Тринитрофенол пикриновая кислота получение из фенола

С концентрированной азотной кислотой фенол реагирует чересчур энергично, поэтому для получения 2,4,6-тринитрофенола (пикриновой кислоты) (42) фенол вначале сульфируют с таким расчетом, чтобы образовалась преимущественно 4-гидрокси-1,3-бензол-дисульфокислота (41). После этого сульфомассу несколько разбавляют водой и ведут нитрование. При этом сульфогруппы подвергаются электрофильному вытеснению нитрогруппами (нитродесульфирование) и одновременно третья нитрогруппа вступает в свободное орго-положение [28, с. 136]. [c.149]

Реакция изоцианатов с фенолами протекает значительно медленнее по сравнению с алифатическими спиртами вследствие уменьшения нуклеофильности гидроксильной группы (фенолы обладают более кислыми свойствами, чем алифатические спирты). Реакция между фенолами и большинством изоцианатов протекает медленно при -50—75° [142, 143]. Наличие заместителей в фенольном кольце, как и следовало ожидать, оказывает сильное влияние на скорость реакции. Электроотрицательные заместители замедляют реакцию образования уретанов, так как нуклео-фильность фенольного гидроксила в этом случае дополнительно уменьшается. Так, пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол) не реагирует с изоцианатами даже при длительном нагревании под давлением [144]. Низкая реакционная способность гидроксила в этом случае обусловлена как электроотрицательным влиянием нитрогрупп, так и стерическим эффектом двух орто-заместителей. Уретаны, полученные из фенолов, находят промышленное применение благодаря их способности разлагаться при нагревании или в присутствии катализаторов с образованием исходных изоцианатов. [c.366]

Иногда при действии концентрированной азотной кислоты или нитрующей с м е с и на фенолсульфокислоты сульфогруппа замещается на нитрогрунпу. Этим польз>ются при получении пикриновой кислоты. Сначала фенол превращают в фенолдисуль-фокислоту, которую зате.м действием азотной кислоты превращают в три-митрофенол. При прямом нитровании фенола происходит глубокое осмоление. Иногда удается получить тринитрофенол с по.мощью разбавленной азотной кислоты [c.562]

Для получения полинитропроизводных фенол сначала сульфируют (вводят две сульфогруппы), а затем нитруют. Таким методом получают в промышленности тринитрофенол (пикриновую кислоту). Наиболее экономически выгодный способ получения пикриновой кислоты представлен в виде схемы [c.174]

Фенол легко вступает в реакцию с азотной кислотой, образуя нитросоединения. Действием избытка азотной кислоты при нагревании можно получить тринитрофенол — пикриновую кислоту. Для получения пикриновой кислоты в концентрированную азотную кислоту (в стаканчике или в пробирке) вносят постепенно смесь фенола и серной кислоты. Реакционную массу нагревают до кипения, затем добавляют еще азотную кислоту и кипятят до образования прозрачной жидкости. Весь процесс ведут в вытяжном щкафу. Реакционную массу выливают в стакан с холодной водой, и через 30 мин. отфильтровывают выпавщие кристаллы пикриновой кислоты на воронке Бюхнера, вставленной в-колбу Бунзена фильтрацию ведут под разрел<ение.м, создаваемым водоструйным насосом или насосом другой конструкции. [c.97]

Нет такого нитросоединения, в отношении которого существовало бы столько путаных данных, сколько существует о получении и выходах тринитрофенола. Однако суть дела очень проста. По поучительному сопоставлению Д ж и у а при нитровании 100 вес. ч. фенола пикриновая кислота получается с выходом [c.409]

Полинитрофенолы получить непосредственно из фенола нельзя, так как они чрезвычайно восприимчивы к окислению. Для получения тринитрофенола (пикриновой кислоты) используются два метода [c.330]

При нитровании фенола избегают повышения температуры реакционной смеси во избежание более глубокого нитрования до динитрофенола и тринитрофенола (пикриновая кислота). Разделение полученных изомеров достигается сравнительно легко, потому что о-нитрофенол, в отличие от п-нитрофенола, перегоняется с водяным паро.м. [c.63]

Для получения тринитрофенола (пикриновая кислота) используют следующий метод. Фенол предварительно сульфируют нагреванием с серной кислотой и полученную фенолди-сульфокислоту кипятят с концентрированной азотной кислотой. При этом происходит электрофильное замещение обеих суль-фогруп I и введение третьей нитрогруииы. [c.364]

Впервые тринитрофенол был получен в 1771 г. Вульфом действием азотной кнслоты на индиго [183]. Этому веществу за его кислотные свойства и горький вкус (Hixoo — гирькни) даио название пикриновой кислоты. В 1813 г. этот же продукт получен Лораном нитрованием фенола. Сравнительно доступное неходкое сырье позволило наладить производство пикриновой кнсюты, которая использовалась как желтая краска для шерсти и шелка. О взрывчатости пикриновои кислоты в то время не было известно. [c.175]

Большое значение имеет получение из фенола пикриновой кислоты — 2,4,6-тринитрофенола. Поскольку для введения трех нитрогрупп в молекулу фенола требуется повышение концентрации азотной кислоты, а концентрированная азотная кислота легко окисляет фенол, то пикриновую кислоту получают через стадию образования фенолдисульфо-кислоты фенол сульфируют серной кислотой до 2,4-фенолди-сульфокислоты, на которую действуют затем нитрующей смесью при нагревании при этом обе сульфогруппы замещаются на нитрогруппы и в ядро вступает третья нитрогруппа [c.38]

Наиболее известным нитрофенолом является пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол), которая впервые была получена Вульфе (1771 г.) из индиго и позднее — Вельтером при обработке шелка азотной кислотой. Долгое время она была известна под названием желтая горечь Вельтера. Дюма переименовал ее в пикриновую кислоту (от греческого пикрос — горький). Как и при нитровании фенолов, препаративные методы получения этого соединения включают окислительное нитрование бензола азотной кислотой и нитратом ртути и окисление 1,3,5-тринитробензола феррицианидом. Пикриновая кислота сильно взрывает при нагревании или ударе и используется в качестве взрывчатого вещества (лиддит) водные растворы применяются для окрашивания шелка и шерсти в зеленовато-желтый цвет. Пикриновая кислота образует молекулярные комплексы с ароматическими соединениями, особенно обогащенными электронами, и они находят применение для разделения и идентификации, например полициклических аренов. Эти комплексы относятся к типу комплексов с переносом заряда в отличие от пикратов аминов, являющихся солями [219]. [c.255]

Впервые тринитрофенол был получен Вульфом [1] в I77I г. действием азотной кислоты на индиго. Этому веществу за его кислотные свойства и горький вкус (от греческого пикрос — горький) дано название пикриновой кислоты. В 1847 г. этот же продукт получил Лоран [2] нитрованием фенола. Сравнительно доступное исходное сырье позволило наладить производство пикриновой кислоты [3], которая использовалась как желтый краситель для шерсти и шелка. О взрывчатости пикриновой кислоты в то время не было известно. [c.332]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология