Кана—Ингольда—Прелога номенклатура

Для точного обозначения расположения заместителей у асимметрического атома углерода в пространстве (абсолютной конфигурации) применяется 5-номенклатура (Кан, Ингольд, Прелог, 1956), которая вошла в правила ИЮПАК. Для этой цели вводится ряд старшинства атомов. В основе определения старшинства находится атомный номер элемента. Таким образом, самым младшим атомом и заместителем является водород, затем [c.225]

По системе номенклатуры Кана — Ингольда — Прелога, называемой К, 8-системой, хиральность молекулы рассматривается и описывается как [c.135]

Номенклатура конформеров рассматривается в книге значительно короче, чем это сделано в правилах ШРАС. Это несколько удивляет хотя бы потому, что Р. С. Кан совместно с Прелогом и Ингольдом предложили одну из широко используемых систем для обозначения конформеров. Приведем бытующие в литературе названия и обозначения конформеров на примере бутана, отметив звездочками те, которые рекомендуются правилами ШРАС (система Кана-Ингольда-Прелога) наи- [c.164]

На общее применение рассчитаны две предложенных почти одновременно, в начале 50-х годов, системы стереохимической номенклатуры — р,а-система (ро-сигма-система, А. П. Терентьев и сотрудники [8]) и / ,5-система (Кан, Ингольд, Прелог [11]). В основу обеих систем положена идея [c.67]

Относительную конфигурацию можно обозначать с помощью (Я,8)-номенклатуры (правила Кана-Ингольда-Прелога). [c.462]

Абсолютная конфигурация дает истинную пространственную конфигурацию одного или многих хиральных центров (или других элементов хиральности) и обозначается по (К, 8)-номенклатуре (правило Кана-Ингольда - Прелога). [c.463]

Подробно о системе Кана - Ингольда - Прелога см [25 Практика перехода от 0-1 номенклатуры к Л -5 ра. смотрена в следующем разделе [c.125]

В принципе, для обозначения относительной конфигурации заместителей можно использовать известную систему Кана — Ингольда — Прелога, хотя номенклатура эта была разработана в основном для классификации оптических изомеров [31]. Так, согласно этой номенклатуре, транс-3,4-диметилгексан имеет ЗК,43-конфигурацию хиральных центров, в то время как цис- [c.34]

Выше схематически показаны а- и р-положения. Если в боковой цепи имеются заместители, их стереохимию обозначают по номенклатуре (Кана—Ингольда—Прелога (см. приложение). [c.167]

Одна из причин подобных неудач заключалась в том, что все исследователи, начиная с Вант-Гоффа, Фишера и Розанова, предлагали стереохимические системы номенклатуры, в которых пытались заменить формулу названием. Поскольку же пространственное строение можно изобразить на плоскости многими условными формулами, казалось неизбежным и многообразие стереохимических обозначений. Между тем в действительности стереохимическая номенклатура должна передавать в названии вовсе не формулу, не проекцию молекулы на плоскость, ареальную пространственную модель молекулы. Система стереохимических обозначений, основанная непосредственно на рассмотрении пространственной модели, была впервые предложена в 1951 г. Каном и Ингольдом и более подробно развита в работе Кана --Ингольда—Прелога . появившейся в 1956 г. [c.65]

Высокая оценка автором системы Кана — Ингольда — Прелога является его частным мнением, против которого можно и нужно спорить. Быть может, самым объективным доказательством недостатков системы Н — 8-обозначений является то, что эта система до сих пор не получила официального признания ни в редакции журнала Лондонского химического общества, ни в Международной комиссии по номенклатуре органических соединений, хотя один из авторов системы (д-р Р. С. Кан) является членом обоих органов. Главный недостаток К — 5-системы — искусственно усложненное решение вопроса о стереохимическом старшинстве . Между тем, поскольку стереохимические обозначения имеют смысл только в сочетании с названиями органических веществ, естественнее и проще строить определение стереохимического старшинства на базе правил структурной номенклатуры. В любом научном названии органического вещества вопрос о старшинстве фактически уже решен выбор главной цепи и порядок ее нумерации дают как бы две полярные координаты и для перехода от плоскости в пространство надо лишь ввести третью координату. Практическое решение этой задачи еще в 1955 г. предложил А. П. Терентьев с сотрудниками в книге Номенклатура органических соединений . По этой системе конфигурация обозначается греческими буквами д или а в зависимости от ориентации заместителя у асимметрического атома относительно нумерации главной цепи. Если наблюдатель, располагаясь на асимметрическом атоме и смотря в сторону продолжения нумерации, видит заместитель, который хочет обозначить, слева, то заместитель получает обозначение при расположении справа — обозначение О. Аналогично определяются обозначения и по проекционной формуле Фишера. Например [c.98]

Так называется схема для однозначного описания абсолютной конфигурации любой оптически активной молекулы, основанная на использовании правила старшинства (которое приписывает каждому лиганду старшинство главным образом на основании порядкового номера элемента) и правила очередности (которое упорядочивает лиганды по их старшинству). Между / ,5-системой и знаком вращения (-]- или —) не существует прямой связи. Подробности об этой системе, называемой также системой Кана — Ингольда — Прелога, можно найти в статьях [38, 39]. Современное состояние стереохимической номенклатуры описано в работе 401 [c.248]

В большинстве случаев вполне пригодна самая простая система обозначений (О или Ь), которая правильно указывает направление вращения плоскости поляризации. Однако идеальной можно признать только такую систему, которая полностью исключала бы всякую возможность неоднозначного указания конфигурации. С этой целью Кан, Ингольд и Прелог [20] разработали строгую конфигурационную номенклатуру, применимую во всех случаях ее следует рассматривать в качестве стандартной. Однако в данной статье для удобства при указании конфигурации хелатных соединений мы будем пользоваться более простыми ОЬ-обозначениями. [c.153]

Поэтому далее в обзоре мы последовательно используем номенклатуру, предложенную Каном, Ингольдом и Прелогом [22]. [c.78]

В настоящее время ОХ-номенклатура практически полностью вытеснена / ,5-номенклатурой. К,5-Номенклатура, разработанная в трудах Р. Кана, К. Ингольда и В. Прелога, устанавливает абсолютную конфигурацию пространственных изомеров и является поэтому универсальной. [c.188]

Согласно правилам ШРАС в стереохимической номенклатуре для выбора старшинства заместителей используют правило последовательности, впервые предложенное в 1951 г. Р. Каном и К. Ингольдом и более детально развитое в 1966 г. (Р. Кан, К. Ингольд, В. Прелог). В основу определения старшинства положен простой и объективный критерий — атомные номера старшим считается атом с большим атомным номером. Старшинство многоатомных группировок определяется по особым правилам, также на основе атомных номеров атомов, входящих в эти группировки. Первоначально для этого предлагался арифметический подсчет суммы атомных номеров, в дальнейшем от него отказались. Рассмотрим подробнее принцип действующего в настоящее время определения старшинства на основе сравнения фрагментов (радикалов) (27) и (28). [c.21]

В названиях многих изомеров необходимо указывать положение лигандов относительно центрального атома. Выбор метода для обозначения положения лиганда по Правилам ШРАС основывается на детально разработанном принципе размещения плоскостей, в которых находятся лиганды, перпендикулярно главным осям комплекса. Для октаэдрических комплексов альтернативным методом является метод Кана — Ингольда — Прелога, описанный в работе [8], но он не получил одобрения комиссии ШРАС по неорганической номенклатуре. Однако в hemi al Abstra ts для названия одноядерных комплексов используется система обозначений, основанная на правилах Кана — Ингольда — Прелога. [c.55]

Конфигурация атгма С-7 (С-10) при переходе от фитола к данному пространственному Езсмеру фитана не меняется. Обозначения К п 8 связаны здесь с особенностями номенклатуры Кана —Ингольда—Прелога. [c.66]

Трем группам, окружающим атом углерода, приписываются приоритеты а, Ь и с в соответствии с R, 5-номенклатурой Кана — Ингольда — Прелога. Если последовательность приоритетов замещающих групп а, Ь, с расположена по ходу часовой стрелки, то поверхность, обращенная к читателю, называется ге-поверхностыо (от лат. re tus), если против часовой стрелки, то (-поверхностью (sinister). В случае необходимости учитывают атомы, присоединенные к С и О, чтобы приписать приоритеты на основании атомных номеров атомов, окружающих карбонильную группу. [c.203]

Структуры всех 20 нормальных аминокислот (компонентов, выделенных из гидролизатов белков) были установлены к 1935 г. самым первым Браконно в 1820 г. был охарактеризован глицин, самым последним — треонин. Хотя цистеин входит в состав многих пептидов и белков как таковой, Однако их функционирующие формы содержат окисленный продукт — цистин, дисульфидные мостики которого могут образовываться как внутри-, так и межмолекулярно. За исключением глицина, все кодируемые аминокислоты белков оптически активны и одинаково хиральны при асимметрическом ос-углеродном атоме. По аналогии, с обычной номенклатурой для углеводов, их обычно рассматривают как соединения, обладающие -конфигурацией, при этом -серин считают родоначальным соединением. За исключением цистеина, конфигурация всех аминокислот соответствует S-конфигурацни по системе Кана-Ингольда-Прелога положение серы в цистеине таково, что -цистеин имеет / -конфигурацию. Изолепцин и треонин имеют по второму центру асимметрии при -углеродных атомах найденные в белках (2S, 35)-2-амино-3-метилвалериановая и (2S, 3/ )-2-амино-3-гидроксимасляная кислоты являются стереоизомерами. [c.227]

Указанные ограничения фишеровской системы, а также тот факт, что в 1951 г. появился рентгеноструктурный метод определения истинного расположения групп вокруг хирального центра, привели к созданию в 1966 г. новой, более строгой и непротиворечивой системы описания стереоизомеров, известной под названием R,. У-номенклатуры Кана-Ингольда-Прелога (КИП), или правил последовательного старшинства. Эта система в насто-яшее время практически вытеснила D, -систему Фишера (последняя, однако, все еше употребляется для углеводов и аминокислот). В системе КИП к обычному химическому названию прибавляются специальные дескрипторы R или S, строго и однозначно определяюшие абсолютную конфигурацию. [c.38]

Указанные боединения можно обозначать с помощью, 5-номенклатуры Кана—Ингольда—Прелога, используя старшинство заместителей у атома Сц (1—Н, 2—СНз, 3—РЬ, 4—N). Тогда оптический изомер 1А представляет собой [c.255]

Относительную конфшурацию можно обозначать с поМоШИ (К,8)-номенклатуры (правила Кана-Ингольда-Прелога). [c.462]

При использовании обозначений о и ь специальная при ставка означает относительную конфигурацию, указывая на раз личие между двумя энантиомерами, т. е, между их абсолютными конфигурациями. Применение правила Кана — Ингольда — Прелога. требует указания абсолютной конфигурации у каждого из хиральных атомов углерода, что позволяет использовать номенклатуру ШРАС. Например, О-треит по номенклатуре ШРАС и согласно правилу Кана — Ингольда — Прелога будет называться (2К, ЗК)-2,3,4-триоксибутанол. [c.32]

Кан, Ингольд и Прелог считают важным достоинством своей системы то, что она совершенно не связана с названиями соединений. На первый взгляд кажется, что при существующей неоднозначности названий органических соединений независимость стереохимических обозначений от номенклатуры действительно является существенным преимуществом. Однако при более глубоко.м рассмотрении именно в этом обнаруживается одна из недоработок системы Кана—Ингольда—Прелога. Дело в том, что пока перед глазами находится модель или проекционная формула, нет необходимости в каких-либо особых знаках для отличия антиподов. Различия между ними непосредственно видны И лишь тогда, когда модель или проекционная формула заменяется названием, возникает необходимость в специальных стереохимических обозна чениях. Следовательно, практически стереохимические обозначения употребляются только в сочетании со структурными названиями. При составлении же названий в процессе выбора главной цепи и порядка нумерации уже должен решаться вопрос о старшинстве заместителей. Вполне логично при выборе стереохи.ми ческих обозначений не решать этот вопрос заново, а использовать порядок старшинства, вытекающий из структурного шзвания. Вместо этого Кан, Ингольд и Прелог при определении стереохимического старшинства вводя [c.68]

Первый символ хиральности относится к конфигурации замещенного циклопентадиенильного лиганда, а второй обозначает конфигурацию железа [76]. Правила старшинства Кана — Ингольда — Прелога легко распространить и на хиральные четырехкоординациоиные атомы металлов, рассматривая полигапто-лиганды как псевдоатомы с атомным номером, равным сумме атомных номеров всех атомов, связанных с металлом. (Этот принцип был впервые сформулирован Стенли и Бейрдом [10], но с использованием атомных весов.) Подробный обзор, посвященный стереохимической номенклатуре металлоорганических и неорганических соединений, см. [И]. [c.421]

В случае абсолютной конфигурации по Кану, Ингольду н Прелогу заместители хирального С-атома располагаются в убывающем порядке и о-аминокислотам соответствует обозначение (Я)-, а L-aминoки лoтaм — (8)-. Хотя эта система универсальна, она до сих пор не получила признания в номенклатуре аминокислот. [c.26]

Сравнительно недавно Кан, Ингольд и Прелог предложили новый способ номенклатуры оптически активных соединений. В соответствии с этим способом атомы, связанные с асимметрическим атомом углерода, располагают в порядке уменьшения атомных номёров. Если прИ этом заместители оказываются расположенными по часовой стрелке, то эtO К-конфйгурация, еслй против — 5-конфигурация.. [c.267]

Предлагаемая вниманию читателя книга К. Хокинса является первой и пока единственной монографией, полностью посвященной проблеме установления абсолютной конфигурации комплексов металлов. В сжатой форме автору удалось осветить практически все имеющиеся на сегодняшний день методы и идеи, используемые для решения этой задачи, и проиллюстрировать их дaннымJ оригинальных работ. Обзор многочисленных методов обозначения хирального расположения хелатных колец в октаэдрических комплексах (гл. 2) позволит читателю свободно ориентироваться в этой довольно сложной области. Что касается номенклатуры Кана, Ингольда и Прелога, сравнительно редко применяемой для октаэдрических комплексов, то читателю следует обратиться к цитируемым оригинальным работам, поскольку в книге она изложена очень конспективно. В гл. 3 Конформа-ционный анализ автор подробно рассмотрел различные [c.5]

По-видимому, логично распространить принятую для асимметрического четырехковалентного атома номенклатуру на асимметрический шестиковалентный октаэдрический атом. В применении к расположению хелатных колец к,з-система Кана, Ингольда и Прелога [3] неудачна, поскольку обозначения не связаны непосредственно с расположением колец. Однако для систем с монодентат- [c.46]

В настоящее время вопросы номенклатуры и символики хи-ральных соединений предлагается решать вторым методом, т. е. с помощью независимого обозначения конфигурации каждого центра хиральности. Простейшей и наиболее приемлемой является система, предложенная Каном, Ингольдом и Прелогом [6], так называемая /5-система. Сейчас именно она почти всегда используется в химической литературе для того, чтобы описать абсолютную конфигурацию соединений, не относящихся к углеводам или пептидам. Обозначение конфигурации выводится непосредственно из молекулярной модели, так что нет необходимости определять правила для написания ее проекции. Однако символ может быть также выведен и из формулы, если определена ее связь с моделью. Каждый асимметрический атом рассматривается и обозначается независимо, и для полного наи-меновалия соединения требуется столько символов, сколько имеется асимметрических атомов (или элементов хиральности). Методика построения названия аналогична и для соединений, где встречается атропоизомерия или другие типы оптической изомерии. Чтобы обозначить конфигурацию какого-либо центра хиральности, необходимо установить, как будут выполняться три следующих условия [c.43]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология