Стирол электрофильная атака

Для группировок, вызывающих Л/-эффект, благоприятным оказывается + -эффект, проявляющийся при приближении реагента. У стирола Р-положение доступно для электрофильных атак [c.162]

Естественно, что наличие активной олефиновой связи в боковой цепи стирола определяет главное направление электрофильных атак на эту цепь. Однако при нитровании стирола наряду с главным продуктом [c.180]

Естественно, что наличие активной олефиновой связи в боковой цепи стирола определяет главное направление электрофильных атак на эту цепь. Однако при нитровании стирола наряду с главным продуктом этой реакции — со-нитростиролом образуются оба продукта нитрования в ядро — о- и ге-нитростиролы [c.200]

Винилпиридин—очень интересное соединение не только из-за его способности к сополимеризации с бутадиеном и акрилонитрилом, напоминающей таковую у стирола, но также и благодаря его активности в реакциях присоединения, аналогичных реакциям акрилонитрила [89]. Пониженная электронная плотность у второго (и четвертого) углеродного атома, возникшая вследствие притягивания электронов атомом азота пиридинового цикла, распространяется через винильную группу а-винилпиридина (и - --винилпиридина) и в общем случае облегчает атаку электрофильных реагентов на последнее звено цепи. Типичным примером может служить реакция а-винилпиридина со спиртом [c.344]

О причинах такого одинакового поведения мы уже говорили в 8.9, и нет нужды повторять это здесь. Но особенно интересно, что электрофильный и нуклеофильный реагенты атакуют стирол в одном и том же положении этот факт едва ли можно объяснить на основании структур класса А в активном комплексе, потому что распределение заряда, каким бы оно ни было в молекуле стирола, должно по-разному влиять на эти два типа реагентов. [c.365]

Обсуждение реакций карбениевых ионов с я-электронными парами будет ограничено здесь рассмотрением реакций с олефинами и бензоидными ароматическими соединениями. В обоих случаях первоначальным продуктом является другой карбениевый ион, который далее реагирует с образованием устойчивых продуктов. Среди реакций циклогексадиенил-катионов, генерируемых электрофильной атакой на бензоидиые соединения, преобладает реакция, ведущая к восстановлению ароматического секстета обычно за счет потери протона. Карбениевые ионы, образующиеся при взаимодействии карбениевых ионов с олефинами, могут претерпевать дальнейшие превращения по нескольким конкурирующим направлениям, одним из которых является атака на другую молекулу олефина, что приводит к образованию полимерных продуктов. Из простых а-олефинов при катионной полимеризации образуются продукты с низкой молекулярной массой, поскольку в таких системах процессы переноса преобладают над процессами роста цепи. Полимеры с высокой молекулярной массой образуются обычно из таких олефинов как виниловые эфиры и стиролы. Типичные величины относительной реакционной способности виниловых мономеров, определенные при изучении сополимеризации в нитробензоле, следующие [46] бутадиен 0,02, изопрен 0,12, винилацетат 0,4, стирол (1,0), изобутен 4 виниловые эфиры реагируют очень быстро. Иногда катионная полимеризация протекает стереорегу-лярно. [c.541]

Исследование относительных скоростей реакции в случае замещенных стиролов [44] показывает, что реакция ускоряется в результате подачи и замедляется при оттягивании электронов от реакционного центра. Очевидно, имеет место электрофильная атака на олефин. На рис. 3 (стр. 191) показана хорощая линейная зависимость разности свободных энергий, соответствующих различным заместителям и выраженных в виде Ig(W ii) и константой Брауна (о+) для электрофильного замещения (ср. табл. 25). Относительно большой наклон пря.мой для этого присоединения указывает на сильную зависимость скорости от электронной плотности у реакционного центра. [c.203]

Основными продуктами реакций с 2, 4-динитрофенил-сульфенилхлоридом являются а-хлор-р-арилсульфиды [уравнение (8-12)]. Присоединение происходит в соответствии с правилом Марковникова (гл. 3, стр. 43), и считается, что реакция идет с участием электрофильной серы. Так, при взаимодействии стирола и 2,4-динитрофенилсульфенилхлорида почти исключительно образуется продукт, которого можно ожидать при электрофильной атаке серы на активированный олефиновый центр [уравнение (8-20)]. Еще более примечательно то, чтопро- [c.205]

Полимерные радикалы, образующиеся из винилацетата и стирола, атакуют серу гораздо быстрее, чем монЪмер, но для метилметакрилата наблюдается обратный порядок. Такое различие обусловлено, вероятно, полярными эффектами [166, 167]. Электронодефицитный поли (метилметакрилат)-радикал реагирует с серой гораздо медленнее. Следовательно, связь 5—5 менее чувствительна к электрофильной атаке, <1ем к нуклеофильной [166]. Подобные полярные эффекты наблюдаются в реакциях полисульфидов и дисульфидов со свободными радикалами, причем оба типа соединений [c.219]

Замена стирола как основного мономера при синтезе полимерных матриц ионитов на аценафтилен не приведет к существенным эффектам в направлении ориептации замещения в конденсированной ароматической системе, и по стерическпм причинам можно ожидать предпочтительную электрофильную атаку в положении 5 и 6. [c.41]

Оксосинтез уже много лет используется как промышленный метод получения альдегидов и спиртов из алкенов схема (175) . Аналогичным путем из алкенов могут быть получены и сложные эфиры [148] (гидроалкоксикарбонилирование). Использовались различные условия реакций на схемах (176) — (178) соответственно по работам [149—151] представлены три успешных примера. В этих реакциях эквивалентное количество электрофильных атомов углерода генерируется при атаке металла на двойную связь олефина. При использовании мягкого окисляющего агента могут возникать а,Р-ненасыщенные эфиры, как, например, при реакции комплекса хлорида палладия и стирола схема (179) [c.328]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология