Пентафтортолуол

Желательными продуктами реакции являлись перфторбензол и пентафтортолуол, поэтому для замещения брома на фтор применялась п ятифтористая сурьма при температурах немного ниже 120 °С, для того чтобы прц последующем дегалоидировании хлор удалялся, а фтор оставался у углеродных атомов, входящих в цикл. Если в молекуле оставалось много брома, то при дегалоидировании удалялся бром и оставался хлор. Весь бром не замещался ни в одном случае, так как при требуемых условиях происходило и частичное замещение хлора. Для дегалоиди-рования выгодно сохранять как можно больше хлора у углеродных атомов цикла. [c.155]

Свойства алкилзамещенных фторароматических соединений подобкы свойствам соответствующих нефторированных соединений. Так, пентафтортолуол гладко хлорируется и бромируется действием галогенов при УФ-облучении. Атомы галогенор в боковой [c.113]

В отличие от толуола метильная группа в пентафтортолуоле окисляется с большим трудом [214]. Для образования карбоксильной группы поэтому удобнее использовать гидролиз тригалоген-метильных групп концентрированной серной кислотой [26, 32. 109, 215, 216]. Атомы фтора в трифторметильной группе действием аце-тилхлорида и хлористого алюминия в очень мягких условиях можно обменять на хлор, не затрагивая атомов фтора ароматического кольца [217, ср. 218, 219]. [c.114]

Несмотря на сильный электроноакцепторный характер группировки Сбр5 атомы, водорода метильной группы в пентафтортолуоЛе не удается вовлечь в реакции, протекающие с промежуточным образованием карбаниона [169,224]. То же наблюдается и для [c.115]

Пентафторбензилхлорид получают нагреванием пента-фтортолуола с хлористым сульфурилом в присутствии перекиси бензоила [214], хлорированием пентафтортолуола при УФ-облуче-нйи [214, 216] и при реакции пентафторбензилового спирта с пятихлористым фосфором [216]. Выход 49—63%. [c.146]

Пентафтортолуол — бесцветная летучая жидкость. Растворим в обычных органических растворителях, практически нерастворим в воде. Т. кип. 115—118°С [216], 117,49 °С [288], 117— 118 °С [214] при 760 мм рт. ст.-, 1,4023 [214] 1,4021 169]. [c.147]

Пентафтортолуол получают реакцией гексафторбензола с метиллитием (выход 70—75%) в эфире [78, 216, 289] или тетрагидрофуране [214] или с метилмагнийиодидом (выход 2—3%) [91, 169], а также взаимодействием реактивов Гриньяра, получаемых из пентафторфенилбромида или пентафторфенилиодида, с иодистым метилом (выход 27%) [169] или диметилсульфатом (выход 56%) [216]. [c.147]

Предложен также метод получения пентафтортолуола (выход 38%) путем пиролитического дефторирования нонафтор-1-метил-циклогексена [290]. [c.147]

Тетрафтор- -крезол получают взаимодействием пентафтортолуола с КОН в воде (выход 75%) [351] или в грег-бутиловом спирте (выход 32%) [352]. [c.193]

Пример 2.1. Определить критические свойства пентафтортолуола, используя метод Лидерсена. Нормальная температура кипения равна 390,65 К, а М = = 182.1. [c.25]

Экспериментальные значения Тс и Рс, приводимые Амброузом и Спрейком [ 1 ], составляют 566 К и 30,8 атм. Погрешности равны 3,0 и 13,3 %, соответственно. Пентафтортолуол не использовался Лидерсеном в разработанном им методе. Никаких экспериментальных значений критического объема, необходимых для сравнения, не имеется. [c.25]

Одна из причин неэффективности предполагаемого взаимодействия СРг с кольцом пентафтортолуола с генерацией СвРвСРг может быть обусловлена относительной слабостью электронодонорных свойств арена. Действительно, реакции сопиролиза тет- [c.70]

Ср. потенциалы ионизации толуола (8,82 оВ) и пентафтортолуола (9,55 эВ) [1061. [c.71]

Дворникова К. В., Савченко Т. И., Колесникова И. В. и др. Высокотемпературные реакции пентафтортолуола и его аналогов, содержащих галоид в боковой цепи, с источниками дигалокарбенов.— Изв. СО АН СССР, 1981, Л 9, Сер. хим. наук, вып. 4, с. 103—110. [c.93]

Таблица 40. Ацидифицирующие эффекты заместителей (ЛрК) по отношению к анилину, пентафторанилину, толуолу и пентафтортолуолу (ДМСО, 25 )

На гидроксилированной поверхности кремнезема (на плоской и специфической) фторпроизводные всех исследованных, углеводородов — н-октана, бензола, толуола и дифенила, а также н-пропанола (2, 2, 3, 3-тетрафторп]ропанол-1) удерживаются слабее соответствующих нефторированных соединений (рис. 1-18). По-видимому, во всех этих случаях основное влияние на уменьшение энергии взаимодействия на гидроксилированной поверхности оказывает увеличение суммы ван-дер-ваальсовых радиусов гидроксильных групп поверхности и звеньев адсорбированных молекул при замене в них атомов Н на Р. В отличие от адсорбции на плоской поверхности графитированной сажи при адсорбции на неплоской поверхности кремнезема, покрытой по-разному ориентированными гидроксильными группами, этот эффект проявляется и для плоских молекул фторированных бензолов и пентафтортолуола. [c.36]

Бензотрихлорид реагирует с хлористым метилмагнием по-разному, в зависимости от концентрации последнего [124]. Под действием 0,2 М раствора HgMg l от двух молекул галогенида отщепляется два атома хлора, и образуется тетрахлорид толана (дифенилацетилена) при действии 2 М раствора образуются оба (цис и транс) дихлорида толана. Гексахлорбензол совершенно не реагирует с иодистым метилмагнием и бромистым фенилмагнием. Напротив, взаимодействие гексабромбензола и гексаиодбензола (последний реагирует крайне энергично) с этими магнийорганическими приводит к гексаметил- и гексафенилбензолу [128]. Гексафторбензол с иодистым метилмагнием по масспектрометрическим данным образует 2,3,4,5,6-пентафтортолуол с выходом 3% [129]. [c.354]

Метиллитий в среде эфира вступает в конденсацию с гексафторбензолом с образованием пентафтортолуола и далее тетрафтор-1,4-ксилола [217] [c.100]

Гексафторбензол в тетрагидрофуране при низкой температуре вступает в реакцию конденсации с алифатическими литийорганическими соединениями. Так, в тетрагидрофуране при —10° С с метиллитием получают 2,3,4,5,6-пентафтортолуол (70—75%) и с к-бутиллитием при —60° С — к-бутил-пентафторбензол (56%) наряду с дибутилтетрафторбензолом (20%). Реакция конденсации метиллития и гексафторбензола в среде эфира при —50° С сильно замедленна, а при повышении температуры до —15° С получают пентафтортолуол с выходом 69% [218]. При реакции ж-дифторбензола в среде эфира с метиллитием получают с 53%-ным выходом и -ксилол [219]. [c.100]

Метиллитий и гексафторбензол (218 . Охлажденный до —10 С раствор метиллития (0,258 моля) в тетрагидрофуране (307 мл), полученный из хлористого метила, прибавляют нри перемешивании под азотом к раствору 40,0 г гексафторбензола (0,216 моля) в 200 мл тетрагидрофурана, охлажденному до —60 + 5° С. Прибавление проводят в течение 2 час. и выдерживают еще при этой температуре 1,5 часа. После обработки выделяют 27,9 г 2,3,4,5,6-пентафтортолуола (71%) т, кип.. 117—118° С/762 мм 1,4023 [c.101]

Отмечено, что при взаимодействии замещенных перфторбензолов с нуклеофильными реагентами порядок замещения зависит от заместителя. В частности, если X представляет собой не очень сильный электронодонор-ный или электроноакцепторный заместитель, то происходит замещение в п-положении (например, в случае пентафтортолуола) [220]. Если применять пентафторанилин (аминогруппа — сильный донор электронов), наблюдается преимущественно л-замещение. В приведенном выше примере отмечены оба типа замещения [221]. [c.101]

Смотреть страницы где упоминается термин Пентафтортолуол: [c.403] [c.126] [c.115] [c.145] [c.148] [c.162] [c.193] [c.323] [c.354] [c.11] [c.147] [c.70] [c.70] [c.71] [c.93] [c.199] [c.231] [c.38] [c.38] [c.51] [c.55] [c.140]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология