Индол замещенные

Реакция. Синтез индола, замещенного по четвертому положению. Восстановление ароматической нитрогруппы до аминогруппы с последующим внутримолекулярным присоединением к енамину (образование аминаля) и элиминированием диметиламина с образованием индола. Индолы, замещенные по четвертому положению,-важные интермедиаты в синтезе алкалоидов спорыньи. Описанный метод наиболее подходит для синтеза соединений этого класса. [c.359]

Индолы, замещенные или не замещенные у атома азота, вступают в реакцию с Р-пропиолактоном в сравнительно жестких условиях, образуя производные, замещенные в положении 3 [122, 123]. Выходы при этом получаются низкими. [c.413]

Чрезвычайно важное значение для синтеза различных производных пиррола, тиофена и фурана имеют реакции депротонирования. Фуран и тиофен депротонируются такими сильными основаниями, как -бутиллитий и диизопропиламид лития, и при этом образуется а-анион, поскольку атом водорода в этом положении обладает подвижностью вследствие индуктивного электроно-акцепторного влияния гетероатома. Полученный таким образом анион способен реагировать с самыми разнообразными электрофилами с образованием а-замещенных фуранов и тиофенов. Эта методология существенно расширяет возможность использования процессов электрофильного замещения в синтезе различных производных фуранов и тиофенов, поскольку позволяет получать исключительно а-замещенные соединения, а также использовать даже слабые электрофильные реагенты. Использование металлированных Ы-замещенных пирролов также обеспечивает ценный синтетический подход к различным а-за-мещенным пирролам. При отсутствии заместителя при атоме азота депротонирование пиррола приводит к пиррил-аниону, который обладает нуклеофильными свойствами, и при его взаимодействии с электрофильными реагентами образуются производные индола, замещенные по атому азота. [c.307]

Индолины служат полезными полупродуктами для синтеза индолов, замещенных в карбоцикле. В реакциях электрофильного замещения они ведут себя как [c.462]

Производные индола, окисленные в бензольном кольце. Эги производные, подобно другим индолам, замещенным в бензольном кольце, обычно получаются синтетическим путем с применением соответствующим образом замещенных фенилгидразонов [35, 36, 38] или нитротолуолов [108 —110 Так как оксииндолы со свободной оксигруппой являются сравнительно неустойчивыми соединениями, то обычно при синтезах последнюю защищают аци-лированием или этерификацией. [c.53]

Минимально определяемое количество (длина пути 10 см) в случае производных индола, замещенных в положении 3 группой — СНг— R, составляет [c.300]

Пиридилэтилирование индола, замещенного в положении 3, проходит исключительно у атома азота, причем не только в. [c.185]

ЭТИХ реакций представляет особый интерес, так как обычное электрофильное замещение происходит в индолах по положению 3, тогда как радикальные реакции идут менее селективно, давая смесь 1-, 2-, 3-, 4- и 6-замещенных индолов. Замещение в боковой цепи метилиндолов не наблюдалось. [c.137]

Алкил-2,3-дигидроиндолы могут служить в качестве промежуточных соединеиий в синтезе различных производных индола, замещенных в бензольном ядре по методу Терентьева и Преображенской [1]. Этот метод заключается в том, что индол вначале восстанавливают в 2,3-дигидроиндол, затем проводят реакции электрофильного замещения в ароматическое ядро, после чего его вновь дегидрируют до индола. Таким путем могут быть получепы различные замешенные в бензольном ядре индолы, представляющие значительный интерес для синтеза лекарственных соединений. [c.5]

Физико-химические исследования. Специально был изучен распад индольных структур под действием электронного удара. Полученные закономерности позволили различать изомерные индолы, замещенные в ядре. Удалось также разработать метод полуколичественного анализа 4- и 6-замещенных изомеров. Детальный анализ спектров ПМР позволил произвести отнесение всех сигналов индольных и триптаминовых структур, что также было использовано в анализе изомерных смесей [90, 91]. Определение индексов Ковача в ГЖХ индолов, индолинов и триптаминов [92-97] позволило проводить количественный анализ смесей изомерных индолов с точным отнесением хроматографических пиков. Комплексное применение этих трех методов позволило нам надежно анализировать довольно сложные смеси индольных структур. [c.86]

Виткоп и Патрик 23 таким же путем получили гидроперекись из 2-фенилскатола (З-метил-2-фенилиндола) аналогичные продукты из индолов, замещенных в положении 2, 3 и 5, были синтезированы Биром с сотрудниками24. Происходящая при этом миграция двойной связи напоминает изомеризацию при окислении фенилгидразонов [c.176]

Уже во время восстановления происходит замыкание цикла с отщеплением воды и образованием ожидаемой индолил-2-карбоновой кислоты (VI), которая и выделяется из реакционной смеси. При нагревании этой кислоты выше ее температуры плавления происходит отщепление двуокиси углерода, причем получается индол (VII). Шорыгин и Полякова [105] устаноЕили, чта из изученных ими методов синтеза индола наилучшие результаты дает метод Рейссерта [106]. Этот метод, в том виде, как он описан выше, применяется обычно для получения индолов, замещенных в ароматическом кольце. Некоторые примеры, иллюстрирующие приложение рассматриваемого метода, приведены в табл. 2. Хотя в большинстве случаев для конденсации с этиловым эфиром щавелевой кислоты в качестве катализатора применяют этилат натрия, Блейк и Перкин [108] нашли, что з присутствии указанного катализатора 2-нитро-6-метокситолуол в реакцию не вступает и что для этой реакции необходим алкоголят калия. [c.14]

Описано интересное применение нитрозопроизводных для различения индолов, замещенных в положениях 2 и 3 [152г]. [c.52]

Как уже указывалось, большое число различных индолов, замещенных в положении 2, было получено реакциями присоединения по активной —С=Ы— связи индоленинов [273, 365, 366, 373, 393—395]. [c.92]

В масс-спектрах индолов, замещенных в бензольном кольце, наличие интенсивных пиков ионов (М — 2Н) — 3,6 и 4,4% свидетельствует о возможности расширения бензольного кольца литаь после образования хинолиниевого иона. Может быть поэтому данный путь распада был зафиксирован именно при изучении хино-линиевых производных. [c.216]

Образующиеся арилгидразоны могут быть использованы для синтеза индолов по Фишера реакции, причем особенно ценной является возможность получония индолов, замещенных в бензольном ядре, а также воа-моя ность удобного синтеза триптамина и его производных [c.541]

Показано также, что имеет место обмен остатками ариламина между молекулами ариламинокетона и соли ароматич. амина. Предложены и другие механизмы Б. р., однако изложенный выше модифицированный механизм Бишлера, включающий образование ендиамина, наиболее вероятен. Б. р. применяется для синтеза различных индолов, замещенных в положениях 2 и 3, в особенности этот метод удобен для синтеза 2-фенилиндолов и индолов с одинаковыми заместителями в положениях 2 и 3. [c.223]

Оба последних красителя окрашивают шерсть и шелк в чистый веленый цвет. Представляют интерес аналоги кислотных триарилметановых красителей, содержащие вместо бензольного ядра остаток индола, замещенного в положениях 1 и 2. [c.274]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология