Гидроксибензойные кислоты, производные

Производные о-гидроксибензойной кислоты. Аспирин [c.66]

Наличие в ароматическом кольце карбоксилат-иона приводит к увеличению основности атома кислорода орто-располо-женного фенольного гидроксила (карбоксиметил) аминометил-производных гидроксибензойных кислот (2.3.19—2.3 22). [c.241]

Можно отметить следующие общие закономерности влияния Заместителей на биологическую активность ароматических кислот. Введение в молекулу гидроксибензойной кислоты второго гидроксила (в эфирах и амидах) заметно не повыщает фунгицидную активность соединения, но несколько снижает токсичность соединения для млекопитающих. С введением в молекулы бензойной кислоты и ее низщих гомологов галогенов фунгицидная активность и токсичность соединения для млекопитающих повыщаются, причем наиболее усиливается активность производных гидроксибензойных кислот. [c.197]

ПРОИЗВОДНЫЕ ГИДРОКСИБЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ [c.207]

Из гидроксибензойных кислот в первую очередь следует отметить салициловую кислоту и ее производные, используемые в качестве антисептиков и фунгицидов. Свободная салициловая кислота применяется при консервировании фруктов и овощей. Наибольшее распространение как антисептики для неметаллических материалов и как фунгициды получили анилиды этой кислоты. [c.207]

Если в орго-положении молекулы фенола присутствует карбонильная группа, то возникает прочная водородная связь, и полоса поглощения voh существенно сдвигается, приблизительно на 350— 500 СМ (в сторону уменьшения волновых чисел), и сильно уширяется. Образуется щестичленное хелатное кольцо сила (прочность) водородной связи оценивается путем измерения энтальпий образования, например для о-гидроксибензойной кислоты эта величина составляет — 20,9 кДж-моль". Здесь добавляется и вклад, резонансных форм, таких как (21). В этих случаях прочность водородной связи зависит от порядка л-связи между С-1 и С-2. Это-следует из химических данных, однако также показано, что, например, энтальпии образования водородных связей в гидрокси-нафтойных кислотах (22) и (23) равны соответственно —30,8 и —20,4 кДж-моль . Степень фиксации связей в производных нафталина соответствует указанному в формулах (22) образует [c.181]

В качестве антиоксидантов для совместного применения с фосфитами рекомендуют замещенные бисфенолы, например антиоксидант 2246 [1331] для светостабилизации ПВХ, содержащего в качестве термостабилизатора металлические мыла, добавляются также смеси триалкилфосфита и производного 2-гидроксибензофенона [687, 1763, 1993, 2637 ] или третичного фосфита и ароматического эфира гидроксибензойной кислоты [589]. [c.260]

Своеобразные явления наблюдаются при окислении салициловой кислоты и алкилзамещенных салициловых кислот на графитовом аноде в водных растворах в интервале pH от О до 14 [78, 791-Зависимость 1/2 от pH для изученных производных салициловой кислоты более сложна, чем соответствующие зависимости для фенолов и м- и га-гидроксибензойных кислот. При pH 10—12 волна раздваивается, с увеличением pH происходит перераспределение высот волн, а при pH 12 первая волна исчезает полностью. Такое поведение салициловой кислоты и ее алкилпроизводных может быть объяснено кинетическим эффектом внутримолекулярной депротонизации фенольной ОН-группы при pH > 9 [78]. Предложена следующая схема протолитических процессов, предшествующих окислению салициловой кислоты [79] [c.155]

При анализе натриевых производных эфиров п-гидроксибензойной кислоты, легко поглощающих влагу из воздуха, навеску эфира- (около 1—1,5 г) берут в закрытом стаканчике, затем растворяют в 10 мл 50%-ного метилового спирта, переносят количественно в мерную колбу на 100 мл, доливают водой до метки и хорошо перемешивают. Для анализа, описанного выше, применяют 10 мл полученного раствора. [c.195]

Ароматические карбоновые кислоты и их производные широко распространены в природе Так, бензойная кислота содержится во многих бальзамах, ее соединения встречаются в растениях, гидроксибензойные кислоты в виде производных входят в состав дубильных веществ, а эфиры антраниловой и салициловой кислот-в состав душистых веществ Многие лекарственные препараты являются производными ароматических карбоновых кислот Ниже приведены некоторые из них [c.299]

Амино- и гидроксибензойные кислоты и их производные пользуют не только как лекарственные препараты, но и как )лупродукты в синтезе азокрасителей (см разд 15 2) [c.306]

Из других производных гидроксибензойных кислот следует отметить соль 4-гидроксибензойной кислоты с 8-гидроксихино-лином, которая предложена в качестве фунгицида. [c.210]

В четвертой главе собран и обобщен материал по синтезу лекарственных веществ ароматического ряда. Эта глава состоит из восьми разделов, в которых содержатся данные по синтезу ами-ноалкилбензолов, фуппы антигистаминных препаратов с диа-рилметановым фрагментом, обезболивающих и антибактериальных средств на основе аминофенолов. Здесь же обсуждаются синтезы производных оуз/ио-гидроксибензойной и яд/ г-аминобензойной кислот, а также ла/>а-аминобензолсульфокислоты. [c.6]

Наиболее важным представителем этой группы соединений является о-гидроксибензойная (салициловая) кислота в силу значимости ее 0-ацетильного производного (аспирин). Салициловую кислоту и ее гомологи получают карбоксилированием фенолятов (реакция Кольбе —Шмитта) [69]. При повышенном давлении и температуре (130—140 °С) фенолят натрия реагирует с диоксидом углерода, давая салицилат натрия схема (72) . Щелочные соли гомологов фенола ведут себя аналогично в отношении диоксида углерода, причем электронодонорные заместители облегчают реакцию. Щелочные соли 2-нафтола в зависимости от условий реакции могут образовывать 1-, 3- или 6-карбоксилаты. [c.179]

Салициловая кислота и ее производные. Салициловая кислота (о-гид-роксибензойная) относится к группе фенолокислот. В молекуле салициловой кислоты имеется внутримолекулярная водородная связь, стабилизирующая карбоксилат-ион. Это приводит к повышению кислотности (рАд = 2,98) салициловой кислоты по сравнению с бензойной (р д = 4,20) и -гидроксибензойной (рА — 4,58) кислотами. Салициловая кислота хорошо растворима в воде, но как сильная кислота вызывает раздражение пищеварительного тракта и поэтому применяется только наружно. Внутрь применяются ее производные — соли и эфиры. Салициловая кислота способна давать производные по каждой функциональной группе, из них практическое значение имеют салицилат натрия, сложные эфиры по СООН-группе (метилсалицилат, фенилсалицилат) и по ОН-группе — ацетилсалициловая кислота (аспирин). Перечисленные производные (за исключением фенилсалицилата) обладают анальгетическим эффектом (анальгетики первой группы), жаропонижающим и противовоспалительным действием. Фенилсалицилат (салол) применяется только как дезинфицирующее средство. В природе ацетилсалициловая кислота не найдена, она впервые была синтезирована окислением салицилового альдегида, содержащегося в растении таволга. Здесь приведены формулы салициловой кислоты и ее производных, упомянутых выше [c.515]