Гидразины, получение восстановлением солей диазония

Восстановление и окисление солей диазония. Мягкое восстановление солей диазония приводит к ароматическим производным гидразина и применяется для препаративного получения этих соединений. Реакцию можно проводить двумя различными способами [c.592]

Восстановление солей диазония (получение ароматических гидразинов) [c.135]

Модификация Мейера (Меуег V.) восстановление солей диазония хлористым оловом в кислой среде. Образующиеся комплексные соли олова с гидрохлоридами арилгидразинов легко разлагаются щелочами с выделением арилгидразинов. Метод проще, чем метод Фищера, часто применяется в лабораторных условиях, однако он не пригоден для получения гидразинов антрахинонового ряда и восстановления хлоридов о-нитрофенилдиазония. [c.416]

Восстановление солей диазония широко применяют с целью получения арилгидразинов. Восстановление проводят хлоридом олова (II) в соляной кислоте, сульфитами и другими веществами. В промышленности фенилгидразин, фенилгидразин-п-сульфокислоту, 2-хлорфенил-гидразин и другие продукты получают взаимодействием солей диазония с гидросульфитом натрия. Суммарное уравнение реакции [c.140]

При восстановлении солей диазония оловом и соляной кислотой образуются ароматические гидразины Этот способ применялся для получения не только фенилгидразина, но и нафтилгидразинов и многих замещенных в ядре производных фенилгидразина Этот же метод был с успехом применен далее для восстановления диазотированных о- и т-нитранилинов и, таким путем, были получены соответственные нитрофенилгидразины [c.456]

Восстановление диазосоединений. Восстановление солей диазония приводит к образованию производных гидразина NH2NH2. Например, если в определенных условиях восстанавливать хлористый фенилдиазоний, то будет получен фенилгид-разин [c.177]

Наиболее употребителен иной способ (Э. Фишер) получения ароматических гидразинов. Взаимодействие соли диазония с избытком средней натриевой соли сернистой кислоты ЫадЗОз приводит к образованию диазоарилсульфоновокислой соли натрия. Восстановление этой последней цинком дает арилгидразиносульфокислую соль. Гидролитическое расщепление действием горячей соляной кислоты устраняет сульфогруппу, связанную с азотом. [c.269]

Важным дополнением к синтезу Фишера может служить получение арилгид-разинов палладий-катализируемым сочетанием гидразина бензофенона с арилгалогенидами — этот способ позволяет получать более широкий круг арилгидра-зинов, чем классический метод, заключающийся в восстановлении солей арил-диазония. Арилгидразон бензофенона можно прогидролизовать до гидразина, однако даже удобнее вводить его напрямую в циклизацию Фишера с использованием обмена с кетоном. В целом весь процесс, начиная от арилгалогенида и кончая получением индола, проводится в одной колбе без вьщеления промежуточных соединений [241]. [c.451]

Реакция 5-аминотетразолов, имеющих заместители у атомов азота кольца, с азотистой кислотой приводит к получению нитрозоаминопроизводных, а не диазониевых солей [109, 210, 232]. Нитрозоамины могут быть превращены в ряд производных, которые получаются из солей диазония. Восстановление 5-нитрозоамино-1-фенилтетразола дает 5-гидразино-1-фенилтетразол [109]. При обработке замещенного в кольце 5-аминотетразола азотистой кислотой без [c.38]

Наиболее важные методы синтеза основаны на конденсации гидразина, гидроксиламина или перекиси водорода с цепью углеродных атомов, содержащей окисленные группы в положении 1,4. Они чаще всего используются для синтеза пиридазинов, фталази-нов, оксазинов и бензоксазинов. Для получения производных цин-нолина самое большое значение имеет циклизация солей диазония. Другие методы включают восстановление 1,4-динитросоединений, конденсацию диена по Дильсу — Альдеру с азосоединением, нитро-зосоединением или молекулярным кислородом. Некоторые Ы-ами-нофталимиды могут перегруппировываться во фталазоны (см. стр. 202). Нитрозопирролы дают пиримидины (стр. 189). [c.121]

Первичные ароматические гидразины получаются восстановлением диазосоединений (Э. Фишер). Обычно соли диазония восстанавливают олово.м и соляной кислотой. Феннлгидразин часто получают также восстановлением (цинком и уксусной кислотой) соли диазо-бензолсульфокислоты, полученной действием сернистокислого натрия на соль диазония (стр. 320) [c.324]

Восстановление диазосоединсний. Своеобразной реакцией, приводящей к получению из диазосоединений углеводорода ( gHe), является реакция окисления полученных из них предварительно производных гидразина последние можно получить восстановлением диазосоединений. Если соли диазония восстанавливать вычисленным количеством хлористого олова при низкой температуре или избытком сульфита натрия в горячем растворе, то образуются ароматические производные гидразина, например ф е н и л г и-д р а 3 и н gHg NH — NH2. [c.223]