Фторирование гетероциклов

Описано фторирование элементным фтором соединений пиридинового ряда в положение 2 [28]. В ряде работ [20, 27-35] описано фторирование гетероциклов неароматического характера. Примеры таких работ рассмотрены в разд. 2.3. [c.28]

Работы в этом направлении привели к совершенствованию в целом метода прямого жидкофазного фторирования при получении фторированных и перфторированных соединений. Жидкофазное фторирование ведется в инертных перфторированных растворителях. Так, олигомеры гексафторпропилена использованы в качестве новой высокоэффективной среды для проведения процессов фторирования элементным фтором различных органических соединений [44], включая непредельные и ароматические соединения, простые эфиры и частично фторированные гетероциклы. [c.227]

Ключевые методы синтеза гетероциклических соединений с перфторалкильными группами базируются на двух типах химических превращений. Первый тип объединяет процессы, протекающие с гетероциклической системой, в которую необходимо ввести перфторалкильную группу, осуществляющие в основном заместительным фторированием уже имеющихся фрагментов или непосредственным введением перфторалкильной группы в гетероцикл. [c.38]

Фторированные производные конденсированных серу- и азотсодержащих гетероциклов привлекают внимание исследователей, так как за последние 20 лет среди них были обнаружены важные биологически активные соединения [1, 2]. [c.163]

Аналогично ароматическим углеводородам анилин, пиридин и родственные гетероциклы . 71 при фторировании образуют насыщенные циклические перфторированные продукты, хотя вы- [c.448]

Фторирование сульфидов, а также азот- и серосодержащих гетероциклов изучено Фучигами [72-79] и Лораном [80, 81] с сотрудниками. Сульфиды фторируются в -положение к атому серы [77]. [c.53]

При фторировании натриевой соли сахарина фтороксисульфатом цезия в ацетонитриле при 0-5 °С N-фторсахарин (9) получают с выходом 69%, тогда как при действии на это соединение фтором в метиловом спирте при -60 -70 °С наряду с соединением 9 образуется продукт раскрытия гетероцикла - о-фторсульфонилметилбензоат [40]. [c.72]

При фторировании солей сахарина и фталимида получают с высоким выходом М-фторпроизводные. Следует отметить, что фторирование элементным фтором натриевой соли сахарина происходит неселективно и частично приводит к раскрытию гетероцикла с образованием о-фторсуль-фонилметилбензоата (28%). [c.188]

Синтез гетероциклических соединений с перфторированными боковыми цепями осуществляется в основном заместительным фторированием уже имеющихся фрагментов или непосредственным введением перфторалкильной группы в гетероцикл. Разработка удобных подходов и методов прямого перфторалкилирования является одной из важных задач, стоящих перед синтетической органической химией. [c.37]

Основным звеном в реализации внутримолекулярной циклизации является генерация новой двойной связи в ходе протекания процесса, особенно при наличии в системе достаточно сильного основания. Эти процессы существенно расширили возможности синтеза фторированных гетероциклических соединений с перфторалкильными фуппами, которые могуг иметь значение при получении биологически автивных соединений для медицины и эффективных препаратов для сельского хозяйства. Развитие такого подхода к формированию гетероциклической системы и использование доступных и выпускаемых промышленностью перфторолефинов в качестве синтонов могут превратиться в наиболее новые и выгодные пути синтеза гетероциклов с учетом специфических [c.124]

Цианоформамидины, проявляющие нуклеофильные и электрофильные свойства в 1,3-положениях, реагируют с гексафторацетоном с образованием 5-членных гетероциклов [29]. Образование 5-членных гетероциклов — главная особенность гексафторацетона, некоторых перфторированных и частично фторированных кетонов, альдегидов и иминов в их реакциях с а-функцио-нальными производными карбоновых кислот, а-амино-, а-Ы-алкиламино-, а-К-ариламино- [30, 31], а-гидрокси- [32] и а-меркапто- [33] производными кислот. [c.202]

Таким образом, описанный подход перспективен для синтеза семнчленных гетероциклов на основе гндроксикарбоновых кислот ароматического ряда и получения на основе последних фторированных кетонов. [c.41]

Фторсодержащие гетероциюты привлекают внимание химиков и биологов, так как многие производные обладают выраженным биологическим эффектом. Введение атома фтора в гетероциклические соединения повышает их растворимость в липидах, а также способность проникать через клеточные мембраны. Продолжая исследования фторированных азот- и серусодержащих гетероциклов [1, 2], мы осуществили синтез фторированных производных бензофуроксана и исследовали химические трансформации последних под действием нуклеофилов. [c.119]

Тетрафторсалициловую кислоту получают окислением фторированных кислородсодержащих гетероциклов перманганатом калия в ацетоне (выход 30—64%) [179, 222, 223, 303, 304] кипячением [c.174]

Гетероциклы, содержащие галогены в боковой цепи. Фторирование хлорметилпиридинов фтористым водородом в тех же условиях, что и соответствующих бензольных производных, было проведено Мак-Би с сотрудниками2,6- и 2,4-Бис(трифтор-метил)пиридины получали из бис (трихлорметил) пиридинов с фтористым водородом в течение 30 ч при 300 и 200° С соответственно. [c.153]

Очень низкие выходы часто наблюдаются при получении фторированных азотсодержащих гетероциклов, так как гетеро-атом оказывает влияние, подобное влиянию нитрогруппы, особенно на орто-положение. Фторированные гетероциклические соединения получают при замещении подвижного галогена фтором в таких соединениях, как 2-хлорпиридин или 2-хлорхи-нолин8°- , причем наилучшей средой для реакции, как и в случае о-фторнитробензола, является диметилсульфон. [c.349]

Нефторированные полимеры с азотсодержащими гетероциклами в цепи в последние годы подвергаются интен-сивн-о-му изучению. Большинство из них (полиимиды, полибензимидазолы, полибензоксазолы и др.) обладают высокой термической и хим ической устойчивостью. В литературе имеются данные о синтезе фторированных аналогов таких полимеров. При этом описаны, главным образом, полимеры, у которых атомы фтора введены в алифатические звенья. [c.124]

Первым огромным успехом в этой области явились термостойкие крсмпийорганчческие полимеры, полученные Андриановым в 1937 г. и сра.зу жо завоевавшие широкое примоне гие [1]. Далее были открыты новые классы полимеров, отличающиеся высокой термической устойчивостью, среди которых следует отметить фторированные полимеры, а также большую группу полимеров с различными карбо- и гетероциклами в цепи — полибензимидазолы, полипиразолы, полиоксадиазолы, полипиро-меллитимиды и др. [c.8]

Перфторциклопарафипы можно также получить фторированием некоторых ароматических гетероциклов, например бензо-тиофена или а-метилиндола [546]. Выход при этих реакциях весьма низкий вследствие фторолиза. [c.122]

I Из прочих фторированных ароматических гетероциклов в I литературе упоминается а-фтортиофен, полученный с незначи-I тельным выходом при действии трехфтористой сурьмы на а-иод-производное [773] [схема (65), стр. 84]. [c.127]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология