Сульфирование бензола и его производных

Сульфирование бензола и его производных...........................491 [c.395]

СУЛЬФИРОВАНИЕ БЕНЗОЛА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ [c.1115]

Окисление является следующей побочной реакцией, более часто наблюдающейся при сульфировании полициклических углеводородов и.пи полиалкилированных производных бензола, особенно нри повышенных температурах. Этому типу реакции отдавалось предпочтение на более ранней стадии развития промышленного процесса окисления нафталина олеумом до фталевого ангидрида в присутствии ртути в качестве катализатора. [c.525]

Сульфирование бензола и его производных [c.243]

СУЛЬФИРОВАНИЕ БЕНЗОЛА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ....................................................97 [c.1019]

Додецилбензол производится несколькими нефтяными компаниями алкилированием бензола полипропиленом. Эти же компании вырабатывают и производные сульфонатов, которые используются в качестве детергентов для промышленных и бытовых нужд. Аналогично полистирол можно рассматривать как нефтяной углеводород, поскольку оба исходных соединения для его производства (этилен и бензол) получаются в настоящее время из нефти. В масляных фракциях, используемых для приготовления маслорастворимых сульфонатов, необязательно должны преобладать ароматические углеводороды, но сульфированию подвергаются только углеводороды, содержащие в молекуле ароматические кольца, которые избирательно сульфируются и в виде сульфонатов остаются в растворенном состоянии в остаточной неароматической части масла. [c.516]

Действием электростатических противоположных сил притяжения и отталкивания объясняются также и так называемые правила ориентации. Эти закономерности касаются определения места вступления нового заместителя при реакциях замещения атомов водорода у предельных углеводородов и в ядре у производных ароматических углеводородов. В этом отнощении наиболее изучены процессы замещения атомов водорода при нитровании, сульфировании, галогенировании производных бензола. Известно, что электронная плотность в циклах замещенных бензола, гетероциклических соединениях ароматической природы, конденсированных ароматических системах распределена неравномерно. Отсюда вступающий заместитель направляется в положение, которое определяется как самой природой атакующего реагента, так и характером уже имеющегося в соединении заместителя (ориентанта). [c.160]

Условия сульфирования бензола и его гомологов, нафталина, антрахинона, фенола и нафтолов, анилина. Обратимость реакции сульфирования. Особенности выделения и идентификации сульфокислот. Функциональные производные сульфокислот. Электро-фильное и нуклеофильное замещение сульфогруппы. [c.225]

ОСНОВНЫЕ ЧЕРТЫ НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДСТВЕННЫХ ПРОЦЕССОВ Сульфирование бензола и его производных [c.92]

Продолжая исследования в этом направлении, русские химики (А. Н. Энгельгардт, П. А. Лачи-. нов, П. П. Алексеев, М. Г. Кучеров и др.) выполнили ряд крупных работ по синтезу различных соединений ароматического ряда. Укажем, в частности, на цикл исследований (Н. Н. Соколова, Ф. Ф. Бейль-штейна) по хлорированию, нитрованию и сульфированию бензола, толуола и их производных, на работу по химии и технологии антрахинона (М. А. Ильинский), по ароматизации углеводородов нефти (А. Никифоров). [c.379]

Как мы видели, ароматические углеводороды очень реакционноспособны. Бензол и его гомологи с помощью сульфирования были выделены В. В. Марковниковым и В. И. Оглоблиным из бакинской нефти еще в конце XIX века. Так, ими были получены бензол, толуол, ксилолы, 1, 2, 4-триметилбензолы, этилбензол и некоторые другие. Ранее некоторые из этих соединений были найдены в каменноугольной смоле. В настоящее время из нефтяных фракций выделены, кроме бензола, самые разнообразные его гомологи с одним, двумя, тремя и четырьмя заместителями. Основная масса этих производных бензола представлена метилзамещенными гомологами. В заметных количествах присутствуют в некоторых нефтях также имеющие практическое значение этилбензол и изопропилбензол. [c.84]

Однако для этих гетероциклов и их производных типичной является спо -собность вступать в реакции электрофильного замещения нитрование, сульфирование, галогенирование, ацилирование по Фриделю — Крафтсу и даже реакцию Реймера — Тимана и сочетание с солями диазония. Величины теплот сгорания указывают на наличие значительной энергии резонансной стабилизации — 22—28 ккал/моль (92,11-10 —117,23-10 Дж/моль) это несколько меньше энергии резонанса для бензола [36 ккал/моль (150,72-10 Дж/моль) , ко гораздо больше, чем аналогичная величина для большинства сопряженных [c.1016]

В кислом электролите блескообразователями служат тиомочевина, декстрин, черная патока, сульфированные бензол, нафталин и их производные и др. За рубежом [19] применяется электролит с добавлением тиомочевины и черной патоки, тиомочевины и декстрина (табл. 15). [c.34]

Исследование реакции сульфирования бензола стало возможным благодаря разработке новых методов исследования сульфокислот. При переходе к другим ароматическим соединениям установлено, что к ближайшим производным бензола (толуолу и хлорбензолу) может быть также применен полярографический метод исследования в том виде, в каком он применяется для исследования сульфомасс бензола. Сульфокислоты толуола и хлорбензола, так же как и сульфокислоты бензола, не восстанавливаются на ртутном капельном электроде в области потенциалов от —0,1 до —2,7 в, тогда как сульфокислоты [c.18]

Сульфирование оксиантрахинонов. Для сульфирования окси-антрахинона необходимо применять олеум при температурах выше 100°, что является несколько необычным в случае сульфированпя соединений, содержащих фенольные группы. Другое необычное свойство этих реакций заключается в том, что замещение происходит неизменно в ортео-положение к гидроксилу, а не в пара-положение, как в производных бензола. При сульфировании самого антрахинона и его оксипроизводных сульфогруппа вступает пре- [c.122]

Относительные скорости сульфирования производных бензола серной кислотой [c.322]

Сульфирование. Замещение водорода ароматического углеводорода сульфогруппой —SOjOH. Бензол и его простыв производные сульфируются дымящей серной кислотой. [c.648]

Разработка промышленного процесса выделения мезитилена из его смесей с ароматическими углеводородами Сд методами ректификации, кристаллизации, сульфирования и др. связана со значительными трудностями, и технико-экономические показатели такого производства могут быть на низком уровне. Поэтому были проведены исследования по синтезу мезитилена изомеризацией псевдокумола и дегидроконденсацией ацетона. При изомеризации псевдокумола в присутствии гетерогенных катализаторов получают смесь метил-производных бензола с концентрацией мезитилена, близкой к термодинамически возможной. Этилтолуолы, особенно о-этилтолуол, которые затрудняют выделение мезитилена из продуктов реакции ректификацией, в этих условиях не образуются. [c.218]

Соединения, образующиеся при сульфировании производных бензола, содержащих в ядре галоидные и алкильные группы, представляют большой интерес при определении сравнителвной величины направляющего влияния этих групп. Как уже указывалось выше, в гомологах бензола замещение происходит преимущественно в лара-положении к алкилу, однако в продуктах реакции часто встречаются и орто-соединения. С другой стороны, при сульфировании галоидобензолов сульфогруппа становится исключительно в пара-положение к галоиду. Такое различие в направляющем влиянии сказывается также при сульфировании соединений, содержащих галоид и алкил. Направляющее в кара-положение влияние галоида, как правило, сильнее влияния метильной Г1 уппы, но для направления в орто-положение имеет место обратное. Так, из 2-хлортолуола образуется лишь 5-сульфокислота, тогда как [c.29]

При сульфировании бензола и его производных хлорсульфоновой кислотой, взятой в эквимолекулярном отношении, получаются моио сульфокислоты [c.244]

При сульфировании двузамещенных производных бензола, в которых обе замещающие группы направляют в орто- [c.552]

В производстве фенола и пикриновой кислоты сульфирование бензола, как промежуточная стадия процесса, уступает место методу хлорирования. Сульфирование же нафталина и его производных по-прежнему широко применяется главным образом для получения на фталин-(3-сульфокислоты, являющейся промежуточным продуктом в производстве. р-нафтола. В большинстве реакций замещения нафталин дает а-производные (см. стр. 24—26) сульфирование нафталина является одной из немногих реакций, позволяющих. получать с хорошим выходом его р-производное. Поэтому нафталин-р-сульфокислота служит исходным продуктом для получения других р-производных. Сульфокислоты нафтиламинов и нафтолов имеют большое значение как промежуточные продукты для азокрасителей. [c.125]

Напишите для бензола уравнения реакций (с образованием однозамещенных производных) а) сульфирования б) нитрования в) бромирования г) хлорирования. Укажите условия протекания каждой реакции. Назовите образующиеся соединения. [c.86]

Тиофен устойчив к нагреванию. По многим свойствам он очень напоминает бензол, но отличается от последнего сравнительно легкой окисляемостью при реакции с хлорноватистой кислотой, азотной кислотой и др. В этом отношении тиофен похож на фу-рановые соединения. Ароматический характер тиофена проявляется в различных реакциях замещения. Соблюдая некоторые предосторожности (разбавление инертными растворителями, охлаждение), действием хлора и брома можно получить а-галоид-производные тиофена. При нитровании и сульфировании в мягких условиях образуются соответственно а-нитротиофен и а-суль-фотиофен. [c.584]

Сульфокислоты, в жирном ряду сульфокислоты играют второстепенную роль, так как они мало доступны. Иначе обстоит дело с ароматическими сульфокислотами, которые легко получаются путем так называемого сульфирования, т. е. ири действии концентрированной серной кислоты на ароматические углеводороды, и являются ценными исходными веществами для дальнейших синтезои. Однако если все связанные с ароматическим кольцом атомы водорода бензола или его производного уже замещены, то сульфирование не идет. [c.532]

Прибавляя ртуть или, лучше, сульфат ртути, можио значительно изменить выходы образующихся изомеров. Это относится вообще к сульфированию производных бензола и связано с тем, что при действии ртути образуются ртутьорганпческне соединения, в которых затем ртутный остаток замещается сульфогруппой. [c.533]

Б производных бензола, содержащих не менее четырех алкильных групп, прл сульфировании концентрированной серной кислотой или, олеумом.происходит перемещение алкильных групп [155]. Реакция не имеет существенного лрепаратпввого значения. Она применяется, например, для получения из смеси дурола и изодурола образующейся алкилированием по Фриделю — Крафтсу смеси изомерных ксилолов) яистого лренитола [156) [c.881]

Способность сульфоацилирующих систем получать ацильные производные со свободной сульфогруппой из 2-нафтола, аммиака, анилина, бензола, стеринов важна потому, что получить эти сульфопроизводные другим способом, в частности, прямым сульфированием, можно далеко не всегда Однако еще большую практическую значимость имели бы реагенты и методы, позволяющие вводить в органические молекулы не свободную сульфогруппу, а ее хлорангидрид. Полученные таким образом соединения представляют интерес в качестве реагентов и синтонов, используемых в синтезе новых ароматических серосодержащих соединений. [c.314]

Соединение состава СбН ОзЗС при сульфировании образует лишь одно трехзамещенное производное бензола при перегонке с паром это вещество превращается в соединение eHs l. Определите его строение. [c.136]

Напишите для бензола реакции (с образованием однозамещенных производных) а) бромирования б) нитрования в) сульфирования. Назовите образующиеся соединения. [c.104]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология