Фишер синтез гемина

В гемине атом трехвалентного железа комплексно связан с четырьмя атомами азота пиррольных остатков и ионно — с анионом хлора. Полный синтез гемина был осуществлен Г. Фишером (1929 г.) [c.544]

Полный синтез гемина, осуществленный в 1929 г. Г. Фишером, позволил окончательно установить его структуру [1]. [c.128]

В 20-30-х годах XX в. бурно развивается Мюнхенская школа порфиринов, которую возглавил Г. Фишер. Важнейшими достижениями этой школы явились полный синтез гемина (1929 г.) и установление структурной формулы хлорофилла (1940 г.). [c.201]

Германия Фишер X. Э. Исследование химического строения гемоглобина и хлорофилла, синтез гемина [c.540]

Кульминационной точкой дальнейших исследований Г. Фишера явился синтез самого гемина (1930). [c.673]

Строение гемина было установлено работами Ганса Фишера, осуществившего в 1928 г. его синтез. [c.351]

В кале и моче содержатся копропорфирин 36H38N4O8 и у р о-порфирин 40H38N4O16 их количества могут значительно возрастать при отравлениях. Для копропорфирина и уропорфирина известно по два природных изомера, которые обозначают как копропорфирин I и П1, и, соответственно, уропорфирин I и П1 (ван дер Берг и Г. Фишер). Расположение боковых цепей в копро- и уропорфиринах И такое же, как в гемине и, соответственно, в этиопорфирине III что же касается копро-и уропорфиринов L то они, как показал проведенный Г. Фишером синтез копропорфирина I, происходят от этиопорфирина I, т. е. заместители в них попеременно чередуются. Синтезы уропорфиринов I, II и IV были недавно опубликованы Мак-Дональдом, синтез уропорфирина III — Трейбсом. В основе уропорфиринов II и IV лежат этиопорфирины II и IV. [c.976]

Имеется много примеров восстановления алифатических и ароматических кетонов до вторичных спиртов обработкой их первичным спиртом и концентрированной щелочью [13, 88]. Изящным примером является восстановление диацетилдейтеропорфирина в гематопорфирин в синтезе гемина по Фишеру [63]. В таких процессах переноса водорода кетоны могут успешно конкурировать с водой или спиртом в качестве акцепторов гидрид-иона, отщепляющегося от промежуточных соединений при превращении первичных Ьниртов в кислоты но Дюма — Стассу [c.253]

Природные пигменты являются металлическими хелатпыми (клешнеобразными) комплексами порфиринов. Так, протопорфирин с хлорным железом в щелочном растворе дает пигмент крови — гемин. Синтез гемина описан Г. Фишером (1929 г.) Из гемина при действии щелочи образуется свободное основание гематин [Сз4НзаЫ104ре]+0Н-. [c.595]

Правильность структурных формул всех отмеченных выше соединений стала несомненной после их замечательных синтезов в 20-х годах. Еще Ненцкий писал Частицы гемоглобина и хлорофилла уже довольно значительно расчленены. Дальнейшие работы в этой области должны быть направлены в сторону разъяснения строения этих пигментов путем синтеза Первый шаг в указанном направлении был сделан в 1905 г. Бурашев-ским и Мархлевским синтезировавшими пиррольное ядро, а спустя два десятилетия немецкий химик Г. Фишер добился блестящих успехов, выработав несколько методов для синтеза порфиринов. В 1926 г. им были синтезированы все четыре изомерные формы этиопорфирина, а в 1929 г. синтезирован гемин Кристаллографический анализ Штейнметца показал, что синтезированный гемин тождественен полученному из крови. Сложная проблема строения и синтеза гемина была разрешена, а с ней решен и вопрос о структуре простетической группы гемоглобина. [c.177]

Гемоглобин содержится в красных кровяных тельцах крови его функция заключается в переносе кислорода от легких к тканям тела. В состав гемоглобина входит белок, называемый глобином, который связан с содержащей железо про-стетической группой, называемой гемом. При кислом гидролизе гемоглобина про-стетическая группа выделяется в виде комплексной соли трехвалентного железа— еемина (XI). Структура гемина была установлена в 1929 г. в основном благодаря работам В. Кюстера, Р. Вильштеттера и Г. Фишера. Полный синтез гемина был осуществлен в 1929 г. Г. Фишером, достижения которого в этой области были отмечены Нобелевской премией (1930 г.). Структура гемина приведена ниже можно видеть, что трехвалентное железо комплексно связано со всеми четырьмя пирроль-ными атомами азота. [c.418]

Гемоглобин непосредственно участвует в процессе кислородного обмена животных организмов с окружающей их атмосферой. Он обладает замечательным свойством обратимо присоединять кислород, превращаясь в оксиггмоглобин (яркокрасные кристаллы, обусловливающие цвет артериальной крови). Синтез гемина был осуществлен в 1929 г. (Г. Фишер). Однако до сих пор не удалось найти какого-либо вещества основного характера, подобного глобину, которое сообщало бы гемину способность обратимо присоединять кислород. [c.539]

Эти высокоплавкие (разлагаются выше 360 °С) темно-красные кристаллы устойчивы к действию кислот. Два атома водорода, связанные с азотами, могут быть замещены на металл при помощи MgO, РеСЬ, Си(ОСОСНз)2. Г. Фишер разработал и другие методы синтеза порфи-нов с несимметрично расположенными заместителями и тем открыл путь синтеза гемина и хлорофилла. Среди них важен следующий метод [c.272]

В результате обширных синтетических исследований в этой области Г. Фишером был осуществлен синтез гематопорфирина, протопорфирина и гемина. Исходным веществом послужил так называемый дейтеропор-фирин — синтетически доступный порфирин, отличающийся от гемина отсутствием двух ненасыщенных боковых цепей (—СН = СНг). При помощи уксусного ангидрида и четыреххлористого олова в дейтеропорфирин вводились две ацетильные группы, и образующийся диацетилдейтеро-порфирин затем восстанавливался кипящим спиртовым раствором едкого кали до гематопорфирина. Последний, отщепляя 2 молекулы воды, [c.976]

Разработка Ф. Преглем в нач. 20 в. методов микроанализа орг. в-в способствовала дальнейшему быстрому развитию химии прир. соед., что ознаменовалось работами Виланда (1910) по установлению природы желчных к-т, А. Виндауса (1913-15)-природы холестерина, работами Г. Фишера (1927-29) по синтезу таких ключевых соед., как порфирин, билирубин и гемин, У. Хоуорюа (Хеуорс)-по установлению структуры углеводов, синтезу витамина С, П. Каррера, Р. Куна (1911-39)-по получению каротиноидов и витаминов Bj, Bg, Е и К химия алкалоидов, половых гормонов, терпенов была создана работами А. Бутенандта (1929- 61), Л. Ружички (1920-24), А.П. Орехова и Р. Робинсона. [c.397]

При отщеплении иона железа образуется протопорфирин, который при декарбоксилировании и гидрировании превращается в этиопорфи-рин. При биологическом окислении гемоглобина в билирубин просходит отщепление обозначенной выше кружком метиновой группы (см. раздел 2.3.3 производные пиррола). Итогом структурных исследований гемина был его синтез, осуществленный в 1930 г. Г. Фишером. [c.612]

Многочисленные гетероциклические соединения играют важную роль в биологии, медицине, сельском хозяйстве и т. д. Гетероциклические соединения входят в состав важнейших природных продуктов красящих веществ крови и растений (гемина и хлорофилла), нуклеиновых кислот, многих витаминов, антибиотиков и алкалоидов. Можно без преувеличения считать, что почти вся фармацевтическая химия является химией гетероциклических соединений. Многие яркие высокопрочные синтетические красители (индиго, индантрен) также содержат гетероциклические кольца. Среди веществ, способствующих повышению уровня сельского хозяйства, видное место занимают гетероциклические соединения (ростовые вещества, инсектициды). Различные отрасли химической промышленности заняты производством гетероциклических соединений (например, анилинокрасочная, фармацевтическая). Блестящие успехи синтетической органической химии связаны с синтезом сложных природных биологически важных соединений (гемин, Г. Фишер, 1929 г. хлорофилл, Р. Вудвард, 1960 г. витамин В а — кобаламин, Р. Вудворд, Л. Эшенмозер, 1973 г.). [c.531]

Из молекулярной формулы гемина Сз4Нз204Ы4реС1 видно, что он содержит четыре атома азота и, следовательно, четыре пиррольных кольца. Из сравнения структур продуктов (восстановительного распада гемина следует, что а-положения пиррольных ядер или свободны, или содержат метильную группу — одноуглеродную единицу. Логично предположить, что пиррольные кольца в порфи ринах связаны моно-углеродньим мостиком, как это показано в формуле порфина, предложенной Кюстером в 1912 г. Другие формулы — тетрапиррилэтиленовая Вильштеттера и индигоидная Фишера — были отвергнуты после ряда синтезов, предпринятых Фишером для выяснения природы порфинового ядра. Исследования показали правильность формулы Кюстера. [c.128]

Для установления относительного расположения заместителей в молекулах порфиринов, являющихся продуктами распада гемина, необходимо было идентифицировать природные продукты с веществами, полученными синтетичеоки. Э о оказалось затруднительным в случае этиопорфиринов, которые плавятся с разложением при высокой температуре, поэтому Фишер предпринял синтез некоторых мезопорфиринов. Изомер под номером IX оказался идентичен природному. [c.128]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология