Оксиантрахиноны восстановление

Его получают либо нитрованием 1-оксиантрахинона, восстановлением образовавшегося нитросоединения в 1-окси-4-аминоантра-хинон с последующим замещением окси- и аминогрупп остатками п-толуидина [c.263]

В пасты кубовых красителей для печати в качестве катализаторов восстановления вводят 2-оксиантрахинон, ализарин-З-сульфонат натрия [93] или смесь 2,6- и 2,7-диоксиантрахинонов [1]. [c.41]

Вообще при восстановлении (например, каталитическом) оксиантрахинонов нужно считаться с возможностью не только изменения карбонильных групп, но и ядра, связанного с оксигруппой К [c.701]

Первая стадия синтеза — араминирование оксиантрахинонов. В результате этой реакции гидроксильная группа замещается ариламиногруппой. Реакцию ведут обычно в присутствии борной кислоты, образующей с оксиантрахиноном промежуточное соединение— борный эфир, который затем реагирует с ароматическим амином. Иногда для облегчения реакции замены оксигруппы ариламиногруппой оксиантрахинон предварительно восстанавливают, так как восстановленная форма (лейкосоединение) легче вступает в реакцию араминирования при араминировании лейкосоединение снова окисляется в антрахинон. В результате реакции араминирования получают так называемое основание красителя. [c.286]

О родственности индантрона с 1,2 -диантримидом свидетельствует тот факт, что 1,2 -диантримид может быть превращен нитрованием, восстановлением и отщеплением аминогруппы в индантрон. Сплавлением -аминоантрахинона со щелочью и окислителем в определенных условиях получают 2-амино-1-оксиантрахинон и 2-амино-1,2 -ди-антримид последний при дальнейшей обработке превращается в индантрон. [c.1069]

Другой способ получения красителей этой группы состоит в последовательном проведении реакций сульфирования, нитро> вания и восстановления оксиантрахинонов. Например, для полу чения кислотного синего антрахинонового проводят следующие реакции. [c.357]

Строением, подобным IX, обладает и лейкопроизводное 1,4-диаминоантрахинона . Вообще при восстановлении (например, каталитическом) оксиантрахинонов нужно считаться с возможностью изменения не только карбонильных групп, но и ядра, связанного с оксигруппой . [c.673]

Нитрованием а-оксиантрахинона в присутствии борной кислоты с последующим восстановлением нитрогруппы сернистым натрием получают Дисперсный красный 2С [c.179]

Другой способ получения кислотных антрахиноновых красителей состоит в последовательном сульфировании, нитровании и восстановлении оксиантрахинонов. Этим методом получается кислотный синий антрахиноновый [c.240]

В апротонных средах, наоборот, наличие внутримолекулярной водородной связи играет роль. Благодаря внутримолекулярной водородной связи восстановлению хиноидной группировки предшествует ее автопротонизация ( квазипротонизация ), что и приводит к существенному сдвигу потенциалов полуволн в положительную сторону у оксиантрахинонов по сравнению с антрахино-ном. [c.224]

Нужно учитывать вместе с тем, что при восстановлении многих оксиантрахинонов образуются продукты, которые могут реагировать в различных десмо-тропных формах. Особенно замечательно поведение таких полиоксизамещенных антрахинона, которые содержат по крайней мере две ОН-группы в положении 1,4, т. е. являются производными хинизарина. [c.700]

Хинизарин легко окисляется двуокисью марганца и серкой кислотой до 1,4,9,10-антрадихинона, из которого восстановлением двуокисью серы вновь получается Хинизарин. Примером использования технически ценной реакции, которой, подобно самому Хинизарину, могут быть подвергнуты полиоксиантрахиноны с 1,4-гидроксиль-ными группами в молекуле, может служить получение Ализарин цианина RR, Ализарин цианина G и Ализарина яркого цианина GG из Хинализарина. Ализарин цианин RR (IG) (1-амино-2,5,8-три-оксиантрахинон) получается 10-часовым нагреванием Хинализарина (2,54 ч.) с водой (30ч.), 50%-ным раствором каустической соды (20 ч.), 40%-ным раствором бисульфита натрия (0,2 ч.) и 100%-ным аммиаком (0,9 ч.) при 70° в автоклаве. Для получения двух других красителей Хинализарин сначала окисляют двуокисью марганца и серной кислотой до дихинона (П1). При конденсации соединения III с аммиаком образуется Ализарин цианин G ( I 1051). Конденсацией соединения III с салициловой кислотой и обработкой продукта реакции аммиаком получают Ализарин яркий цианин GG. Эти красители красят шерсть по хромовой протраве в синевато-зеленые цвета в настоящее время они заменены их аналогами с сульфогруппами в молекуле, обладающими лучшими колористическими свойствами. 2 Такие аминооксиантрахиноны и их производные пригодны, однако, как красители для ацетилцеллюлозы. [c.950]

Красители этого класса получаются сульфированием, нитрованием и восстановлением оксиантрахинонов или частичным замещением гидроксильных групп в молекуле полиоксиаитрахинона амино-или ариламиногруппами с последующим сульфированием. Ценные красители Ализарин сафирол В и SE (Ву) (Шмидт, 1897) получаются первым методом. 4,8-Динитро-1,5-диоксиантрахинон-2,6-ди-сульфокислота (I) получается дисульфированием и последующим динитрованием Антраруфина. Восстановление щелочным раствором сернистого натрия дает Ализарин сафирол В ( I 1054) (Сольвей синий В, I I), ценный краситель для шерсти, красящий в ровные красновато-синие топа, переходящие при последующем хромировании в зеленые, по несколько менее яркие. Таким образом, обработка хромом в данном случае непригодна, хотя и увеличивает в значительной мере прочность к влажным обработкам. [c.971]

Ситцепечатание. В течение долгого времени применение антрахиноновых кубовых красителей в ситцепечатании было затруднено медленное восстановление и слабое пропитывание во время созревания приводило к недостаточной пестроте печати. Эта проблема в настоящее время в основном решена в результате тщательного изучения поведения каждого красителя на различных стадиях процесса печатания и подбора подходящих красителей. Физическое состояние красителя играет важную роль в печати, и красочные предприятия выпускают специальные марки красителей для печати (например, красители Супрафикс, IG). Образование куба можно ускорить не только энергичным диспергированием, но и введением катализаторов восстановления, например антрахинона или оксиантрахинонов. Основным процессом ситцепечатания является изготовление печатной пасты загущением ее декстрином, глицерином, поташом, формальдегидсульфоксилатом натрия и таким веществом, как натриевая соль N-бензилсульфанилата, которое улучшает растворимость и способствует чистоте печати. После печати ткань сушат и подвергают вызреванию в зрельнике в течение нескольких минут. Окисление осуществляют пропуском через раствор бихромата, после чего материал мылуют при кипении. Б процессе предварительного восстановления, которьпг сокращает время вызревания, пасту красителя, загущенную декстрином и глицерином, смешивают с поташом (или едким натром, щелочность которого позже снижают добавлением бикарбоната) и гидросульфитом. (Недостаток этого метода заключается в том, что печатная паста плохо [c.1005]

Дисперсный оранжевый (1-амино-2-метилантрахинон) (44) получают нитрованием 2-метилантрахинона (обычно без выделения его из раствора после циклизации п-толуилбензойной кислоты) в 2—3%-ном олеуме при 95°С с последующим восста-иовлением нитрогруппы сульфидом натрия. Нитрованием 1-гидр-оксиантрахинона (6) в присутствии борной кислоты с последующим восстановлением нитрогруппы сульфидом натрия полу- [c.213]

Аминоантрахиноны обладают значительно более глубокой окраской чем соответствующие оксиантрахиноны, вследствие более сильного элек тронодонорного характера аминогрупп. Как и в случае оксипроизводных аминогруппы в а-положении углубляют цвет сильнее, чем р-аминогруп пы, а две аминогруппы в одном ядре—сильнее, чем в разных (см. стр 147) Аминоантрахиноны получают как восстановлением нитроантрахино нов, так и обменом имеющихся заместителей (главным образом, атомов галогена, нитро-, окси- и сульфогрупп). Во втором случае, имеющем гораздо большее практичес ое значение, используется, во-первых, более высокая подвижность заместителей в а-положениях антрахинонового ядра по сравнению с заместителями в Р-положениях. Так, при взаимодействии [c.154]

Необходимый для этого 2-амино-З-оксиантрахинон получают нитрованием 4 -хлорбензоилбензойной кислоты в серной кислоте при 20 °С, замещением атома хлора в образовавшейся 3 -нитро-4 -хлорбензоилбен-зойной кислоте оксигруппой кипячением с водным раствором едкого натра, восстановлением нитрогруппы действием чугунной стружки и соляной кислоты и замыканием антрахинонового кольца нагреванием окса-золона (полученного действием фосгена на 3 -амино-4 -оксибензоилбен-зойную кислоту в присутствии соды для того, чтобы исключить образование 1-амино-2-оксиантрахинона) с моногидратом при 130 °С. В процессе замыкания антрахинонового кольца серная кислота разрушает оксазо-лоновое кольцо. Образовавшийся 2-амино-З-оксиантрахинон далее ацилируют хлорангидридом 1-нитро антрахинон-2-карбоновой кислоты в [c.378]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология