Метионин аналоги

Помимо кофермент-кобаламина, биохимическую активность проявляют и его аналоги, полученные из природных источников. Так, метилкобаламин является донором метильной группы в ферментативном синтезе метионина из гомоцистеина [69, 210] [c.614]

Взаимосвязь между структурой и функцией в этом ряду соединений оказалось легче всего изучать на энкефалинах, поскольку их аналоги и производные легко синтезировать [25] (рис. 8.28). Если, например, пентапептид укоротить на N-koh-цевой тирозин или С-концевой метионин, то его активность почти полностью теряется. Удлинение пептидных цепей приводит к тому же результату (за исключением -эндорфина, для которого увеличение активности связано с приобретением большей устойчивости к протеолитической деградации). [c.236]

В последние годы было установлено, что аналоги 5-дезокси-5-метил-тио-аденозина играют важную роль в ферментативном трансметилировании в биологических системах. При этом происходит перенос метильной группы метионина СНз 5 СНг СНг [c.73]

ТИОЭФИРЫ (диалкил или диарил-сульфиды) — сернистые аналоги простых эфиров вещества, в которых углеводородные радикалы соединены с атомом серы (напр. Н3С — S — СН3). Низшие алифатические Т.— бесцветные жидкости, нерастворимые в воде, растворимые в органических растворителях. Т. распространены в природе (в нефти, метионине, биотине и т. п.). Т. применяются как антиокислители и стабилизаторы моторных топлив, смазок и латексов, как лекарственные препараты, красители, растворители, детергенты. Т. не токсичны. [c.250]

Важная роль аминокислот в процессах жизнедеятельности с давних пор стимулировала исследования по проведению поиска лекарственных средств как среди природных аминокислот, так и их синтетических аналогов. В результате широких фундаментальных исследований такие природные аминокислоты, как глутаминовая кислота (I), метионин, гистидин, цистеин, а также препараты, являющиеся смесью аминокислот, получаемые из гидролизатов крови и других биологических субстратов, прочно вошли в арсенал лекарственных средств и активно используются в терапии при лечении больных с заболеваниями различной этиологии. Существенное влияние в проблеме направленного поиска новых лекарственных средств среди аминокислот и их производных оказало развитие исследований по биохимии клетки и организма в норме и патологии. Так, изучение метаболических процессов, протекающих в нервных тканях, показало, что первичным продуктом ферментативного расщепления I является у Зминомасляная кислота (II). [c.7]

С. с. широко распространены в природе и играют важную роль в жизнедеятельности животных и растит, организмов. Среди них ашшокислоты-цистеин, цистин и метионин, витамины-тиамин, биотин, лшюевая к-та, кофермент А. Многие природные и синтетические С.с. используют как лек. препараты, напр, -лактамные антибиотики пенициллин и цефалоспорин, их полусинтетич. аналоги, а также сульфаниламидные препараты. [c.321]

Трудности третьего типа возникают тогда, когда меченое соединение биологически не идентично немеченому, т. е. когда имеет 1есто так называемый изотопный эффект . К счастью, биологический изотопный эффект имеет ту же самую основу и подчинЯ ется тем же правилам, что и эффекты химических систем поэтому его учет не представляет больших сложностей для химика. В частности, изотопные эффекты обычно проявляются только у изотопов водорода. Следует иметь в виду, что радиоактивные изотопы обычно занимают только небольшую часть меченых полох<ений . Так, в образце [ 1- С,2-ЗН] ацетата большая часть молекул не содержит ни одного изотопа, практически нет молекул, имеющих оба изотопа, и совершенно отсутствуют соединения, содержащие более одного атома трития. Так, если образец превращается химическим или биологическим путем в СНС СОК, не следует ожидать, что 2/3 всего количества трития будет потеряно наиболее вероятный результат будет зависеть от тонких деталей механизмов превращений. Ситуация складывается совершенно иначе, если все возможные положения действительно заняты атомами изотопа, как это обычно бывает в случае тяжелых изотопов, например [2-2Нз] ацетата. Так, для определения числа атомов водорода, переносимых вместе с атомом углерода в процессе С-метилирования, обычно используют [Ме-2Нз] метионин (при этом основным методом анализа служит масс-спектрометрия). Стереоспецифическое введение метки, например частичное включение в прохираль-ную СНг-группу, широко применяется для изучения стереохимии процессов биосинтеза. В любом случае, однако, следует помнить, что скорость реакций меченых соединений может отличаться от скорости реакций немеченых аналогов, и интерпретировать результаты с необходимой осторох<ностью в общем случае предпочтительным является эксперимент, дающий ответ типа да — нет, а не тот, который можно интерпретировать только на основе неопределенных в количественном отношении изотопных эффектов. [c.469]

Бесцв. листочки, 301 (разл.). рК 2,39 9,76. Раств-сть р. HjO. Аналог метионина. Может включаться в белок Е. соИ вместо метионина. Конкурентно ингибирует активацию метионина в Е. соИ. [c.229]

Беецв. крист. Раетв-еть р. Н2О. Аналог метионина. Может полн. замешать метионин в белках Е. oli. Найден также в белках животных, пасущихся на пастбищах, богатых соединениями Se. [c.229]

Бесцв. пластинки, t 272 (разл.). Раств-сть р. HjO. Аналог метионина. Ингибирует рост Е. соИ метионин делает эффект обратимым. Может включаться в белок млекопитающих и бактерий вместо метионина. Активируется метионинактивирующими ферментами. [c.233]

Изучение аминокислотных антиметаболитов не привело к получению обнадеживающих результатов. Этионин (82)—этильный аналог метионина — подавляет рост некоторых опухолей крыс, но неэффективен против опухолей человека. То же самое относится к селенсодержащему аналогу цистеина 83 и аналогу тирозина бетазину (84). [c.424]

Исследование синтетического антиметаболита одной из аминокислот было впервые проведено Дайер в 1938 г. Она синтезировала этионин — S-этильный аналог метионина — и [c.146]

Дайер отметила также, что при скармливании крысам этио-нина они теряли в весе быстрее, чем при полном исключении метионина из рациона, причем такое действие этионина снижалось при одновременном введении метионина [223]. Наблюдения Дайер неоднократно подтверждены установлено, кроме того, что этионин тормозит рост микроорганизмов [217, 220]. У крысы этионин тормозит включение глицина и серы метионина в белки тела, а также превращение метионина в цистин [221]. У самок крысы введение больших количеств этионина вызывает вскоре жировое перерождение печени это нарушение устраняется введением метионина, но не может быть снято рядом других исследованных аминокислот [226]. Этионин тормозит у крыс перенос метильной группы метионина к холину, но не влияет на образование креатина [222]. Интересно отметить, что холин, подобно метионину, оказывает благоприятное действие при интоксикации этионином [224]. После введения крысам этионина, меченного по метиленовому углероду этильной группы, значительное количество радиоактивного изотопа было обнаружено в три-метиламиновом остатке холина. Углерод этильной группы включался также в креатинин кроме того, сера этионина переходила в состав цистина [225]. Вполне очевидно, что этионин подвергается превращениям в организме крысы. Высказано предположение, что его токсическое действие обусловлено образованием этильных аналогов холина и других соединений [274, 275]. Это предположение подтверждается данными о том, что триэтилхолин подавляет рост крыс [225] и тормозит синтез [c.147]

Со ) формы кобаламинового кофермента. Метилирование этого полностью восстановленного кобаламина приводит к метильному аналогу кобаламиновых коферментов (метильная группа заменяет собою дезоксиаденозильную в структуре, представленной на стр. 237). Метилкобаламин передает свою метильную группу на гомоцистеин как неферментативным путем, так и ферментативным — с большей скоростью в присутствии В12-апофермента. В системах млекопитающих К -метил-ТГФ служит донором метильной группы при биосинтезе метионина в реакции, протекающей с участием каталитических количеств З-аденозилметионина. Необходимость участия в этой системе В12-коферментов не установлена. [c.437]

Адапторная гипотеза объясняет также два важных экспериментальных факта. С одной стороны, для любого полипептида, однозначно определяемого соответствующим геном, включение природных, но неподходящих для данного места аминокислот — крайне редкий факт. С другой стороны, многие аналоги аминокислот, например такие, как селенометионин (аналог метионина), тг-фторфенилаланин или тиенилаланин (аналоги фенилаланина), 5-окситриптофан или азатриптофан (аналоги триптофана) и ряд других, легко включаются в места, предназначенные для тех аминокислот, аналогами которых они являются. Таким образом, аминокислоты могут включаться в места, предназначенные для их природных аналогов, только в том случае, если им удастся обмануть активирующий фермент. [c.522]

Фермент, очищенный 13 раз, высокоспецифичен по отношению к своему метиль-ному донору метионин, метионинсульфоксид и S-метилметионин оказались неактивными. Из двух диастереоизомерных форм З-аденозил-ь-метионина (по отношению к атому серы) только левовращающий диастереоизомер может быть донором метильной группы. Ряд аналогов тирамина служит в качестве субстратов. Из 11 испытанных соединений акцепторами метильной группы оказались а-метилтирамин, фенетиламин, р-фенэтаноламин и га-хлорфенетил-амин. [c.333]

Наиболее быстрое (16—24 ч) определение витамина В12 обеспечивает организм Es heri hia oli 113-3. Этот микроорганизм не так чувствителен к витамину, как молочнокислые бактерии, но может расти на более простой среде и весьма удобен как тест-организм для повседневной практической работы. В отличие от молочнокислых бактерий мутант 113-3 не реагирует на дезоксирибонуклеозиды, однако вместо витамина В12 в качестве ростового фактора он может использовать метионин. В связи с этим метионин может быть источником ошибок при анализе продуктов, в которых его содержание достаточно велико. Е. соИ 113-3 дает ростовую реакцию почти на все аналоги витамина В12. Для получения точных данных эти мешающие определению соединения должны быть предварительно удалены из гидролизата. [c.206]

Селеносодержащие аналоги метионина и активного метионина [c.225]

Метионин, по аналогии с и-аминокислотами, может ацили-роваться по аминогруппе, ус11ливая тем самым кислотные свой-стпа. и декарбоксилц роваться, образуя при этом амин. [c.715]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология