Бромтолуолы, синтез

Бром-З-метилацетофенон получают ацетилированием 2-бромтолуола (см. синтез 2-хлор-5-метилацетофенона, стр. 156) выход со- [c.159]

Укажите путь синтеза о-бромкоричной кислоты из о-бромтолуола. [c.408]

Синтез ж-бромтолуола осуществить значительно труднее. Сложность в этом случае заключается в том, что нужно получить соединение, содержащее две орто, пара-ориентирующие группы, которые находятся в кета-положении друг к другу. Бромирование толуола или метилирование бромбензола не приведет к образованию нужного изомера. ж-Бромтолуол получают с помощью следующей последовательности реакций [c.741]

Описан [13, 14] синтез а-бромтолуола-1,3,5-Сз с 71 %-ным выходом бромированием толуола-1, 3, 5-Сз. Раствор толуола-1, [c.61]

В данном пособии реакция Зандмейера используется для синтеза о- и и-хлортолуолов и и-бромтолуола из соответствующих толуидинов, например [c.157]

Задача 14.8. Предложите оптимальный путь синтеза ж-бромтолуола, исходя из толуола. Задача 14.9. Завершите следующую реакцию. Назовите продукт реакции. [c.654]

Дихлор-2-(трифторметил)-4-бром()ензол получают по методике, предложенной для синтеза 4-бромтолуола [216]. 116 г 1,6-дихлор-2-(трифторметил)-4-аминобензола вносят в раствор 98 г концентрированной серной кислоты в 500 мл воды и диазотируют, для чего медленно прибавляют раствор 35 г азотистокислого натрия в 75 мл воды. Соль диазония обрабатывают избытком свежеприготовленного раствора однобромистой меди. Продукт реакции отгоняют с водяным паром, отделяют органический слой, сушат и перегоняют при остаточном давлении 20 мм. Выделяют 52 г 1,6-дихлор-2- (трифторметил)-4-бромбепзола с т. кип. 110—110,2° (20 мм) т. пл. 9,5—10° < 1,8365 пЬ° 1,5259 выход составляет 35,5% от теорет. [189]. [c.178]

Синтез орнида (IV) заключается в бромировании о-бромтолуола [c.82]

С помощью описанного метода в лаборатории авторов синтеза были получены 2-мето кси-4 -метилдифени ловый эфир из п-бромтолуола и гваякола с выходом 54% и 2-метокси-5-метилди-фениловый эфир из З-бром-4-метокситолуола и фенола с выходом 60%. [c.335]

Получение бромистого п-метилфенилмагния. В трехгорлую колбу емкостью 500 ял, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 4,37 з магния в порошке, затем приливают 50 мл абсолютного эфира и прибавляют крупный кристалл йода. Из капельной воронки приливают 5 мл раствора 30,78 г -бромтолуола в 50 мл абсолютного эфира. Колбу нагревают на водяной бане до тех пор, пока не начнется реакция, при этом эфир начинает мутпеть. Затем прибавляют из капельной воронки раствор л-бромтолуола с такой скоростью, чтобы эфир равномерно кипел после введения всего -бромтолуола реакционную смесЬ нагревают 1,5—2 часа до полного растворения магния. Полученный раствор бромистого /г-метилфе-нилмагния охлаждают и используют для последующего синтеза, [c.89]

Прозрачный светло-коричневый диазораствор разлагают выливанием на кипящий комплекс однобромистой меди и бро-У1ИСТ0Г0 натрия, приготовленный, как описано в синтезе о- и -бромтолуолов, с одновременной отгонкой образующегося г-бромтолуола с водяным паром. > [c.59]

Задача 18.4. Какая карбоновая кислота может быть получена из /г-бромтолуола а) прямым окислением и б) свободнорадикальным хлорированием с последующим нигрильным синтезом [c.560]

Преимущество этих многоступенчатых синтезов перед реакцией прямого бромирования состоит в том, что получается чистый продукт. Разделение о- и л-бромтолуолов, образующихся при прямом бромировании, не представляется возможным. [c.741]

Наиболее доступными и отработанными методами получения 4-бромбензальдегида являются окисление 4-бромтолуо-ла хромовым ангидридом [1] и бромирование 4-бромтолуола до 4-бромбензилиденбромнла с последующим омылением [2] или бромирование до 4-бромбензилбромида и далее перевод его в альдегид черея уротропиновый колгплекс по реакции Соммле [3]. Недавно 4] был опубликован новый общий метод синтеза альдегидов, заключающийся в непосредственной конденсации соответствующих углеводородов с уротропином с помощью полифосфорной кислоты. Выход 4-бромбензальдегида (из бромбензола) составлял 44%. [c.29]

Реакция Бланка. Взаимодействие п-бромтолуола с формальде п дом в присутствии каталитических количеств кислот Льюиса было изучено с целью применения изомерных хлорметильных производных в синтезе метилхолантрена. Физер и Селигман [181 сплав ляли безводный Ц. х. с 1/6 хлорида алю.мпния. После охлаждения к сплаву добавляли /г-бромтолуол п иараформ и в смесь медленно пропускали ток хлористого водорода при нагревании до 45—50 в течение 18 час. По сравнению с чистым Ц. х. применение этого смешанного катализатора позволяет повысить выход продукта почти в три раза. [c.549]

Синтез 1-арилциклопропанолов по Де Пюи [II. В приведенном /1 же примере синтеза [21 раствор 0,2 мОоТЯ Д, в Ь)фпре добавляют в течение часа к эфирному раствору реактшза Гриньяра, полученного из 0,205 моля /г-бромтолуола, и пол ча от аддукт 1). В отдельной колбе ГОТОВЯТ раствор реактива Гриньяра из 1,18 моля бромистого этила и магиия в эфире и передавливают его азотом в лит- [c.175]

Реакция в этом случае с успехом приводит к желаемой цели, поскольку образуются три продукта различного типа, которые легко могут быть разделенЕ. . Например, если избыточное количество бромистого метила конденсируется с бромбензолом в присутствии двух эквивалентов натрия, то получается толуол (т. кип. 111°С), а в качестве побочных продуктов образуются газообразный этан и дифенил (т. кип.. 254 °С). В качестве примеров ниже приведен синтез м-ксилола из а-дибромбензола или га-бромтолуола [c.133]

Диоксандиб ромид — мягкое галогенирующее средство. Электрофильный реагент в этом случае занимает большой объем вследствие стерических препятствий галоген при использовании диоксандибромида вступает преимущественно в лара-положение к заместителю, имеющемуся в ядре. Примерами галогенирования с помощью диоюсанди-бромида могут служить синтезы л-бромтолуола, п-бром-анизола, /г-lбpoм-N, Ы-диметиланилина. [c.105]

Исходным сырьем в больвинстве методов являются соответствующие толуидины. Последовательно применяя диазотиро ание и бромиро-вание, получают индивидуальные изомеры бромтолуола. Последние превращают в реактивы Гриньяра. Дальнейшие стадия синтеза заключаются в обработке гриньяровских реактивов уксусным альдегидом и [c.3]

Получение этим методом л-бромтолуола см. Б и г е л о в, Джонсон, Сэндборн, Синтезы органических препаратов 1, стр. 134, ИЛ, 1949. [c.86]

Получение о- и /г-хлор толуол а и о- и п-бромтолуола см. Марвел, М а к-Эльвен, Синтезы органических препаратов 1, стр. 491, ИЛ, 1949. Получение ж-хлорнитробензола см. Хартман, Б р е з е н. Синтезы органических препаратов 1, стр. 485, ИЛ, 1949. [c.259]

Синтез кетона III был осуществлен следующим образом. Действием формальдегида и хлороводорода на р-бромтолуол была получена смесь двух хлорметилдериватов (V), в которой преобладал изомер с о-положением хлорметильной группы к брому. При обработке этой смеси натрмалоновым эфиром образовался жидкий продукт, давший при гидролизе Ва(ОН)2 твердое вещество, из которого был изолирован менее растворимый изомер VI. Строение его было доказано окислением в 4-бром-изофталевую кислоту. Декарбоксилирование этого вещества и замыкание кольца привело к образованию кетона VII, при восстановлении [c.284]

Метод Фиттига—Вюрца был использован для синтеза п-метилизо-пропилбензола, или цимола, — углеводорода, содержащегося в эфирных маслах, выделенных из различных растений, например в чаберном масле или в смоле хвойных деревьев. Синтез состоит в обработке я-бромтолуола и бромистого изопропила металлическим натрием [c.326]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология