Старшинство заместителей

Таблица 3. Правила старшинства заместителей в 5 -номенклатуре

Рис. 2. Схемы для определения старшинства заместителей ъ орг. соединениях.

Рис. 4-12. Определение абсолютной конфигурации хирального центра после установления старшинства заместителей.

Рис, 1. Схема для определения старшинства заместителей в органических соединениях. [c.289]

Строгий порядок старшинства заместителей устанавливается с помощью правила последовательности и используется для выбора стереохимических обозначений (см. с. 75). Этот принцип, успешно применяемый в стереохимии, можно было бы без особого труда распространить и на многие другие случаи, когда в номенклатуре органических соединений необходимо решать вопросы о старшинстве (последовательности). Однако вместе с тем это и не столь просто, и правилами ШРАС не предусмотрено — Прим. переводчика. ] [c.47]

Выбрав главную цепь, определяют начало нумерации, руководствуясь наличием и старшинством заместителей главной цепи. [c.636]

Используя систему Кана — Ингольда — Прелога, определяют сначала относительное старшинство заместителей, связанных с двойной связью, и дают им номера по старшинству 1 или 2. [c.297]

Примеры, приведенные ниже, иллюстрируют применение правила 3 определения старшинства заместителей ь [c.266]

Между тем суш,ествует возможность для решения всех вопросов старшинства использовать принцип, оправдавший себя в стереохимических обозначениях и Я,8. На основе атомных номеров можно абсолютно однозначно составить ряд старшинства заместителей и на основе этого (и только этого ) старшинства решать все номенклатурные вопросы — выбор основы названия, порядка нумерации, вплоть до порядка записи названий, который в этом случае стал бы международным, не завися от различий в алфавите. [c.180]

Правила старшинства, определяющие последовательность заместителей, связанных с центром хиральности, в порядке убывания их старшинства, состоят в свою очередь из нескольких частных правил. Последние приводятся ниже в таком порядке, что каждое последующее применяется лишь в том случае, если предыдущее правило не позволяет четко определить порядок старшинства заместителей. [c.94]

Поэтому были предложены новые обозначения, согласно которым сначала для каждого атома углерода двойной связи, нужно решить, какой заместитель при этом атоме старший,, а затем, в зависимости от взаимной ориентации старших заместителей, обозначить изомер как Е (от нем. entgegen— апро-тив) или как Z (от нем. zusammen — вместе). В Z-изомере старшие заместители расположены по одну сторону от плоскости я-связи, а в -изомере — по разные стороны. При этом старшинство заместителя определяется прежде всего атомным номером элемента, атом которого непосредственно связал с атомом углерода двойной связи, а затем атомными номерами следующих элементов вдоль цепи заместителя. С учетом введенных символов и Z этот тип изомерии обозначается как /Z-изомерия. [c.83]

Повяла старшинства заместителей [c.35]

Я, 8-номенклатура. В стереохимических названиях О, Е-сис-тема все чаще заменяется Н, 5-системой, основанной на непосредственном рассмотрении пространственной модели молекулы с учетом старшинства заместителей у центра хиральности. Старшинство заместителей определяется по величине атомного номера элемента, связанного с центром хиральности. Модель [c.75]

Галогенопроизводные углеводородов называют, прибавляя в качестие приставки название галогена к названию родоначального углеводорода. Нумеруют цепь или атомы цикла так, чтобы галоген получил наименьший номер. Если цепь ненасыщена, то предпочтение в нумерации отдается центрам ненасыщенности. В остальном разрешается пользоваться как старшинством заместителей, так и расположением их по [c.217]

Поскольку описание конфигураций с помощью префиксов о >и L имеет серьезные недостатки, а в некоторых случаях вообще не может быть использовано, была разработана общая система обозначения конфигураций с помощью префиксов R к S. Согласно этой системе, для описания хирального атома углерода нужно ориентировать молекулу так, чтобы наименее важный заместитель (старшинство заместителей определяется так же, как при описании цис-транс-тотров префиксами jE/Z, m. разд. 4.4.2), которым часто является атом водорода, был направлен от нас. Если при этом старшинство остальных трех [c.94]

С сотрудниками, за рубежом сходные предложения сделаны Р. Каком, К- Ингольдом и В. Прелогом в виде так называемой / ,5-системы . В настоящее время она является частью Международной номенклатуры органических соединений. Для того чтобы сделать стереохимические обозначения независимыми от названий, в R,S-системе старшинство заместителей устанавливается на основе атомных номеров заместителей, стоящих у асимметрического центра чем больше атомный номер, тем старше группировка. Так, например, у гипотетического соединения с асимметрическим атомом — фторхлорбромметана НСРСШг — порядок падения старшинства заместителей будет следующим Вг > С1 > Р > Н. [c.299]

Изменение Я- и 5-обоэначений при одинаковой конфигурации связано с изменением старшинства заместителей при замене СНз- на СРз-группу (здесь 7 ,5-система оказывается не наглядной). [c.211]

Для оксимов кетонов син-анти-обозначения неудобны, так как при этом обязательно надо указывать, по отношению к какому из радикалов находится в син- или антм-положении гидроксильная группа. Поэтому для однозначного обозначения конфигурации оксимов все чаще используют 2,Е-систему (см. стр. 37), в которой старшинство заместителей определяется подсчетом атомных номеров по Кану — Ингольду — Прелогу. Обозначение Z соответствует при этом йс-расположению старших групп, обозначение Е — их транс-расположению. Приведенные ранее стереоизомеры оксимов получают названия [c.560]

СНзСН = СС1Вг), привели к появлению нового метода для обозначения конфигурации. Он основан на правилах Кана — Ингольда — Прелога, применяемых для обозначения хиральности (разд. 12.3). С помощью этих правил можно определить порядок старшинства заместителей на каждом конце двоесвязанной системы. При этом возможно образование следующих структур [c.219]

R,S-Система основана па определении старшинства заместителей вокруг хирального центра согласно правилу старшинства . По этому правилу четыре заместителя получают номера, 1, 2, 3 или 4 (заместитель под номером 1 имеет высший порядок). Надо мысленно сконструировать треугольник из групп 1, 2 и 3 и представить четвертую группу (поместив ее позади хирального центра) за этим треугольником . Если при движении по часовой стрелке вокруг оси, соедипяюш ей хиральный центр с 4-м заместителем, сохраняется последовательность 1 ->2- 3, конфигурация хирального центра определяется как R (от латинского re tus — правый). Если старшинство заместителей понижается в том же порядке при движении против часовой стрелки, система имеет конфигурацию S (от латинского sinister — левый). Энантио-мерные хиральные центры обозначаются R и S, как показано на рис. 4-12, Рацемическую модификацию обозначают R,S. Я [c.135]

Начиная с хирального центра, исследуем четыре связи, установив старшинство заместителей по правилу 1. Последовательность старшинства заместителей будет Вг > С1 > Г > Н, Таким образом, этот энантиомер будет (К)-бромхлорфторметаном. Конечно, это ничего не говорит об оптическом вращении данного энантиомера. Знак и величина оптического вращения должны быть определены экспериментально. [c.136]

Требовал решения и другой вопрос придерживаться ли при выборе порядка расположения префиксов старшинства, определяемого химическим строением групп, или принять простое расположение по алфавиту (правила ШРАС до самого последнего времени допускали обе альтернативы, однако в публикации правил 1979 г. остался только алфавитный порядок). Несомненно, что алфавитный порядок имеет тот существенный недостаток, что он оказывается разным на разных языках. Однако в переводе все же было решено придерживаться алфавитного порядка (естественно, русского), так как правила старшинства заместителей в номенклатуре 1ирАС по существу детально пе разработаны. Заметим лишь, [c.8]

Для обозначения абсолютной конфигурации у четырехсвязного асимметрического атома Y (а, Ь, с, d) заместители располагают в порядке уменьшения их старшинства, определяемого по приведенному ниже правилу. Затем применяют правило хиральности, для чего рассматривают модель молекулы с предпочтительной стороны, т. е, ее располагают таким образом, чтобы самый младший заместитель (d) был направлен от наблюдателя. Если при этом последовательность старшинства оставшихся трех заместителей а >> Ь > с падает слева направо (т. е. по часовой стрелке), то конфигурация асимметрического атома получает символ R (от лат. re tum — правый). Если же старшинство заместителей уменьшается против часовой стрелки, то центр хиральности получает символ 5 (от лат. sinister — левый). [c.94]

Во многих случаях, когда порядок старшинства заместителей у хиральных центров в циклических молекулах очевиден уже при рассмотрении ближайшего окружения, операцию <фасчленения кольца проводить не обязательно [c.265]

Указанные боединения можно обозначать с помощью, 5-номенклатуры Кана—Ингольда—Прелога, используя старшинство заместителей у атома Сц (1—Н, 2—СНз, 3—РЬ, 4—N). Тогда оптический изомер 1А представляет собой [c.255]

Я Номеиклатура не связана со стандартным веществом. Дл1 определения конфигурации соединения по К,8-номенклатуре необходим определить старшинство заместителей у хирального центра, пользуяс правилами старшинства. [c.34]

Старшинство заместителей определяется на основе сравнения номеров (в таблице Менделеева) атомов, непосредственно связанных с хиральным Ь1П ром. Чем больше атомный номер, тем старше заместитель (для юотопов большее массовое число имеет преимущество перед меньшим). Р д уменьшения старшинства заместителей 1 2 3 4. [c.35]

Е-Изомеры - геометрические изомеры, в которых старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по разные стороны относительно двойной связи (от немецкого entgegen- напротив). Ряд старшинства заместителей определяется по правилам, данным в разделе Стереохимия . [c.62]

Для определеиия последовательности старшинства заместителей в глицериновом альдегиде необходимо привлекать атомы второго слоя, так как в двух функциональных группах—альдегидной и первичноспиртовой—с центром хиральности связан атом углерода. Обозначение конфигурации глицеринового альдегида по Н, З-снстеме показано на рис. 3.15. [c.77]

Смотреть страницы где упоминается термин Старшинство заместителей: [c.67] [c.70] [c.206] [c.43] [c.46] [c.47] [c.47] [c.47] [c.63] [c.390] [c.395] [c.389] [c.138] [c.289] [c.78] [c.131] [c.171] [c.125] [c.35] [c.36] [c.76]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология