Фенол для получения пикриновой кислоты

Напишите схемы получения пикриновой кислоты из хлорбензола, фенола, тринитробензола. [c.145]

Эта дисульфокислота является исходным веществом для получения пикриновой кислоты Как уже отмечалось, последнюю нельзя получить непосредственно из фенола, поскольку фенол при 100 С и в присутствии дымящей азотной кислоты сразу же обугливается Ранее на примере нитрования 2,4-динитрофенола до пикриновой кислоты было показано, что бензольное ядро в феноле приобретает устойчивость к окисляющему действию дымящей азотной кислоты при введении в него двух электроноакцепторных заместителей - нитрогрупп Оказалось, что такое же стабилизирующее действие могут оказывать и сульфогруппы Так, взаимодействие фенол-2,4-дисульфокислоты со смесью дымящей азотной и серной кислот не сопровождается осмолением и приводит сразу к пикриновой кислоте Такой метод ее [c.143]

Получение пикриновой кислоты из фенола в аппаратах периодического действия представлено на схеме фиг. 60. [c.195]

Напишите уравнения реакций получения пикриновой кислоты а) из фенола б) из хлорбензола. [c.62]

Напишите схемы получения пикриновой кислоты из фенола из хлорбензола. - [c.115]

Рис. 79. Схема получения пикриновой кислоты из фенола

Сульфогруппу можно заменить на нитрогруппу действием концентрированной азотной кислоты. Эту реакцию используют при получении пикриновой кислоты из фенола [c.371]

При нитровании любого ароматического углеводорода получаются следы нитрофенолов. Образование фенолов, по-видимому, включает следующие стадии нитрозирование, восстановление до соли диазония, разложение с образованием фенола и нитрование. Есть, однако, и лучшие способы, приводящие к введению нитро- и окси-групп. Такая реакция, осуществляющаяся при действии нитрата ртути, представляла существенный интерес в период второй мировой войны как источник получения пикриновой кислоты [161. [c.312]

Иногда выбор исходного продукта, а следовательно, и технологической схемы зависит от наличия на данном предприятии того или иного вида сырья например пикриновую кислоту можно получить из хлорбензола. Однако при наличии на заводе производства фенола, 2,4-динитрофенола или 4-гидрокси-1,3-бензол дисульфокислоты получение пикриновой кислоты из них мон<ет оказаться эко- [c.342]

Получение пикриновой кислоты складывается из следующих операций 1) сульфирование фенола, 2) нитрование фенолсульфокислоты, 3) отжим продукта от кислоты и водная промывка. [c.351]

Хлорбензол дешевле фенола, и в промышленности фенол даже получают из хлорбензола при высокой температуре и повышенном давлении (из-за малой подвижности хлора, см. 22.3). В процессе получения пикриновой кислоты замещение галоида гидроксилом осуществляется на той стадии, на которой оно протекает легко и в мягких условиях. [c.207]

Фенол. — Во время первой мировой войны фенол, необходимый для получения пикриновой кислоты, готовили из бензола путем сульфирования серной кислотой, содержащей 9,5% SO3, последующей щелочной плавки [c.281]

Получение пикриновой кислоты нитрованием фенола. [c.95]

Промышленный способ получения пикриновой кислоты из фенола [c.350]

Способ получения пикриновой кислоты из фенола разработан и широко применялся в заводском масштабе еще в -прошлом веке. В дальнейшем он претерпел значительные технологические изменения. Основным усовершенствованием является примене- [c.350]

Иногда при действии концентрированной азотной кислоты или нитрующей с м е с и на фенолсульфокислоты сульфогруппа замещается на нитрогрунпу. Этим польз>ются при получении пикриновой кислоты. Сначала фенол превращают в фенолдисуль-фокислоту, которую зате.м действием азотной кислоты превращают в три-митрофенол. При прямом нитровании фенола происходит глубокое осмоление. Иногда удается получить тринитрофенол с по.мощью разбавленной азотной кислоты [c.562]

Весь остальной технологический процесс выполняется так же, как зто описано для процесса получения пикриновой кислоты из фенола на крепких кислотах. [c.309]

Получение пикриновой кислоты также может быть осуществлено через сульфирование. Первой стадией является сульфирование фенола сульфогруппы, стабилизирующие молекулу фенола, замещаются нитрогруппами [c.108]

Изучение превращения 1, 3, 5-ксиленола в смеси с бензолом над алюмосиликатным катализатором на лабораторной установке при 350— 450°С и времени контактирования 22—87 секунд показало, что в продуктах реакции содержатся как фенольные соединения, так и до 50% (от веса исходного ксиленола) нейтрал ьных соединений с температурой кипения выше 100°С и небольшое количество воды. На катализаторе отлагался черный углеродистый остаток. При реакции выделялось небольшое количество газа с преобладанием в нем водорода. В фенольных соединениях были идентифицированы фенолы и все изомеры крезола. Фенол был выделен в свободном состоянии и из него получена пикриновая кислота. Из полученной пикриновой кислоты был приготовлен пикрат нафталина. д-Крезол определен в виде тринитро-л-крезола. Кроме того, фенол и все изомеры крезолов были идентифицированы по ультрафиолетовым спектрам поглощения. [c.296]

Получение этилового спирта из бромистого этила. Получение этилового спирта брожением сахара. Получение этилового эфира из этилового спирта. Получение пикриновой кислоты нитрованием фенола Получение этилового эфира бета-нафтола. . . . [c.229]

Для получения полинитропроизводных фенол сначала сульфируют (вводят две сульфогруппы), а затем нитруют. Таким методом получают в промышленности тринитрофенол (пикриновую кислоту). Наиболее экономически выгодный способ получения пикриновой кислоты представлен в виде схемы [c.174]

В-третьих, сульфогруппу можно заменить действием концентрированной азотной кислоты на нитрогруппу. Эта реакция используется при получении пикриновой кислоты из фенола [c.335]

Фенол легко вступает в реакцию с азотной кислотой, образуя нитросоединения. Действием избытка азотной кислоты при нагревании можно получить тринитрофенол — пикриновую кислоту. Для получения пикриновой кислоты в концентрированную азотную кислоту (в стаканчике или в пробирке) вносят постепенно смесь фенола и серной кислоты. Реакционную массу нагревают до кипения, затем добавляют еще азотную кислоту и кипятят до образования прозрачной жидкости. Весь процесс ведут в вытяжном щкафу. Реакционную массу выливают в стакан с холодной водой, и через 30 мин. отфильтровывают выпавщие кристаллы пикриновой кислоты на воронке Бюхнера, вставленной в-колбу Бунзена фильтрацию ведут под разрел<ение.м, создаваемым водоструйным насосом или насосом другой конструкции. [c.97]

Напишите уравнение реакции нитрования фенола при получении пикриновой кислоты. На рисунке 74 приведены ИК-спектры и электронные спектры поглощения пикриновой кислоты. Найдите полосы поглощения vqh,, vno,, ароматического кольца. [c.160]

Получение пикриновой кислоты. При получении пикриновой кислоты фенол предварительно сульфируют для дезактивации ядра и уменьшения окисляемости [c.280]

Выполнение опыта. 1. Получение пикриновой кислоты. При слабом подогревании растворить в пробирке 0,5 г фенола в 1,5 мл концентрированной серной кислоты. После охлаждения по каплям перелить раствор в другую пробирку с 1 мл воды, помещенную в стакан со льдом. Затем к смеси прилить 2 мл концентрированной азотной кислоты и в вытяжном шкафу прогреть на кипящей [c.187]

Напишите схемы получения пикриновой кислоты из фенола, из хлорбензола. Какой метод находит применение в промышленности [c.148]

КО чувствителен к окислению, что большая часть его разрушается быстрее, чем нитруется. Хорошим способом получения пикриновой кислоты является первоначальное сульфирование фенола до 2,4-фенолдисульфо-кислоты с последующим добавлением азотной кислоты к реакционной массе. [c.207]

Большое значение имеет получение из фенола пикриновой кислоты — 2,4,6-тринитрофенола. Поскольку для введения трех нитрогрупп в молекулу фенола требуется повышение концентрации азотной кислоты, а концентрированная азотная кислота легко окисляет фенол, то пикриновую кислоту получают через стадию образования фенолдисульфо-кислоты фенол сульфируют серной кислотой до 2,4-фенолди-сульфокислоты, на которую действуют затем нитрующей смесью при нагревании при этом обе сульфогруппы замещаются на нитрогруппы и в ядро вступает третья нитрогруппа [c.38]

Ход реакции нитрации и нитролиза фенолсульфокислот. Если в смеси имеется фенол-4-сульфокислота, то в 1-й фазе нитрации нитрогруппа вступает в ортоположение, образуя 2-нитрофенол-4-сульфокислоту. В следующей фазе сульфогруппа в положении 4 замещается нитрогруппой и образуется 2,4-динитрофенол. Эту стадию легко заметить при лабораторном получении пикриновой кислоты (если сульфирование производилось купоросным маслом, а не олеумом) по выделению вначале темнокоричневых кристаллов динитрофенола. По мере нитрации эти кристаллы расплавляются благодаря частичной нитрации до пикриновой кислоты, которая образует с динитрофенолом сплав, температура плавления которого ниже температуры реакционной массы. [c.287]

Получение пикриновой кислоты по патенту Гутенсона Способ имеет целью избегнуть предварительного сульфирования фенола. Для уменьшения скорости окисления и осмоления фенола последний растворяют в парафиновом или минеральном масле, не взаимодействующем с серной и азотной кислотами или их смесью, в отношении 1 в. ч. фенола на 4 в. ч. парафинового масла. Этот раствор сливается в смесь серной и азотной кислот, составленной из 1 в. ч. серной и 8 в. ч. азотной. Смесь берется из расчета 3,5— 4 в. ч. азотной кислоты на 1 в. ч. фенола. Рекомендуется приливать сначала половину фенольного раствора, а вторую половину добавлять на второй день. [c.291]

Технологический процесс получения тринитрокрезола сходен с технологическим процессом получения пикриновой кислоты из фенола, с той разницей, что условия нитрования должны быть мягче, чтобы уменьшить долю окислительных процессов, так как присутствующая в ядре метильная группа не только облегчает нитрование, но и усиливает окисление. [c.367]

При нитровании наиболее частой побочной реакцией является окисление. Ему благоприятствует превышение температуры реакции. Процесс окисления определяют по выделению окислов азота. Например, амины вследствие их легкой окисляемости можно нитровать либо в форме их ацетильных производных, либо в очень концентрированном сернокислом растворе. В последнем случае получают главным образом жета-изомер (почему ). При этом алкильные боковые цепи также подвергаются окислению. На этом основании фенолы могут быть пронитрованы сравнительно гладко только в разбавленной азотной кислоте, причем получают мононитрозамещенные продукты. Таким образом, прямое нитрование фенолов до полинитрофенолов невозможно. В этом случае применяют обходной путь, сперва сульфируя, а затем замещая сульфогруппу нитрогруппой (например, при получении пикриновой кислоты и нафтолового желтого 8 см. об этом на стр. 291). [c.287]

В производстве взрывчатых веществ фенол служит сырьем для получения пикриновой кислоты или мелинита (тринитро-фенол). 3 фаолмацевтической промышленности из фенола готовят салициловую кислоту и ее производные — аспирин, салипирин, салол и др. Фенол служит сырьем для получения п-оксифениларсиновой кислоты — исходного продукта для получения сальварсана. [c.134]

С начала первой мировой войны Германия, поставлявшая в США анилино-красочные, фармацевтические и другие важнейшие органические продукты, прекратила экспорт. Это послужило стимулом для дальнейшего интенсивного развития промышленности органического синтеза в США. Возросшая потребность в толуоле для синтеза тринитротолуола, в феноле для получения пикриновой кислоты, в спирте, ацетоне и других продуктах вызвала заметный рост химических производств, перерабатываюш,их продукты коксования угля и растительное сырье (сельскохозяйственное и лесохимическое). За годы войны производство продуктов из каменноугольной смолы возросло в 10 раз, возникла собственная анилино-красочная промышленность. Произошли заметные сдвиги в области технологии органического синтеза. Начали внедрять непрерывные процессы, шире применять высокие давления и температуры, использовать более эффективные катализаторы. [c.3]

При нитровании наиболее распространенной побочной реакцией является окисление. Ему благоприятствует повышение температуры реакции. Процесс окисления обнаруживается по выделению оксидов азота. Например, амины вследствие их легкой окисляемости можно нитровать либо в виде их ацетильных производных, либо в очень онцентрированном сернокислом растворе. В последнем случае получают главным образом лега-изомер (почему ). Альдегиды, алкиларилкетоны и в меньшей степени алиилбензолы при нитровании также в известной степени подвергаются окислению. По этой причине фенолы можно сравнительно гладко нитровать только в разбавленной азотной кислоте, причем продуктами шляются мононитросо-единения. Прямое нитрование фенолов до полинитросоединений таким путем невозможно. В этом случае применяют обходной путь сначала соединение сульфируют, а затем замещают суль-фогруппы нитрогруппами (например, так поступают при получении пикриновой кислоты и нафтолового желтого 5, см. разд. Г,5.1.4). [c.429]

Сульфирование фенола 20%чным олеумом широко применялось ранее как одна из стадий получения пикриновой кислоты. Полученную дисульфокислоту фенола далее нитровали. В настоящее время объем производства пикриновой кислоты резко сократился, причем ее получают теперь не из фенола, а из хлорбензола. Сульфирование фенола применяется для получения yльф oкaтиoнитoв и диокоидифенилсульфона. [c.194]

В производстве фенола и пикриновой кислоты сульфирование бензола, как промежуточная стадия процесса, уступает место методу хлорирования. Сульфирование же нафталина и его производных по-прежнему широко применяется главным образом для получения на фталин-(3-сульфокислоты, являющейся промежуточным продуктом в производстве. р-нафтола. В большинстве реакций замещения нафталин дает а-производные (см. стр. 24—26) сульфирование нафталина является одной из немногих реакций, позволяющих. получать с хорошим выходом его р-производное. Поэтому нафталин-р-сульфокислота служит исходным продуктом для получения других р-производных. Сульфокислоты нафтиламинов и нафтолов имеют большое значение как промежуточные продукты для азокрасителей. [c.125]

Фенол был обнаружен Рунге в 1834 г. в каменноугольной смоле и назван им карболовой кислотой. В 1867 г. его синтезировали путем щелочного плавления бензолсульфокислого натрия. Однако лишь незадолго до начала XX столетия репшли приступить к промышленному производству фенола по этому способу в связи с большой потребностью в сырье для получения пикриновой кислоты. [c.19]

Пикриновая кислота (яркожелтые иглы из воды, т. пл. 122°), применяемая в качестве взрывчатого вещества и промежуточного продукта, может быть получена дальнейшим нитрованием динитрофенола или нитрованием дисульфокислоты, образующейся при сульфировании фенола. Разработан также практический способ получения пикриновой кислоты оксинитрованием бензола в присутствии солей ртути. Из одной части бензола и 1,4—1,6 части азотной кислоты получается до 1,5 частей пикриновой кислоты. [c.145]