Неоабиетиновая кислота

Ненасыщенный кетон из неоабиетиновой кислоты (СУ) [c.339]

Рис. 171. Неоабиетиновая кислота СНз соон

Групповые компоненты смолистых веществ и входящие в их состав индивидуальные соединения имеют различную склонность к выделению при отстаивании черных щелоков. Наиболее высокий коэффициент извлечения — 76—89% —имеют жирные кислоты, для смоляных кислот он составляет 62—78 и для неомыляемых веществ — 51—60%. Натриевые соли окисленных кислот хорошо растворимы в щелоках и с большим трудом выделяются с сульфатным мылом — коэффициент извлечения для них составляет лишь около 10 %. Индивидуальные жирные кислоты имеют коэффициент извлечения от 78 до 89°/о, причем меньшие значения относятся к пальмитиновой и стеариновой кислотам, а большие — к олеиновой, линолевой и линоленовой кислотам. Смоляные кислоты имеют более низкие коэффициенты извлечения, % дегидроабиетиновая кислота — около 57, пима-ровые кислоты — 65—70, абиетиновая и неоабиетиновая кислоты — 77—79. [c.67]

СООН Неоабиетиновая кислота [c.148]

Кроме этого, известны неоабиетиновая кислота, [c.185]

Левопимаровая кислота, имеющая так же, как и абиетиновая, две ненасыщенные группы внутри колец и одинаковые боковые группы, переходит в абиетиновую кислоту при нагревании канифоли свыше 150°. Можно считать, что при реакциях, проходящих при высоких температурах (свыше 150°), левопимаровая кислота, как таковая, уже не реагирует, так как полностью изомеризуется в абиетиновую. Левопимаровую кислоту можно отделить от других кислот, в частности от абиетиновой, при действии на нее малеиновым ангидридом, с последним она реагирует уже при обычных температурах, образуя продукты присоединения (аддукты, стр. 588), в то время как абиетиновая кислота реагирует с малеиновым ангидридом лишь при 150° и выше. Неоабиетиновая кислота также сравнительно легко изомеризуется в абиетиновую. Эти три кислоты характеризуются сопряженной диеновой группировкой, которая отсутствует в осталь-лых двух кислотах. [c.404]

Неоабиетиновая кислота Этиловый спирт 250 80 21600 [c.90]

Рис. 114, Неоабиетиновая кислота сн, соон

Обычный способ вьщеления абиетиновой кислоты состоит в кристаллизации канифоли яз спиртового раствора, подкислен- ого соляной кислотой этот раствор следует в течение нескольких минут выдержать при температуре кипения, чтобы пол ностью превратить неоабиетиновую кислоту в абиетиновую. Для примера опишем способ, рекомендованный Дюпоном . [c.524]

Неоабиетиновая кислота. Эта кислота была получена впервые в 1948 г. Харрисом и Сандерсоном ее можно выделить обычным путем из галипота или из канифоли методом фракционной кристаллизации солей кислоты с аминами при многократной замене аминов на последовательных этапах кристаллизации. Упомянутые авторы указали следующий способ получения неоабиетиновой кислоты. [c.526]

Ультрафиолетовый спектр поглощения неоабиетиновой кислоты (рис. 59) характеризуется единственным максимумом при длине волны 250 тц. [c.526]

В качестве характерных кристаллических производных неоабиетиновой кислоты можно назвать меп ловый эфир , который плавится при температуре 61,5—-62°. [c.526]

Этот эфир получают обработкой неоабиетиновой кислоты диазометаном при обычной температуре, чтобы избежать полимеризации кислоты. [c.526]

Рис. 59. Кривая поглощения в ультрафиолетовой части спектра неоабиетиновой кислоты

Некоторые смоляные кислоты (неоабиетиновая кислота, левопимаровая, -пимаровая) образуют кристаллические метиловые эфиры, в то время как метилабиетат нельзя получить з кристаллической форме. Кристаллические метиловые эфиры имеют важное значение для лабораторных исследований, так как они обычно могут быть получены в чистом виде путем многократной перекристаллизации и часто служат для идентификации кислот. [c.535]

Неоабиетиновая кислота (удельное вращение —92°) 7 [c.540]

Механизм изомеризации таков. Абиетиновая, неоабиетиновая и левопимаровая кислоты под влиянием водородных ионов образуют один и тот же двухзарядный ион, который дает затем равновесную смесь абиетиновой и неоабиетиновой кислот [c.540]

Талловое масло представляет собой смесь непредельных жирных и смоляных кислот, сильно различающихся по строению и свойствам. Фракция жирных кислот состоит примерно из равных количеств олеиновой и линолевой кислот и небольшого количества пальмитиновой кислоты. Смоляные кислоты состоят из смеси но меньшей мере семи кислот, изомерных с абиетиновой (I). Содержание каждой кислоты варьируется в зависимости от исходного сырья и процесса получения таллового масла. Изомерные смоляные кислоты отличаются от абиетиновой кислоты числом и положением двойных связей. Так, наряду с абиетиновой кислотой (I), содержание которой составляет —40% фракции смоляных кислот, имеется неоабиетиновая кислота (II) и дигидроабиетиновая кислота (III), суммарное содержание которых =<35% [c.106]

Характерная для данной кислоты константа скорости изомеризации не зависит от исходной концентрации смоляной кислоты, но зависит от характера изомеризующего агента и ег() концентрации, от температуры и т. д. По величине константы / можно идентифицировать левопимаровую и неоабиетиновую кислоты. [c.541]

Ружичка наблюдал образование того же соединения при взаимодействии абиетиновой кислоты с малеиновым ангидридом при 180° то же распространяется и на неоабиетиновую кислоту. Это объясняется тем, что абиетиновая кислота при нагревании дает равновесную смесь, содержащую некоторое количество (кстати сказать, небольшое) левопимаровой кислоты. Последняя соединяется с малеиновым ангидридом, равновесие сдвигается и происходит дальнейшая изомеризация абиетиновой кислоты до полного ее израсходования. [c.544]

Образование малеиновых смол. Известно, что из всех смоляных кислот левопимаровая кислота является самым активным диеновым соединением поэтому она присоединяет мале-иновый ангидрид при обычной температуре. Абиетиновая и неоабиетиновая кислоты, также содержащие сопряженные двойные связи, присоединяют малеиновый ангидрид только при относительно высокой температуре (180°), но образуют при этом такой же аддукт, как и левопимаровая кислота. [c.566]

Более точная оценка содержания неоабиетиновой кислоты [а] в = + 159°> в смоляных кислотах живицы по сравнению с содержанием, полученным осаждением амином, была достигнута благодаря данным ультрафиолетовой абсорбции смоляных кислот живицы, из которых левопимаровая кислота была количественно удалена малеиновым ангидридом. Неоабиетиновая кислота дает самый интенсивный максимум при 250 М[а, а=-80 (рис. 45, кривая /). Довольно неожиданно кривая ультрафиолетовой абсорбции этой фракции (рис. 46, кривая /) дала типичную абсорбцию абиетиновой кислоты (рис. 45, кривая 2) с изгибом при 235 м х и максимумом при 241 М]х. [c.502]

Идентификация других компонентов канифоли, е кристаллизующихся в виде натриевых солей из водной среды, оказалась затруднительной. Только в 1948 г. Харрису и Сандерсону удалось выделить новый компонент — неоабиетиновую кислоту несколько позднее Ломбар и Фрей показали, что неоабиетиновая кислота является постоянным и важным компонентом канифоли". Наконец, Харрис и Сандерсон выделили пятый компонент, который они назвали изо-й-пимаровой кислотой последняя, будучи выделена вначале из смолы Pinus palustris, была впоследствии обнаружена в смолах других видов сосны. [c.521]

Зная состав галипота, можно определить состав канифоли. В процессе перегонки компоненты галипота изменяются следующим образом левопимаровая кислота превращается в абиетиновую (см. табл. 29) -пимаровая кислота, изю-с -пимаровая, неоабиетиновая кислота и сама абиетиновая кислота изменяются лишь очень немного. Если принять (Во внимание, что неоабиетиновая кислота по химическим свойствам обычно е отличается от кислоты абиетиновой, то канифоль сосны Pinus halepensis можно рассматривать как чистую абиетиновую кислоту. [c.522]

Левопимаровая, d-пимаровая, изо- -пимаровая, абиетиновая и неоабиетиновая кислоты являются практически единственными существенными компонентами кислотной фракции сосновой смолы. Эти пять кислот являются изомерами состава С20Н30О9, причем их структурные формулы довольно близки между собой, так как все они имеют скелет фенантрена [c.522]

Ломбар и Фрей показали, что неоабиетиновая кислота вместе с абиетиновой составляют так называемую сосновую часть галипота. Они предложили также другие сочетания аминов, дающие возможность выделить неоабиетиновую кислоту. Однако выделение неоабиетиновой кислоты представляет собой чрезвычайно трудную операцию, несмотря на то, что этот, компонент содержится в большом количестве и в канифолп и в галипоте. [c.526]

Физические константы неоабиетиновой кислоты [a]y=-fl68° (в спирте) темп. пл. 167—169°. Кристаллографические константы неоабиетиновой кислоты до сих прр ще установлены. [c.526]

В отношении гидрогенизации других смоляных кислот укажем лишь, что гидрирование левопимаровой и неоабиетиновой кислот приводит к А-дигидроабиетиновой кислоте (см. выше). [c.543]

Некоторые из смоляных кислот чувствительны не только к действию кислот и температуры, но и к действию воздуха и света. Несмотря на то, что абиетиновая кислота может получаться в результате нагревания и является конечным продуктом изомеризации под действием кислот, она способна при слабом нагревании частично изомеризоваться дальше — до неоабиетиновой кислоты при более высокой температуре она претерпевает диспропорционирование и образует смеси дегидроабиетиновой и дигидро- и тетрагидроабиетиновой кислот. Абиетиновая кислота, даже высокоочищенная, очень легко самоокисляется. Свежая смола легко окисляется и изменяет цвет на воздухе считают, что процесс окисления каталитически ускоряется содержащимся в смоле нейтральным веще- [c.49]

Действительно, это было первым доказательством присутствия абиетиновой кислоты, как таковой, в смоляных кислотах живицы. В дальнейшем ее следует классифицировать не только как продукт превращения смоляных кислот, но также в качестве первичной кислоты. Содержание абиетиновой кислоты в смеси было определено из отношения разниц в удельных коэффициентах абсорбции Да при 241 М11 между произвольно определенной общей абсорбцией (пунктирные линии рис. 46) и максимумом при той же длине волны для этой смеси и максимумом для чистой кислоты (рис. 45, кривая 2). С несколькими пробами были получены величины от 15 до 20% абиетиновой кислоты. Присутствие неоабиетиновой кислоты подтверждалось тем, что вместо обычной точки изгиба с максимумом при 235 мр. для чистой абиети- [c.502]

Атлас ультрафиолетовых спектров поглощения веществ, применяющихся в производстве синтетических каучуков (1969) -- [ c.131 , c.135 ]

Химия лаков, красок и пигментов Том 1 (1960) -- [ c.520 , c.523 , c.526 ]

Химия природных соединений фенантренового ряда (1953) -- [ c.49 , c.50 , c.71 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.53 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология