Диеновые углеводороды с несколькими двойными связями

Из углеводородов диеновых, содержащих две двойные связи, разъединенные одной или несколькими простыми, рассмотрим дивинил или бутадиен-1,3, метил-дивинил или метил-3, бутадиен-1,3, или изопрен и диаллил или гексадиен-1,5. [c.71]

Органические вещества могут содержать в молекуле несколько двойных связей. Такие соединения называют полиенами ( поли — много, ен — окончание, указывающее на наличие двойной связи). Из полиенов особенно большое значение имеют непредельные углеводороды с двумя двойными связями — диеновые углеводороды, или диолефины. Гомологическая формула ряда диенов С Н2п-2. Их название по Женевской номенклатуре — алкадиены. [c.43]

Ход реакции в таком направлении влечет за собой уменьшение непредельности полимера, так как некоторая часть двойных связей затрачивается на образование ответвлений. Поэтому непредельность натрий-дивинилового каучука несколько меньше, чем натурального, число двойных связей в котором строго соответствует числу молекул диенового углеводорода. [c.182]

Диеновые углеводороды также легко вступают в реакции присоединения и могут присоединять по обеим двойным связям. Интересно отметить, что сопряженные диеновые углеводороды при взаимодействии с полярными реагентами типа Н — X дают несколько продуктов реакции. Так, при взаимодействии 1,3-бутадиена с НВг реализуются следующие два направления [c.140]

Несколько особо протекает реакция полимеризации диеновых углеводородов, содержащих сопряженные двойные связи (с. 443). [c.477]

Несколько особо протекает реакция полимеризации диеновых углеводородов, содержаш,их сопряженные двойные связи (с. 458). В этом случае одна из двойных связей сохраняется, но переходит на соседние атомы, ранее соединенные сг-связью. [c.494]

Молекулярный вес хлоропрена 88,54. Наличие сопряженных двойных связей в молекуле хлоропрена обусловливает его способность к полимеризации. Отличается от других диеновых углеводородов более высокой полимеризационной активностью так, скорость полимеризации хлоропрена превышает скорость полимеризации изопрена в несколько сот раз, что объясняется наличием атома хлора и его положением в молекуле этого мономера. [c.171]

Бутадиен, представляющий собой простейший углеводород с сопряженными двойными связями, вступает в диеновый синтез с самыми разнообразными диенофилами. Особенно гладко — уже при комнатной или несколько повышенной температуре — он реагирует с теми диенофилами, у которых кратная связь активирована электрофильными заместителями — карбонильной, карбоксильной, нитрильной группами, нитро-группой и др. Однако бутадиен конденсируется и с такими диенофилами, которые не имеют активирующих групп, но в этих случаях реакция протекает лишь при более жестких условиях. Так, например, с этиленом бутадиен реагирует лишь при температуре около 200° и начальном давлении около 90 атм [9], образуя циклогексен (И Я = Н) с выходом до 18% [c.85]

Непредельные углеводороды образуют несколько рядов с различным типом связи — двойной или тройной — и неодинаковым количеством кратных связей в молекуле. Наиболее важными являются этиленовые, диеновые и ацетиленовые углеводороды. [c.37]

Диеновыми и полиеновыми углеводородами (диенами и поли-енами) называют непредельные углеводороды, молекулы которых характеризуются наличием двух или нескольких двойных связей. [c.84]

Ненасыщенные соединения, содержащие в молекуле две двойные связи, называются диеновыми углеводородами (алкадиенами, или диолефинами). Общая формула таких соединений С Н2л-2. Если двойные свяЭи расположены рядом (при одном углеродном атоме), то диеновые углеводороды называются кумулированными или алленовыми, например СН2=С=СН2 — пропадиен (аллен). Если двойные связи разделены одной простой, то углеводороды называются сопряженными чл конъюгированными СН2=СН— —СН=СН2 — бутадиен-1,3 (дивинил). Если двойные связи разделены двумя или несколькими простыми связями, то непредельные углеводороды называются изолированными или несопряженными СН2=СН—СН2—СН2—СН=СН2 — гексадиен-1,5. [c.85]

За последнее время в печати появилось несколько сообщений, касающихся изыскания новых методов селективного получения диеновых углеводородов, в частности дивинила, окислительным дегидрированием бутиленов при температурах, не превышающих 600° С [17]. В этих работах в качестве сырья были использованы ненасыщенные соединения, содержащие одну двойную связь (бу-тилены), за исключением работы Колобихина с сотр. [8], в которой в качестве исходного углеводорода использовали бутан. [c.192]

Диеновые углеводороды делятся на три группы в зависимости от положения в них двойных связей. К первой группе относятся диены, у которых обе двойные связи находятся у одного и того же атома углерода, ко второй — диены, у которых двойные н простые связи чередуются друг с другом, к третьей — диены, у которых двойные связи разделены одной или несколькими метиленовыми группами. Систему двойных связей первого типа называют кумулированной, второго — сопряженной, или конь-югированной, и третью — изолированной [c.48]

Введение заместителей в молекулу винилацетилена оказывает значительное влияние на характер и направление рассмотренных реакций вследствие смещения электронной плотности в ениновой системе, вызываемого этими заместителями. Электронный эффект заместителей подтверждается измерением дипольных моментов винилацетиленовых углеводородов и их функциональных производных [498, 655, 991]. На характер и степень динамического электронного смещения оказывает влияние также электронная природа присоединяющегося реагента. При помощи спектров ПМР выявлено взаимодействие между свободными электронами гетероатома заместителя и сопряженной системой связей, также оказывающее влияние на характер и направление реакций ениновых соединений с участием кратных связей [495, 496, 498]. С этой точки зрения интересно рассмотреть присоединение меркаптанов, спиртов и аминов к этинилвиниловым соединениям, содержащим по соседству с двойной связью алкильные, алкил-(арил)тио-, алкокси- и диалкиламиногруппы. Реакционная способность этих соединений в реакциях нуклеофильного присоединения значительно ниже, чем у диацетилена, и несколько выше по сравнению с вииилацетиленом. Экспериментальные данные показывают, что при взаимодействии меркаптанов с моноалкил-замещенными винилацетиленами, содержащими свободную или замещенную ацетиленовую группу, в отличие от винилацетилена, молекула меркаптана направляется к тройной связи и образуются диеновые соединения с тиоалкильной группой в положении 4 [987] [c.286]

Свойства диеновых углеводородов определяются их строением и, в первую очередь взаимным расположением двух двойных связей в молекуле. Если эти связи расположены рядом (при одном углеродном атоме), то они называются кумулированными или аллено-выми СН2=С=СНг [пропадиен (аллен)]. Две двойные связи могут быть разделены одной простой связью. Такие связи называются сопряженными или конъюгированными СН2=СН—СН=СН2 [бута-диен-1,3 (дивинил)]. Диены, в молекулах которых двойные связи разделены двумя или несколькими простыми связями, называются диенами с изолированными, или несопряжвнными, связями СН2=СН—СНг—СНг—СНг—СН=СН2 (гептадиен-1,6). [c.70]

Реакции полимеризации. Важным свойством диенов является их способность к полимеризации. Для диеновых углеводородов с сопряженными ДВОЙНЫМ связями особенно характерна способность под действием различных катализаторов или света, особенно ультрафиолетовых лучей, а иногда и самопроизвольно, полнмеризоваться с образованием высокомолекулярных углеводородов. Число мономерных звеньев, входящих в молекулу полимера, может изменяться от двух (димер) до десятков тысяч. В последнем случае молекулярная масса полимеров достигает нескольких миллионов. Порядок соединения отдельных полимерных звеньев может быть различным. Полимеризация 1,3-диенов идет за счет раскрытия двойных связей в положениях 1,4 или 1,2 и в том и в другом случае в полимерной цепи или в ее боковом ответвлении остается по одной двойной связи на каждое звено мономера. Поэтому, например, при полимеризации бутадиена получаются полимеры (полибутадиены) строения [c.153]

П р и с о е д и н е н и е диеновых углеводородов с с о-пряженными двойными связями к и е и а с ы щ е н н ы м соединениям (диеновый спите з). ДАетод Дильса—Альдсра (см. то . I, стр. 461) дает возможность получать различные алициклические соединения с одним или несколькими циклами, например [c.45]