Арилгидразины получение

ВОССТАНОВЛЕНИЕ ДИАЗОГРУППЫ (ПОЛУЧЕНИЕ АРИЛГИДРАЗИНОВ) [c.193]

Восстановление солей арендиазония — один из важнейших методов синтеза арилгидразинов. Для их получения соли диазония можно восстанавливать хлоридом олова (Ц) в соляной кислоте [c.307]

На основании ряда данных (например выделения СОа при восстановлении с образованием наряду с хлористым аммонием солянокислой соли соответствующего арилгидразина, результатов анализа продуктов взаимодействия с пиперидином и фенилгидразином) полученным веществам следует приписать строение [c.163]

Наиболее важные реакции солей диазония связаны с диазогруппой. При определенных условиях группу диазония можно заменить самыми различными группами, например —Вг, —С1, —J, — N, — NS, — NO, —NO2, арилом и др. Подобного рода реакции широко применяются для получения замещенных ароматических углеводородов. Кроме того, большое значение имеют также другие реакции солей диазония при их восстановлении образуются арилгидразины, при взаимодействии с аминами и фенолами образуются замещенные азосоединения, окисление их ведет к получению нитраминов. [c.435]

Технические примечания. Получение пиразолоновых красителей осуществляется просто. Арилгидразины конденсируют в большинстве случаев в эмалированных сосудах, чтобы возможно меньше потерять дорогостоящих веществ. Процессы диазотирования и сочетания ничем не отличаются от описанных ранее, [c.239]

Процесс аналогичен получению индолов по Фишеру (см. № 611). По упрощенной методике реакцию проводят без выделения арилгидразонов, нагревая цнклогексанон с раствором арилгидразина в спирте в присутствии кислоты. [c.72]

Модификация Мейера (Меуег V.) восстановление солей диазония хлористым оловом в кислой среде. Образующиеся комплексные соли олова с гидрохлоридами арилгидразинов легко разлагаются щелочами с выделением арилгидразинов. Метод проще, чем метод Фищера, часто применяется в лабораторных условиях, однако он не пригоден для получения гидразинов антрахинонового ряда и восстановления хлоридов о-нитрофенилдиазония. [c.416]

Эта реакция имеет большое значение потому, что арилгидразины находят применение для получения некоторых красящих и лекарственных веществ, а также как реагенты на альдегиды и кетоны (стр. 159, 284). [c.448]

Некоторые реакции восстановления могут быть проведены при полющи сульфита или бисульфита натрия обычно, например, так получают арилгидразины из диазосоединений. Как известно, гидразины имеют большое промышленное значение как исходные вещества для получения пиразолонов, широко применяемых в производстве органических пигментов и в синтезе лекарственных веществ. [c.279]

Таблица 179. Получение арилгидразинов восстановлением солей арилдиазония

Общая методика получения арилгидразинов (табл. 179). [c.274]

Внимание Арилгидразины очень ядовиты, попадание на кожу вызывает болезненные нарывы Их получение следует проводить только под хорошо действующей тягой. [c.274]

Получение арилгидразинов, арилазидов и N-нитроаминов 491 [c.491]

Восстановление солей диазония, получаемых при диазотировании первичных аминов, является хорошим методом получения арилгидразинов. Реакция проходит при действии сульфИ тов щелочных металлов или SO2 [O.S., III, 475]. [c.395]

Восстановление солей диазония широко применяют с целью получения арилгидразинов. Восстановление проводят хлоридом олова (II) в соляной кислоте, сульфитами и другими веществами. В промышленности фенилгидразин, фенилгидразин-п-сульфокислоту, 2-хлорфенил-гидразин и другие продукты получают взаимодействием солей диазония с гидросульфитом натрия. Суммарное уравнение реакции [c.140]

Реакции с арилгидразинами — получение арилгидразонов и арил-озазонов. Арилгидразоны моносахаридов образуются при взаимодействии моносахаридов с эквимолекулярным количеством арил-гидразина. Большинство гидразонов растворимо в воде однако некоторые арилгидразоны плохо растворимы, но хорошо кристаллизуются и применяются для идентификации сахаров. [c.104]

Основываясь на предполагаемом механизме реакции, можно предсказать, что этот метод имеет большой потенциал для дальнейшего применения к другим бинуклеофилам для получения перфторалкилированных гетероциклических соединений. Например, реакция арилгидразина с перфтор-2-метил-2-пентеном в присутствии триэтиламина привела к К-арилперфтор-3-этил-4-метилпиразолу [c.73]

Окислительная циклизация бензальпроизводных 3-арил-1-(5-тетразо-лил)тетразенов приводит к получению 3,5-диарил-1-(5-тетразолил)тетразолий-бетаинов [201]. Исходное вещество для этого синтеза получают сочетанием диазотированного 5-аминотетразола с арилгидразином и последующей конденсацией образующегося 1,3-тетразена с ароматическими альдегидами [c.33]

Диарилпиразолины. Это одна из важных групп отбеливателей. Их получают реакцией арилгидразинов с Р-хлорпропиофено-нами, причем оба реагента содержат заместители. Например, получение Белофора СНПА [c.456]

Общим методом получения пиразолов служит реакция 1,3-дикетонов с гидразином (схема 66). Вместо гидразина можно использовать алкил- или арилгидразины, семикарбазид и ами-ногуанидин. При взаимодействии с арилгидразинами или гидразинами ацетоуксусного эфира образуются пиразолиноны (схема 67). Обе реакции проходят в мягких условиях и продукты [c.568]

Получение арилгидразинов восстановлением солей диазония сульфитами щелочных металлов в нейтральной или щелочной средах с последующим кислотным гидролизом образовавщихся солей арилгидразиндисульфокислот [c.416]

Получение ариларсиноксидов взаимодействием арилгидразинов с мышьяковой кислотой в присутствии меди [c.478]

Для получения арилгидразинов используют гидразинолиз, примером чего служит синтез 2,4-динитрофенилгидразина из 2,4-дипитрохлорбензола (СОП, 2, 229 выход 85%) [c.335]

Эта реакция имеет большое значение потому, что арилгидразины находят себе применение для получения некоторых красяищх и [c.420]

Исходные арилгидразоны I [схема (Г.9.36) ] можно получить обычным способом из альдегида или кетона и соответствующе го арилгидразина. Фенилгидразоны замещенных эфиров пировиноградной кислоты, необходимые для получения 2-этоксикар-бонилиндолов, цроще всего получить реакцией Яппа — Клинге-манна, при которой катализируемое основаниями азосочетание и последующее кислотное расщепление образовавшегося азосоединения приводят непосредственно к арилгидразону [c.322]

Арилгидразины — весьма реакционноспособные соединения, находящие применение в практике получения производных пиразо-лона. [c.491]

Арилгидразин-К-сульфокислоты Аг—NH—NHSO3H гладко окисляются в диазосоединения. Превращение это предложено использовать для замены арил-гидразин-К-сульфокислотами стойкой формы диазосоединения при получении окрасок по азотолам. Окисление идет уже при действии воздуха [c.491]

При применении других окислителей (Hgr - , H3ASO4) возможно получение интересных металлоорганических соединений Действие ЗеОг на хлоргидраты арилгидразинов приводит к окислению их в хлористые соли диазония 2 . [c.491]

Интересным исходным материалом для получения 1-арил-3-метил-5-пиразолонов является дикетен 279 в бензольном растворе дикетен с арилгидразинами образует арилгидразиды арилгидразона ацетоуксусной кислоты [c.776]

Некоторые растворимые в воде азосоединения, полученные сочетанием диазотированного -аминобензальдегида с нафтолом или аминонафтолсульфокислотами содержат свободную альдегидную группу. За счет этой группы они могут конденсироваться в слабых уксуснокислых растворах с ацил- и арилгидразинами с образованием гидразонов. При этом окраска раствора углубляется или изменяется. Например, азокраситель (I), полученный сочетанием диазотированного -аминобензальдегида с кроцеиновой кислотой (2-оксинафталин-8-сульфокислота), растворяется в воде, образуя желтый раствор. При добавлении к его раствору ацил-или арилгидразинов происходит характерное изменение окраски [c.386]

Л етод получения сурьмяноароматических соединений окислением кислородом воздуха смесей арилгидразинов с треххлористой сурьмой в присутствии хлорной меди был разработан П, Г. Сергеевым и А. Б. Брукером [c.333]

Инсектициды. Имеются многочисленные указания на токсичность соединений гидразина особенно это относится к арилгидразинам, например к фенилгидразину. Производные ротенона, к которым относятся как гидразоны, так и оксимы, могут быть использованы в. качестве инсектицидов [32]. В связи с токсичностью производных гидразина они используются для получения инсектицидных смесей, содержащих семикарбазоны [33, 34], тиосемикарбазиды [35] и гидразины сульфоновой кислоты [36]. Семикарбазоны кротонового альдегида, фурфураля и салицилового альдегида, а также алифатических кетонов были испытаны в полевых и лабораторных условиях и охарактеризованы, как токсичные и высокотоксичные [37]. Некоторые производные гидразина являются также фунгисидами [38]. [c.222]

Карбонильное соединение нагревают с равномолекулярным количеством или чаще с небольшим избытком (обычно 10%) арилгидразина в виде основания в подходящем растворителе или без него растворитель, если он применялся, удаляют в вакууме и остаток без дальнейшей очистки подвергают циклизации. В отдельных случаях, когда карбонильное соединение не очень чувствительно к кислотам,. можно непосредственно нагревать смесь его с рассчитанным количеством солянокислого фенилгидразина в спиртовом растворе серной кислоты, при этом сразу образуется индольное производное. В качестве примера можно указать на получение этиловых эфиров - -[3-(2-фенилиндолил)]-и у-3-(2-/г-толилиндолил]-масляных кислот из о-бензоил- и Ь-п-метилбензоилвалериановых кислот (выходы 82 и 70% соответст-венно) . В случае применения соединений с альдегидной группой предпочитают предварительно получать арилгидразоны. Так, например, при кипячении фенилгидразона метилового эфира [c.42]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология