Динитрофторбензол из динитрохлорбензола

Динитрофторбензол получают взаимодействием 2,4-динитрохлорбензола с КР в отсутствие растворителей [266] или в диметилформамиде или диметилсульфоксиде [267], а также нитрованием фторбензола [265]. [c.128]

Динитрофторбензол вводится в реакцию с п-нитроанилином в спиртовом растворе при 20 °С, а 2,4-динитрохлорбензол при 25 °С. Вычислите константы скоростей этих реакций и объясните полученные результаты. [c.164]

Чем объясняется, что скорость взаимодействия 2,4-динитрофторбензола с пиперидином и метилатом натрия в 770 и 880 раз больше, чем скорость реакции этих реагентов с 2,4-динитрохлорбензолом, в то время как более активный нуклеофильный реагент-тиофенолят натрия реагирует с 2,4-динитрофторбензолом лишь в 26,6 раза быстрее, чем с 2,4-динитрохлорбензолом [c.165]

Замещаются на фтор атомы хлора лишь в соединениях жирного ряда и в боковой цепи ароматических соединений. Хлор, связанный с ароматическим ядром, этим путем обычно заместить на фтор не удается. Описано лишь получение 2,4-динитрофторбензола из динитрохлорбензола действием KF в нитробензоле при 190—195° . [c.418]

Интересно, что с 2,4-динитрофторбензолом реакция идет значительно быстрее, чем с 2,4-динитрохлорбензолом. В гл. 3 было показано, что отщепление фторид-иона менее выгодно, чем отщепление хлорид-иона, так что большая активность фтористого соединения на первый взгляд кажется неожиданной. Однако в этих реакциях замещения самая медленная стадия — присоединение аниона. Следующая стадия— отрыв иона галогена — имеет значительно большую скорость даже в случае фторид-иона. Присоединению же аниона к кольцу благоприятствуют электроноакцепторные свойства галогена (индуктивный эффект и эффект поля), поэтому первая стадия протекает быстрее с фторпроизводным. [c.183]

Важное значение имеют 2,4-дииитрофенильпые производные аминокислот, которые применяются для характеристики аминокислот и при разделении их смесей, а также для определения строения пептидов и белков. Динигро-фенильные производные получаются при действии на аминокислоты в щелочной среде 2,4-динитрохлорбензолом или 2,4-динитрофторбензолом, например [c.672]

Динитрофторбензол реагирует с фенолами аналогично 2,4-динитрохлорбензолу, однако он обладает тем преимуществом, что реакция протекает количественно на холоду (20° С) и в нейтральной среде. [c.371]

Определите время, необходимое для получения 95 %-ного выхода продуктов реакции 2,4-динитрофторбензола, 2,4-динитрохлорбензола и 1-хлор-2,4-динитронафталина с л-нитроанилином в этаноле при 20—25 °С. [c.194]

Реагентом, который используют для получения 2,4-динитрофенильных производных, является 2,4-динитрофторбензол, реагирующий при комнатной температуре. В некоторых случаях, когда реакционную смесь можно нагревать до кипения, можно использовать 2,4-динитрохлорбензол. Применение 2,4-динитрофторбензола можно проиллюстрировать на примере получения производного из а-фенилаланина. [c.441]

Можно ли получить фторбензол заменой атома хлора фтором в хлорбензоле и 2,4-динитрофторбензол из 2,4-динитрохлорбензола [c.197]

Предложите условия получения 2,4-динитрофторбензола из 2,4-динитрохлорбензола и фторида калия. В качестве растворителей имеются метанол, диметилсульфоксид, ацетон, вода, этанол, диметилформамид. [c.198]

Взаимодействие 2,4-динитрофтор- и 2,4-динитрохлорбензола с аминами, спиртами и меркаптанами может быть применено для идентификации этих соединений. Особенно большое значение это имеет для определения концевых аминокислот в пептидах. Для этого аминогруппу пептида арили-руют 2,4-динитрофторбензолом и гидролизуют. Концевая аминокислота в виде 2,4-динитрофенильного производного (ДНФ-производное) может быть легко отделена от других аминокислот и идентифицирована [c.326]

Динитрофторбензол получают с выходом 90 % действием на 2,4-динитрохлорбензол фторида калия, взятого с небольшим избытком, при 190—200 °С в течение 6—8 ч. Можно ли в этих условиях получит -нитрофторбензол из л-нитрохлорбензола [c.198]

Образование 2,4-динитрофениловых эфиров с 2,4-динитрофторбензолом проходит количественно в присутствии бикарбоната натрия без нагревания, тогда как реакция с 2,4-динитрохлорбензолом требует нагревания. Определению мешают амины, аминокислоты и амиды. [c.69]

Первая стадия нуклеофильного замещения галоида (образование промежуточного аниона) протекает медленнее второй стадии (отщепление галоиданиона) и лимитирует скорость всей реакции. Действительно, реакция 2,4-динитрофторбензола с мети-латом натрия идет значительно быстрее, чем для динитрохлорбензола. Если бы отрыв галоид-аниона от промежуточного образующегося комплекса на второй стадии реакции определял скорость всего процесса, наблюдалось бы обратное, так как энергия связи С—Р гораздо больше (107 ккал/моль), чем С—С1 (66,5 ккал/моль) и, следовательно, вытеснение фторид-аниона энергетически менее выгодно, чем хлорид-аниона. Итак, более высокая реакционная способность диннтрофторбензола объясняется большим —1-эффектом фтора по сравнению с хлором. Поэтому на атоме углерода бензольного кольца дефицит электронной плотности у динитрофторбензола больше. Следовательно, отщепление галогенид-иона идет быстрее и на суммарную скорость всего процесса оказывать влияние не может. [c.365]

Рис.4. Зависимости наблюдаемых констант скоростей реакций 2,4-динитрохлорбензола и 2,4-динитрофторбензола с М-метиланилином в циклогексане (1,2) и бензоле (3,4) от концентрации Ы-метиланилина.

Весьма важными являются реакции арилирования 2,4-дини т])офторбен золом. С помощью этого соединения из спиртов уда лось получить 2,4-динитрофениловые эфиры [58], которые можно использовать для идентификации некоторых соединений [786]. f В сравнении с 2,4-динитрохлорбензолом 2,4-динитрофторбензол ( реагирует с метилатом натрия в 600 раз быстрее [376]. [c.213]

Если в смесь, состоящую из 1 моль 2,4-динитрофторбензола и 1 моль 2,4-динитрохлорбензола в этаноле, внести 1 моль я-хлоранилина при 25 °С, то какое нитрогалогенпроизводное преимущественно остается в неизменном виде [c.164]

Рассчитайте скорости следующих реакций а) 2,4-динитрохлорбензол Ц- +З-хлор-4-метоксианилин (этанол, 25 °С) б) 1-хлор-2,4-динитронафталин + 3-хлор-4-метоксианллин (этанол, 25 °С) в) 2,4-динитрофторбензол + З-хлор-4-мето-ксианилин (этанол, 20 С), [c.164]

Для суммарного определения алкиламинов описан простой фотометрический метод, основанный на изменении первоначальной окраски индикаторного раствора о-нитрофенола. В качестве группового реагента для обнаружения и количественного определения алифатических и ароматических аминов предложен 2,4-динитрохлорбензол и некоторые другие полинитрогалогенпроизводные, в частности 2,4-динитрофторбензол. Сравнительная оценка методов определения аминов обоими реагентами показала, что динитро-фторбензол не имеет преимуществ. [c.88]

Определите время, необходимое для получения 95% выхода продуктов реакции 2,4-динитрофторбензола, 2,4-динитрохлорбензола и 1-хлор-2,4-динитронафталина в этаноле при 20— 25° С с л-нитроанилином. [c.186]

Для суммарного определения алкиламинов разработан метод, основанный на изменении цвета индикаторно-ного раствора о-нитрофенола (Г. С. Салямон, 1963). В качестве группового реагента для обнаружения алифатических и ароматических аминов рекомендуется 2,4-динитрохлорбензол (Ф. Файгль, 1962). Для этой цели рекомендованы и другие полинитрогалогенпроизводные, в частности 2,4-динитрофторбензол (Инокова, 1957). [c.28]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология