Глицилаланин

Рис. 25-7. Классический синтез глицилаланина.

Следует отметить, что в кислых условиях (т. е. безводная трифторуксусиая кислота) гидроксил (протонированный) становится уходящей группой аналогично ведет себя и амин (амидная связь). Так, реакция фенилизотиоцианата с белком — важный метод определения Ы-концевой аминокислоты и последующего определения первичной структуры белка. Напомнив, что мономерные составляющие белка соединены амидными (так называемыми пептидными связями), покажем это на примере простого дипептида глицилаланина. [c.53]

При гидролизе белка был получен аланин массой 222,5 г. Вычислите массу взятого белка, считая, что он представлял собой полимер глицилаланина. [c.655]

Напишите уравнение химической реакции, протекающей при гидролизе дипептида глицилаланина на составляющие аминокислоты. [c.427]

Во-первых, необходимо добиться специфичности, или последовательного присоединения аминокислот. Следует избегать нежелательных побочных реакций. Рассмотрим, например, синтез дипептида глицилаланина (Gly-Ala). Нельзя просто смешать две аминокислоты, чтобы произошла реакция, так как искомая последовательность окажется не единственным продуктом. Например, вполне возможно, что глицин прореагирует сам с собой, образуя дипептид глицилглицин. На самом деле могло бы образоваться четыре пептида (Gly-Gly, Gly-Ala, Ala-Gly, Ala-Ala) из них только один обладает правильной последовательностью. Синтез искомого пептида затрудняется по мере его удлинения. Если бы для синтеза последовательности, соответствующей половине молекулы грамицидина S, использовалась статистическая полимеризация (т. 6, если пять аминокислот поместить в реакционный сосуд и проводить реакцию между ними), то число образующихся пентапептпдов с различными последовательностями достигло бы 3125. Из них только один представлял бы продукт с искомой последовательностью, остальные 3124 следовало бы отделить как побочные. [c.67]

По числу остатков аминокислот в молекуле белка различают дипептиды (приведенный выще глицилаланин), трипептиды и т.д. Природные белки протеины) содержат от 100 до Г 10 остатков аминокислот, что отвечает относительной молекулярной массе ГЮ - -10 (а.е.м.). [c.229]

Предположим, что нашей задачей является синтез простейшего дипептида — глицилаланина НоЫСН-гСОЫН—СНСНд—СООН. Если просто смешать активные производные этих двух аминокислот, то после реакции возникнет сложная смесь продуктов [c.345]

Этот дипептид носит название глицилаланина. Если же глицин конденсируется с участием своей ЫНг-группы, а аланин — с участием карбоксигруппы, то образуется дипептид аланилглицин [c.147]

Проиллюстрируем метод ацилирования карбобензоксихлоридом на примере синтеза глицилаланина (Gly-Ala) [c.1052]

Ответ. Аланилглицин или глицилаланин. [c.391]

Если порядок расположения аминокислот в пептиде известен, то при написании структурной формулы сокращения разделяются точками. Например, Н. Гли.Ала.ОН обозначает дипептид глицилаланин. Сокращение Н. Гли. (А.ла. Лей.) ОН соответствует пептиду, в котором N-концевая группа представляет собой глицин (гликокол), а порядок расположения аланина и лейцина не известен [266]. Если нет оговорки, то все оптически активные аминокислоты относятся к /-ряду. [c.167]

Основная проблема при синтезе пептида — проблема защиты аминогруппы. При взаимодействии карбоксильной группы одной аминокислоты и аминогруппы другой аминокислоты необходимо исключить возможность реакции между карбоксильной группой и аминогруппой молекул одной и той же аминокислоты. Например, при получении глицилаланина необходимо предотвращать одновременное образование глицилглицина. Реакцию можно направить в нужную сторону, если в одну из аминогрупп ввести заместитель, который сделает эту аминогруппу нереакционноспособной. Существует большое число подобных защитных групп из их числа ыеобходимо выбрать такую группу, которую можно в дальнейшем удалить без разрушения пептидных связей. [c.1051]

Аминогруппу можно защитить ацилированием фталевым ангидридом с образованием N-замещенного фталимида. Защитную группу можно удалить обработкой гидразином H N—NHj (см. задачу 29.27, стр. 871), причем в этом случае не затрагиваются пептидные связи. Напишите уравнения реакций, показывающие, каким образом эту методику (разработанную Дж. Шиханом, Массачусетский технологический, институт) можно применить для синтеза глицилаланина (Gly-Ala) и аланилглицина (Ala-Gly). [c.1067]

Эмиль Фишер и Франц Гофмейстер независимо друг от друга предложили рассматривать белки как сложные полипептиды, в которых аминокислоты соединены амидными звеньями, называемыми пептидными связями Так, например, глицин и аланин могут конденсироваться с образованием пептида глицилаланина [c.26]

Последовательность соединения остатков аминокислот в молекуле пептида влияет на его свойства. Так, при взаимодействии двух различных аглинокислот (условно обозначим их через А и В) можно получить два дипептида AB и ВА, различающихся по своим физическим и химическим свойствам. Например, при взаимодействии гликоколя и аланина могут образоваться глицилаланин (1) или аланилглицин (2) [c.185]

Что касается номенклатуры отдельных ди-, три- и полипептидов, то названия их составляются таким образом, что аминокислота, в которой сохраняется нетронутой карбоксильная группа, сохраняет и свое название. Все другие аминокислоты, у которых карбоксильные группы принимают участие в образовании пептидных связей, изменяют окончания своих названий на ил глицилаланин, глицилаланилсерин, глицилаланилсерилцистеин, глицилаланилсерилцистеилтирозин и т. д. [c.204]

При образовании названий пептидов в конце ставят историческое название той аминокислоты, которая сохраняет свою карбоксильную группу. В данном случае остаток глицина, или радикал его глицил, как бы замещает атом водорода в аминогруппе р-аланина. Отсюда по общим правилам выводят название полученного дипептида глицилаланин. Совсем другое строение будет иметь дипептид аланилглицин [c.151]

Качественные микрохимические реакции по органической химии Издание 2 (1965) -- [ c.151 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.114 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.683 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.401 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.401 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.425 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.70 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.462 ]

Химия биологически активных природных соединений (1970) -- [ c.149 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.28 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология