины они взаимодействуют с аммиаком, аминами и алкоголятами щелочных металлов, образуя амино-, замещенные амино- и алкоксипиримидины в этих реакциях они очень сходны с хлор-пиримидинами [266]. [c.233]

Было сообщено о непосредственном роданировании амино- и оксипиримидинов, -пиридинов и -хинолинов [279]. В то время как в хинолиновом ряду роданирование, по-видимому, возможно при наличии одного заместителя указанного типа в пиридиновом ядре, в ряду пиридина и пиримидина их должно быть по крайней мере два. Если по соседству с введенной тиЬцианогруппой при-сутствует аминогруппа, то наблюдается идущая с большой легкостью циклиза,-ция в тиазол [4,5- ]пиримидин, как это представлено следующей схемой [c.234]

Введение галогена в пиримидины, относящееся к первой группе, является реакцией простого электрофильного замещения. Еще мало сделано для действительной оценки влияния заместителей в положениях 2, 4 и 6 на реакцию галогенирования, хотя Инглиш и его сотрудники [290] нашли, что дальнейшее введение амино- или метильных групп в положения 4 и 6 2-аминопиримидина благоприятствует галогенированию эти сведения согласуются с данными, полученными теоретически. Хотя можно было предполагать, что 4-или 6-амино-или -оксипиримидины, реагируя в имино-(ЬХУ1) или кето-(ЕХУИ) формах, образуют 5-замещенные производные, такая реакция в действительности не наблюдалась. [c.236]

Галогенопроизводные амино-, алкил- и оксипиримидинов характеризуются низкой реакционной способностью атома галогена, напоминая в этом отношении хлор- или бромбензол. Поэтому такие соединения нашли лишь незначительное применение в качестве исходных продуктов в синтезе в литературе имеется только несколько указаний на использование галогенопирими-динов в реакциях дегалогенирования и обмена. По данным Губера и Хёльшера [c.243]

Исходя из 4-амино-5-карбэтокси-2-оксипиримидина [61], Дорнов и Хинц [62] синтезировали 2,8-диоксипурин, который ранее был получен более длинным путем из урацила [63] [c.161]

Важнейшим усовершенствованием метода синтеза по Траубе явилось введение гидросульфита натрия [78—84] для восстановления 5-нитрозопиримидинов в соответствующие 5-аминопиримидины. Этот реагент впервые был применен Хепнером и Френкенбергом [83], а позже Богертом и Давидсоном [84] при получении 4,5-диаминоурацила из 4-амино-2,6-диокси-5-нитрозо-пиримидина. Гидросульфит натрия очень удобен и дает лучшие выходы и более чистые продукты, чем ранее применявшиеся восстановители. 2,4,5-Триамино-6-оксипиримидин был выделен в виде бисульфитного производного [76] непосредственно из реакционной массы. Из этой соли легко могут быть приготов- [c.164]

Аналогичным образом из 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина и пропионовой кислоты синтезирован 2-амино-6-окси-8-этилпурин [69]. Показано, что обработка 4,5-диамино-6-окси-3-метилпиримидинона-2 уксусной кислотой приводит к соответствующему 5-ацетиламинопиримидину, при нагревании натрие- [c.172]

Исходя из янтарной кислоты и 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина, синтезирована р-[(2-амино-6-окси)пуринил-8]-пропионовая кислота (XLI) [c.173]

Описано получение 6-окси-8-меркапто-2-метилпурина сплавлением тиомочевины с 4,5-диамино-6-окси-2-метилпиримидином [209]. Из меченой тиомочевины и 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина синтезирован радиоактивный 2-амино-6-окси-8-меркаптопурин (XLVHI) [210] [c.175]

Замыкание цикла с помощью хлорокиси фосфора или полифосфорной кислоты. Хитчингс и Элион [228] сообщили о получении 6-хлор-2-амино-8-фенил-пурина (LVni) путем замыкания цикла и хлорирования 5-бензоиламино-2,4-диамино-6-оксипиримидина под действием хлорокиси фосфора. Этим методом синтезирован ряд 8-фенилпуринов [229]. Конечные продукты этой реакции содержат примеси соответствующих оксазоло[5,4-й]пиримидинов типа LIX [229], особенно если исходные вещества не были достаточно сухими. Рассматриваемый общий метод циклизации представляет определенный интерес, так как в процессе реакции происходит замена оксигруппы на хлор. Дей- [c.179]

Замыкание цикла с помощью пятисернистого фосфора. При действии на 4-амино-5-формиламино-6-оксипиримидин [233] пятисернистого фосфора в присутствии пиридина одновременно проходит обмен гидроксила на меркаптогруппу и циклизация в 6-меркаптопурин. [c.180]

Найдено, что при кипячении с хлорокисью фосфора 5-бензоиламино-2,4-диамино-6-оксипиримидин циклизуется и хлорируется с образованием 6-хлор-2-амино-8-фенилпурина [40] [c.236]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология