Диалкилфенолы окисление

Получение алкилфенолов на основе циклогексана. Фенол не является единственным продуктом, который может быть получен из циклогексана. Взаимодействием циклогексанона — промежуточного продукта окисления циклогексана — с формальдегидом были получены с хорошим выходом 2,6-диалкилфенолы. Процесс про- [c.281]

Нитрозирование алкилфенолов протекает более однозначно , чем их галогенирование и нитрование. В водно-спиртовом растворе реакция протекает почти без побочных процессов окисления. Нитрозирование проводят при температуре, близкой к О °С. В этих условиях выходы 4-нитрозо-2,6-диалкилфенолов достаточно велики 26.39-42 [c.264]

Определенный интерес представляют результаты полярографического определения потенциалов окисления различных стабилизаторов— антиокислителей, которые добавляются как ингибиторы окисления к различным пластическим массам. В числе этих веществ используют алкил- или диалкилфенолы [77—79]. [c.151]

Было найдено, что диалкилфенолы являются слабыми анти-оксидантами для смазочных масел, тогда как многие 2, 4, 6-три-алкилфеиолы, особенно замещенные третичными алкилами, очень эффективны Хотя продукты, образующиеся прн окиС лении фенолов, как правило, в этой работе почти не исследовались, было обнаружено, что 4-метил-2, б-ди-грег-бутилфенол превращается в альдегид. Авторы предполагают, что он представляет собой окси-ди-г/зйт-бутилбензальдегид. В дальнейшем при окислении этого фенола в присутствии щелочи при ЮО С из смеси продуктов действительно был выделен этот альдегид, а также димерные соединения, аналогичные обнаруженным Хеем [c.511]

К сожалегшю, в таких реакциях наряду с регенерацией ингибитора происходит и регенерация активного центра (К или RO2), что ускоряет, а не замедляет реакцию окисления. В работе Карпухиной, Майзус и Эмануэля [3] было установлено, что ароматический амин и 2,6-диалкилфенол вместе обеспечивают более длительное торможение реакции окисления, чем каждый из этих ингибиторов в отдельности. Доказано, что в основе этого синергетического действия лежит регенерация амина за счет фенола [c.237]

Синтез присадки 4,4 -метилен-бис-2,6-ди-таре/п-бутилфенола, условно названного МБ-1, осуществляли путем конденсации 2,б-ди-тгере/п-бутилфенола с формальдегидом в присутствии щелочного агента в среде этилового спирта. Чтобы исключить возможность окисления 2,6-диалкилфенола в щелочной среде и образования хиноидного соединения, конденсацию проводили при непрерывном пропускании инертного газа через реакционную массу. Температура конденсации 50—60 °С. Кристаллический продукт отфильтровывали и перекристаллизовывали из соответствующего растворителя (беддр1р, м-гептан и др.). Выход присадки, составлял в среднем 70% от теоретического (считая, 2,6-ди-/герет-бутилфенол). [c.132]

Среди большого многообразия различных типов фенолов отдельную группу составляют пространственно-затрудненные фенолы. Обычно под понятием пространственно-затрудненных (экранированных) фенолов в советской и зарубежной литературе объединяют 2,6-диалкнлфенолы и их многочисленные производные. Это определение может быть несколько и условно, однако подавляющее большинство о, о -диалкилфенолов обладает именно теми специфическими свойствами, которые позволяют выделить их в самостоятельную группу оксиароматических соединений и обеспечивают их широкое практическое применение. Пространственнозатрудненные фенолы, будучи эффективными ингибиторами свободно-радикальных процессов, широко используются для предохранения пищевых жиров от окисления стабилизации моторного топлива каучука и полимерных материалов Эти фенолы, обладая высокой биологической активностью, способны регулировать и некоторые биологические процессы Кроме того, специфичность строения подобных соединений и некоторые особенности их химических свойств представляют интерес и для развития общих закономерностей органической химии. [c.7]

Димеризация с участием двух атомов углерода (С—С-димерн-зация), как правило, характерна для феноксильных радикалов со свободными орто- или пара-положениями. Так, отмечено, что при окислении различных 2,6-диалкилфенолов 165-171 независимо от типа окислителя в реакционной смеси присутствует 3,3, 5,5 тетра-алкилдифенохинон XIV, причем выход его иногда достигает 98%. Предполагают, что он образуется по следующей схеме [c.119]

Более общим методом может быть селективное окисление 2,6-диалкилфенолов кислородом в присутствии этилендииминодиса-лицилата кобальта . Выход хинонов достигает 80—85%, но существенно зависит от условий реакции (количество катализатора, температура, растворитель) и природы заместителей. Более стабильные результаты получаются при окислении 2,6-диалкилфенолов окисью хлора (СЬО), однако выход хинонов не превышает 50-60%. [c.225]

Осуществить синтез 2,6-диалкилбензохинондиазидов можно несколькими методами. Первый метод основан на диазотировании 4-амино-2,6-диалкилфенолов, лучше, по-видимому, нитритом натрия в среде концентрированных органических кислот Однако необходимо иметь в виду, что 4-амино-2,6-диалкилфенолы из-за их чрезвычайной склонности к окислению являются малоудобными исходными соединениями. Второй метод основан на использовании гидразонов 2,6-диалкилбензохинонов. Верше и Франк исследуя поведение тоЗилгидразонов, показали, что под действием щелочных агентов они гладко отщепляют арилсульфиновую кислоту с образованием хинондиазидов. Эта реакция была подробно исследована Ридом и Дитрихом 25.25 j примере тозилгидразонов [c.229]

Нитро-2,6-диалкилфенолы. Нитрование 2,6-диалкилфенолов оказалось весьма сложной реакцией. На протяжении многих лет при нитровании 2,6-ди-г/7ег-бутилфенола обычно получали продукты его окисления 2,6-ди-г/7ег-бутилхинон 3,3, 5,5 -тетра-трег-бутилдифенохинон 22,23 л 2,4-динитро-6-трег-бутилфенол [c.261]

При окислении 4-нитрозо-2,6-диалкилфенолов (например, щелочным раствором феррицианида калия ) образуются 4-нитро-2,6-диалкилфенолы или 2,6-диалкилхиноны 2 -По-видимому, при окислении 4-нитрозо-2,6-диалкилфенолов первоначально получаются соответствующие нитросоединения, которые, в свою очередь, способны окисляться в 2,6-диалкилхиноны. Так, при окислении 4-ни-тро-2,6-диэтилфенола хромовой кислотой с 70%-ным выходом образуется 2,6-диэтилхинон 2 . [c.264]

При, действии азотистой кислоты 4-амино-2,6-диалкилфенолы способны диазотироваться с образованием арилдиазониевых солей, из которых при подщеЛачиванйи получаются хинондиазиды (см. гл. 9). При окислении аминодиалкилфенолов получаются соответствующие 2,6-диалкилхиноны . [c.266]

Простые и сложные эфиры бензиловых спиртов пространственно-затрудненных фенолов легко образуются при взаимодействии 4-галогенметил-2,6-диалкилфенолов или соответствующих метиленхинонов со спиртами и карбоновыми кислотами (см., напри- ер, 102,106,217) Ацетильные производные можно получить также при окислении 4-метил-2,б-диалкилфенолов перекисью ацетила или солями трехвалентного марганца, в растворе уксусной кислоты [c.289]

Третьим преимуществом ионитов как катализаторов по сравнению с растворимыми кислотами и основаниями является их более высокая селективность. Эта особенность ионитовых катализаторов обеспечивает повышение выхода и качества продуктов многих реакций, а в ряде случаев дает возможность осуществить превращения, которые в условиях гомогенного кислотно-основного катализа протекают неоднозначно или с другим результатом. Например, при алкилиро-вании фенолов олефинами нормального строения в присутствии бензолсульфокислоты образуются нежелательные диалкилфенолы, а при проведении этой реакции на катионите КУ-2 в качестве основного продукта получается монозамещенный алкилфенолЧ Аналогично этому пропиленгликоль дает в присутствии той же смолы моностеарат . Производные глицеринового альдегида, содержащие эфирные фосфатные группы, в присутствии обычных катализаторов легко гидролизуются, вследствие чего конденсация триозо-фосфатов во фруктозо-1,6-дифосфат может быть осуществлена только методами ферментативного катализа или же в присутствии модифицированных цис-теином анионитов как конденсирующих агентов . Селективность ионитов ярко иллюстрируют работы советских ученых по моделированию действия протео-литических ферментов - использование карбоксильных смол дало возможность осуществлять гидролитический разрыв строго определённых связей окисленного инсулина. . - [c.14]

Наиболее удобным методом проведения окислительной поликонденсации 2,6-диалкилфенолов и 2,6-диалил-4-хлор- или бромфено-лов >з5 является окисление в растворе пиридина в присутствии Си+ или Сц2+. Для получения высокомолекулярных полимеров оказались пригодными фенолы с низким окислительно-восстановительным потенциалом, содержащие в положениях 2 и 6 метильиую, этильную, изопропильную группы или другие, равные или меньшие по объему разветвленные радикалы. Хотя механизм окислительной поликонденсации 2,6-диалилфенолов еще окончательно не выяснен, по-видимому его можно представить следующей схемой [c.84]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология