Циклопентаны реакционная способность

Напряжение Питцера. 5.1.2.2.1. Влияние на реакционную способность. Это напряжение возникает в результате заслоненного (друг против друга) расположения связей между двумя смежными атомами углерода. Все реакции, которые приводят к уменьшению такого напряжения в молекуле, проходят легко. Так, в циклопентане, молекула которого имеет почти плоскую форму, взаимодействия типа Питцера достаточно высоки и поэтому все превращения, связанные с переходом атома углерода из тетрагонального состояния гибридизации в тригональное, осуществляются легко. [c.125]

Константы скорости и активационные параметры элементарной реакции СЬ- -КН зависят от природы углеводорода (табл. 8). В ряду углеводородов от метана к циклопентану наблюдается заметное снижение энергии активации и увеличение скорости. В этой же ряду повышается стабильность свободных радикалов из-за эффектов индуктивного и сверхсопряжения. По этой причине реакция особенно быстро протекает с толуолом и другими алкил-ароматическими соединениями. Наоборот, наличие атома галогена в молекуле тормозит реакцию, причем хлористый этил реагирует примерно в пять раз медленнее этана. Этот ряд реакционных способностей совпадает с изменением у этих веществ энергии разрыва связей С—Н. [c.118]

Использование в качестве катализаторов третичных аминов, например трибутиламина, приводит к сильному увеличению выхода дисульфидов. Реакция имеет Второй порядок по тиолу и сульфоксиду, а реакционная способность тиолов возрастает пропорционально увеличению их кислотности. При использовании тиа-циклопентан-1-оксида реакционная способность тиолов уменьшается в следующей последовательности [c.103]

Для изучения зависимости свойств и реакционной способности нафтеновых кислот от их строения в лаборатории под руководством автора ведутся систематические исследования по синтезу циклопентан- и циклогексанкарбоновых кислот общего состава С Н2п—i( H2)a 00H (где и = от 1 до 10) и характеристике свойств синтетических кислот этого ряда. [c.312]

При взаимодействии циклопропана с Н1 образуется 1-иодпронан, но циклопентан или циклогексан не вступают в аналогичные реакции. Чем объясняется реакционная способность циклопропана [c.438]

КАКИЕ ТИПЫ НАПРЯЖЕНИЙ СУЩЕСТВУЮТ В ЦИКЛОАЛКАНАХ Классическое объяснение необычной реакционной способности циклопропана вытекает из теории напряжения Байера. Адольф фон Байер считал что в отличие от нормального тетраэдрического угла (109,5°), внутренпий межатомный угол (С—С—С) в циклопропане как бы сжат до 60°, в плоском циклобутане — до 90°, в плоском циклопентане — до 108°. Напряжения, вызванные отклонением от 109,5°, называются угловым напряжением (иногда напряжением малых углов) или напряжением Байера в кольце. [c.268]

Свойства, /пл 88 °С /кяп 136 °С. В газовой фазе и растворах (в бензоле, циклопентане) молекулы мономерны [4]. В кристаллической структуре существуют тетрамеры [5, 6]. Соединение обладает значительной реакционной способностью, особенно по отношению к воздуху и холодной воде. В кислотах быстро гидролизуется с выделением метана. Растворимо в эфире, петролейном эфире, циклогексане, бензоле, метнленхлориде со спиртами происходит реакция алкоголиза. ЯМР-спектр приводится в [4]. [c.935]

Трех- и четырехчленные циклы сильно напряжены (энергия напряжения для циклопропана 27,6 ккал-моль", циклобутана 26,4 ккал-моль ", циклопентана 6,5 ккал-моль" и циклогексана — 0). У средних циклов напряжение возрастает, не достигая, однако, величины, характерной для циклопропана. Циклопентан и циклогексан не напряжены вследствие неплоского строения. Реакционная способность средних циклов не отличается от реакционной способности соединений с пяти- и щестичленными циклами (теория Ззксе — Мора). [c.199]

В ряду циклопарафинов группы циклопропана и циклобутана являются гораздо более реакционноспособными соединениями, чем труппы циклопентанов и циклогексанов при действии химических реагентов здесь чап1е всего происходит разрыв кольцевых систе.м из 3—4 углеродных атомов. При этом обычно получаются соединения с прямыми цепямм . Так как в низкокипящих фракциях нефти были найдены в ощутимых количествах лишь циклические соединения с 5 и 6 углеродными атомами, то в дальнейшем в качестве представителей циклопарафиноЕ мы будем рассматривать лишь эти два ряда соединений. При этом следует отметить, что, хотя реакционная способность циклопентанов и циклогексанов в основных чертах очень похожа на реакционную способность парафинов, некоторые из их гомологов все же довольно. легко вступают во взаимодействие с различными реагентами. [c.1120]

Кёлеманс и Воге в обширном исследовании дегидрирования нафтенов на аналогичном катализаторе обнаружили, что циклогексаны обладают гораздо большей реакционной способностью, чем циклопентаны. Авторы пришли к выводу, что на этой реакции может быть основан метод аналитического разделения пяти- и шестичленпых циклических углеводородов. Они сообшшли также, что степень превращения циклопентанов при температуре 300°С была ниже 5%, за исключением изопропилциклопеитана (7,7%). В то же время степень [c.283]

Более далеко идущие перегруппировки происходят в тех случаях, когда из-за низкой реакционной способности молекулы приходится работать при более высоких температурах (вплоть до 350° С). Это имеет место в случае три- и тетраметилциклопентанов [213], где миграция и элиминирование метила способствуют образованию циклопентанов, легче поддающихся гидрогенолизу на 10% Р1—А1гОз при 350° С реакция протекает по схеме [c.138]

Западногерманская фирма Сименс и Гальске получила во Франции патент на Метод получения алмазоподобного углерода при низких давлениях (491. Способ заключается во введении в горячую реакционную зону соединений углерода, имеющих структуру, полностью или частично соответствующую строению алмазной решетки. В качестве исходного продукта используется, в частности, циклопентан. Его кольцо с пятью атомами углерода составлено почти без напряжений. Кроме циклопентана и циклогексана, пригодны другие соединения углерода, разлагающиеся при высоких температурах на составляющие, в которых цепочки атомов углерода соответствуют решетке алмаза. Для ввода исходного вещества в реакционную зону использовался газ-носитель инертные газы,, водород или газообразные при комнатной температуре углеводороды. Для облегчения образования зародышей алмазоподобной формы углерода в зону реакции добавляют катализаторы — вещества, способные в условиях реакции образовывать карбиды кубической структуры. Это — кремний, титан, элементы [c.56]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология