Анизол сульфирование

При сульфировании фенолов и их эфиров в среде уксусной кислоты с добавкой уксусного ангидрида образуются сульфокислоты с количественными выходами (фенола, анизола, пирокатехина, гваякола, анетола) 5 . [c.106]

Относительный ароматический характер фурана изучался посредством применения к нему различных обособленных реакций. Нитрование, бромирование и сульфирование показывают, что фуран обладает более выраженным ароматическим характером, чем бензол, толуол и анизол [516]. [c.192]

Диметилсульфат медленно реагирует с фенолом [368] при температуре 100—120°, выделяя диметиловый эфир, наряду с образованием анизола и продуктов сульфирования. Возможно, что в этом случае протекают указанные ниже реакции [c.65]

Расположите приведенные пиже соединения в порядке уменьшения скорости сульфирования 1) трет-бугилбензол, 2) толуол, 3) анизол, 4) бензол, 5) нитробензол, 6) бромбензол. [c.157]

Уксусная кислота с добавкой уксусного ангидрида в качестве среды при сульфировании фенолов и их эфиров дает количественные выходы сульфокислот (фенола, анизола, пирокатехина, гваякола, анетола) [c.84]

Подобно группе ОН, SH-группа является замещающей группой первого порядка и направляет главным образом в орто- и пара-поло-женпя. Бромируя тиоанизол получают почти исключительно р-бромтио-анизол сульфирование дает смесь р- и о-тиоанизолсульфокислот в соот-пошении 9 1 [c.509]

Сульфвровавие эфнров фенола. Обработкой анизола серной кислотой [294, 295] при обыкновенной температуре можно получить некоторое количество о-суЛьфокислоты, если только весовое отношение кислоты к анизолу меньше 4. В противном случае образуется только пара-изомер и 2,4-дисульфокисло(га. Если вести сульфирование в присутствии уксусной кислоты или уксусного ангидрида, то получается, повидимому, только п-сульфокислота [296]. Нагревание анизола с 10 весовыми частями серной кислоты при 90° в течение 30 мин. приводило к образованию только 2,4-дисульфокислоты взяв 2 части серной кислоты и ведя реакцию при 150—160°, удалось выделить лишь следы 4-сульфокислоты и ничего больше. Так как в продукте реакции содержалось значительное количество различных сульфокислот неизвестного строения, то отсутствие анизол-2,4-дисульфокислоты обусловлено, повидимому, отщеплением метильной группы. Если бы главным продуктом реакции была фенол-2,4-дисульфокислота, ее вряд ли удалось бы обнаружить при применявшемся методе анализа т. е. при обработке продукта реакции пятихлористым фосфором с последующим превращением полученных сульфохлоридов в амиды. К сульфокислоте, содержащей фенольную группу, этот метод идентификации, разумеется, неприменим. Такое объяснение не совсем убедительно, так как при нагревании бис-(л-метоксифенил)-суль-фопа [297] с серной кислотой до 160—180° образуется не демети-лированное соединение, а л-метоксибензолсульфокислотс. Олеум [c.45]

Изучение сульфирующего действия диоксан-сульфотриоксида проведено Сьютером с сотрудниками на ряде ароматических соединений, сульфокислоты которых были получены ранее другими методами. Бензол сульфировался с хорошим выходом до бензолсульфокислоты в течение одного дня при комнатной температуре. Сульфирование л -ксилола, анизола и нафталина заканчивалось в несколько минут. Фенол и анилин реагировали своими активными атомами водорода, давая соответственно фенилсер-ную и фени л сульф амовую кислоты. Хлорбензол в обычных условиях не сульфировался. Бензойная кислота дает легко гидролизуемый продукт Спирты вступают во взаимодействие с диоксан-сульфотриоксидом практически мгновенно, давая с количественным выходом соответствующие кислые эфиры серной кислоты. Эта реакция может быть использована для практических целей, так как соли подобных эфиров высших спиртов широко применяются в качестве поверхностно-активных веществ [c.252]

Фенолы и их эфиры благодаря активирующему эффекту гидрокси- и алкоксигрупп легко сульфируются водной серной кислотой. При сульфировании фенола и анизола при 25 (3 отношение пара/орто, равное 1,1 и 1,8 соответственно, не зависит от концентрации Н2804 в интервале 75—90%- Большой вклад орто-сульфирования относят за счет специфического комплек-сообразования между субстратом и электрофилом [481]. Сульфирование фенола моногидратом при 100—ПО С или олеумом до фенол-2,4-дисульфокислоты (4,-гидроксибензол-1,3-дисульфо-кйслота) использовали ранее при получении 2,4,6-тринитрофе-нола (см. разд. 3.1.3). [c.184]

Интересные опыты по сульфированию были проведены недавно Зютером, Эвансом и Кифером [139]. Они показали, что присоедине-нне такого акцептора, как серный ангидрид, к такому донору, как диоксан, дает продукты присоединения, содержащие 1 или 2 моля серного ангидрида на моль диоксана. При прибавлении диоксана к суспензии тройного комплекса в СС происходило образование бинарного комплекса с выделением тепла, показывая таким образом, что во всех этих реакциях происходит подвижная нейтрализация в духе Льюиса. Эти два продета присоединения как порознь, так и в смеси авторы называют D. S. реактивом . Бенсон и Инголд далее показали, что при комнатной температуре этот реактив медленно сульфирует бензол и быстро сульфирует л -ксилол и анизол. Нафталин сульфируется несколько быстрее, чем бензол. [c.420]

Расположите приведенные ниже соединения в порядке увеличения скорости сульфирования и напищите соответствующие уравнения реакций а) грег-бутнл-бёнзол, б) толуол, в) анизол, г) бензол, д) нитробензол, [c.165]

Салициловая кислота реагирует с жидким SOg в суспензии тетрахлорэтилена [151], а метилсалицилат с парами SOg при 25—110° С [176]. 3-Окси- [350] и 4-оксибензойные [231] кислоты реагируют в твердой форме с парами SOg, однако этот метод неудобен. Та же процедура была использована для сульфирования 3-(4 -оксифенил)-пропиоповоп (флоретиновой) кислоты [280]. Анизол сульфировали парами SOg [65] и SOg—диоксаном при комнатной температуре [469]. О реакции 4-нитроанпзола с SOg уже говорилось (см. табл. 2.12). [c.84]

Какие моносульфокислоты могут быть получены при сульфировании диметиланнлина, хлорбензола, анизола, нитробензола [c.68]

Заместитель с положительным электромерным (мезомерным) эффектом будет, таким образом, во-первых, облегчать замещение (по сравнению с бензолом), а во-вторых, — направлять второй ступающий заместитель в орто- и пара-положения. Так, диметилани-лин или анизол при бромировании, нитровании, сульфировании или при реакции Фриделя—Крафтса дают преимущественно орто- и парапроизводные. Эти реакции замещения протекают значительно легче, чем для незамещенного бензола. Участие ониевой структуры в переходном состоянии проявляется в том, что протекают побочные реакции деметилирования, ведущие, например, к замещенным фенолам при реакции замещения анизола. Реакции такого типа характерны для ониевых связей — через ониевые соединения можно дезалкилировать ароматические простые эфиры [226]. [c.490]

Хлорсульфонирование [18—20] в присутствии таких растворителей, как хлороформ и четыреххлористый углерод, можно проводить с 100—500 мг вещества. Для сульфирования микроколичеств, по-видимому, можно применять продукты присоединения серного ангидрида к пиридину [21—231 и диоксапу [24]. Однако для этого метода еще не выработано точных условий проведения реакции. Диоксансульфотриоксид, который легко приготовить в малых количествах, можно применять для сульфирования углеводородов и для сульфатировапия оксисоединений. Соли сульфокислот некоторых ароматических соединений, например л -ксилола и анизола, можно получить при комнатной температуре путем прибавления соответствующего вещества к суспензии диоксансульфотриоксида. Они выкристаллизовываются в течение нескольких минут. В то же время для сульфирования других ароматических соединений, таких, например, как бензол, требуется несколько часов. Сульфирование фенола, анилина и бензойной кислоты этим методом проходит прежде всего по функциональной группе, а не в кольцо. Реакция диоксансульфотриоксида со спиртами протекает очеШ) быстро, и выходы алкилсерных кислот практически количественные. [c.270]

Изучена кинетика сульфирования анизола, ацетанилида и м-ксилола комгаексом трибутилфосфат (ТШ) -- серный ангидрид (SOg) состава 1 1 в среде 1,2-дихлорэтана, Скорость процесса суль( яфования подчиняется кинетическому уравнению для реакции второго порядка. Единственшми продуктами реакции сульфирования являются соответствующие моносульфокислоты. Рассчитаны термодинамические параметры процесса. Предлагается механизм сульфирования комплексом TK SOg состава 1 1. [c.291]

Кинетические исследования процесса сульфирования ароматических соединений комплексами серного ангидрида с различными донорами, за исключением комплексов SOg с диоксаном и простыми эфирами , не проводились, С целью изучения реакционной способности комплексов триалкилфосфатов и SOg различного состава было предпринято кинетическое исследование процесса сульфирования производных бензола, содержащих электронодонорные заместители в ядре - ацет-анипида, анизола, м- ссилола комплексом ТБФ-SOg состава 1 1. Сульфирование проводили в среде инертного растворителя 1,2-дихлорэтана. Контроль реакции осуществляли по убыли комплекса ТШ-SOg и образованию прод1укта реакции - [c.291]

Основы химии и технологии ароматических соединений (1992) -- [ c.179 , c.184 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.106 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.106 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.91 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология