Нонактин

Одним из нейтральных антибиотиков, содержащих остатки циклических эфиров, является нонактин (116). Структура этого грибкового метаболита, выделенного из актиномицетов, включает энантиомерные повторяющиеся звенья. Четыре звена, по два каждой энантиомерной формы, связаны сложноэфирными связями с [c.425]

Особый интерес представляет определение нейтральных переносчиков (ионофоров), находящихся в неводной фазе. Если ионо-фор образует комплекс с одним из ионов водной фазы и перенос комплексного иона происходит при потенциалах, меньших потенциала простого иона, то регистрируемая вольт-амперная кривая пропорциональна концентрации ионофора в растворе. Этот метод можно использовать для определения валиномицина, нонактина, краун-эфиров и других веществ. [c.412]

В калиевом комплексе нонактина форма цепи молекулы антибиотика напоминает бороздку теннисного мяча, а восемь О-атомов сложноэфирных и простых эфирных группировок расположены в вершинах куба и связывают ион за счет ион-дипольных взаимодей-станй. Существенно, что макротетралнды являются наиболее селективными переносчиками для ионов аммония (МН.1 ). [c.594]

Способностью узнавать ионы натрия и калия, как мы видели, обладают и макролиды. Например, нонактин способен включать в свою внутреннюю полость и транспортировать через мембраны только ионы калия (см. разд. 18.4). [c.544]

Нонактин образует комплексы с ионами щелочных металлов в -последовательности L1+ < Na+, s+ < Rb+, К+. В кристаллическом комплексе с тиоцианатом калия [188] лиганд обернут вокруг иона калия в конформации, напоминающей щов теннисного мяча, близкой к найденной для комплекса (дибензо-ЗО-краун-10) KI [165]. Ион калия обладает координационной сферой из восьми атомов кислорода, четыре из которых принадлежат тетрагидрофурановым кольцам, а четыре других — карбонильным группам. [c.425]

ИЗ силиконовой резины, наполненной антибиотиком, и который предназначен для определения аммония, образующегося в результате гидролиза L-фенилаланина под действием оксидазы ь-аминокислоты. Мембрану электрода получают, смешивая силиконовую резину с антибиотиком нонактином [546]. Мембранный диск приклеивают к торцу стеклянной трубки, которую заполняют 0,2 М хлоридом лития — внутренним раствором сравнения внутренним электродом сравнения служит полоска серебра. Иммобилизацию фермента проводят методом, сходным с описанным в [553]. [c.189]

Подробно были изучены солюбилизация, экстракция и активация анионов карбоксилатов щелочных металлов различными комплексантами. Кнёхель сравнил активность в качестве МФ-катализаторов для реакции между твердым ацетатом калия и бензилхлоридом в ацетонитриле многих лигандов (краун-эфиров, аминополиэфиров, нонактина, полиподов и полиэфиров с открытой цепью) [109]. Результаты исследования показали, что между степенью солюбилизации и скоростью реакции нет простой корреляции. [c.129]

ИЫМ образом влияют на дыхание и фосфорилирование митохондрий. Осуществлен полный синтез нонактина (153) [156]. [c.153]

Рентгеноструктурный анализ комплекса 222 К показывает, что 36-чле-ный цикл валиномицина представляет собой складки из шести фрагментов р-спирали (браслетообразная форма), стабилизированных внутримолекулярными водородными связями шести карбонильных групп с соседними амидными группами К-Н. Благодаря этим водородным связям конформация 222 почти заморожена, а ее центральная полость оказывается идеально соответствующей иону К" . Эффективность связывания этого катиона обеспечивается шестью сложноэфирными карбонильными группами, обращенными внутрь полости молекулы. Липофильные алкильные группы остатков О-валина и Ь-молочной кислоты, составляющих валиномицин, обращены наружу, образуя гидрофобную периферию молекулы. Последняя, во-пер-вых, препятствует проникновению воды к центральной ее части и тем самым предохраняет системообразующие водородные связи от разрушения, и, во-вторых, обеспечивает растворимость и самого валиномицина, и его комплекса с К+ в липофильных средах, в частности в клеточных мембранах. (Вопрос о конформациях валиномицина гораздо сложнее, чем здесь упрощенно изложено — подробнее см. в монографии [ЗЗГ].) Другой тип природного ионофора представлен структурой антибиотика нонактина (223). [c.474]

Структура и действие биологических мембран стали ключевым вопросом биофизики с тех пор, как стало ясно, что эти мембраны играют очень важную роль в функционировании биологических систем. Характерное свойство биологических мембран — их проницаемость для отдельных ионов. Почти все вещества, которые действуют как избирательные переносчики ионов в биологических системах, являются антибиотиками со структурой тетроли-дов или циклических депсипептидов они известмы как ионофоры. В их число входят, в частности, валиномицин и нонактин, описанные в разд. 1.3. [c.266]

НИИ ионофоры относятся к группе макролидов - макроциклических соединений, в которых макроцикл включает несколько десятков атомов. В составе этих макроциклов имеются фрагменты простых и сложных эфиров. Для примера на рис. 18.3 показаны структуры макролидов - нонактина и монак-тина. Попадая внутрь макролида (аналогично тому, что имеет место в случае краун-эфиров), катион металла приобретает гидрофобные свойства. [c.115]

Таким способом нонактин обеспечивает транспорт через мембраны ионов калия, а монактин помогает и ионам калия, и ионам натрия. [c.115]

Электрод, аналогичный калийселективному валиномициновому электроду, был изготовлен и для измерения иона аммония в присутствии иона кальция и катионов щелочных металлов. В нем используют в качестве жидкого ионита смесь нонактина и монактина (которые являются макроциклическими антибиотиками), растворенную в трис(2-этилгексил) фосфате. [c.384]

Высокая селективность по отношению к калию достигается на жидких мембранах, которые содержат циклические антибиотики, например нонактин, тринактин, валиномицин и циклический полиэфир 2,5,8,15,18,21 -гексаоксотрицикло [20,4,0,0 ] гексакозан, который сокращенно называется бициклогексил-18-краун-6 (XXXIV) [218, 223, 224]. [c.389]

Активные мембраны аммониевого ион-селективного электрода приготавливают, тщательно смешивая 500 мг силиконовой резины с 300 мг нонактина. Полученную пасту прессуют между двумя стеклянными пластинками, покрытыми тонким слоем парафина. Через 48 ч из эластичной мембраны вырезают диски диаметром 5 мм и толщиной около 0,2 мм. Эти диски (мембраны) прикрепляют к торцам стеклянных трубочек полученные таким образом пробирки заполняют 0,1 М раствором хлорида аммония — внутренним раствором сравнения. Перед использованием электроды потружают на 30 мин в буферный раствор хлорида аммония, в таком же растворе их оставляют на ночь и хранят в период между измерениями [455, 458]. Активную поверхность МН -селективного электрода покрывают тонким слое.м тщательно перемешанного иммобилизованного геля уреазы. Этот слой, в котором протекает ферментативная реакция, закрывают пленкой, через которую происходит диализ субстрата. Пленку закрепляют на корпусе электрода резиновыми колечками. Электроды, предназначенные для определения мочевины, хранят в 0,1 М трис-буфере (pH 7,0). Электрод имеет линейную электродную функцию относительно NH4 -ионов в области концентраций 10 моль/л с наклоном 51 мВ/декада. Селективность к ЫН4 относительно К" " и Na равна соответственно 6,5 и 750 время отклика не более 10 с электрод можно использовать для определения ионов аммония при pH 4 — 8. [c.157]

Органический синтез. Наука и искусство (2001) -- [ c.474 ]

Общая органическая химия Т.9 (1985) -- [ c.153 ]

Органический синтез (2001) -- [ c.474 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.114 , c.115 , c.544 ]

Общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.425 ]

Органические реагенты в неорганическом анализе (1979) -- [ c.389 ]

общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.425 ]

Бумажная хроматография антибиотиков (1970) -- [ c.63 , c.98 , c.100 ]

Основы учения об антибиотиках (2004) -- [ c.281 , c.429 ]

Биохимия мембран Кинетика мембранных транспортных ферментов (1988) -- [ c.9 ]

Ионо-селективные электроды (1989) -- [ c.216 , c.229 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.319 , c.320 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология