Хиназолон

Эти реакции являются общими для самых различных ацильных производных. Исключение составляют формильные производные, неизменно дающие весьма низкие выходы хиназолонов. [c.278]

Реакции замещения хиназолинового ядра почти не исследованы. Как хиназолин, так и 4-хиназолон нитруются в положении 6 [5] в отличие от хинолина и изохинолина. Других данных о влиянии ориентации не имеется. [c.288]

Имеется указание на одну очень интересную неудачу при гидрогенолизе. Оказалось, что из хиназолона (LXXXV) регенери- [c.401]

Фенил-2-( -фурилвинил)хиназолон-4. В круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 23,6 г (0,1 моля) 2-метил-З-фенилхиназоло-на-4 и 9,6г (0,1 моля) свежеперегнанного фурфурола (прим. 4). Смесь нагревают при 80° в течение 12—13 ч. После охлаждения к затвердевшей массе добавляют 300 мл этилового спирта, отфильтровывают образовавшиеся кристаллы и перекристаллизовывают из 200 мл эфира. [c.69]

Хиназолоны. В противоположность ограниченному числу методов получения большинства хиназолиновых производных, для 2- и 4-хиназолонов известны многие способы синтеза. В большинстве из них исходят из антраниловой кислоты или ее производного, которые переводят в Н-ацилантранил-амид последний обычно не выделяют. Имеется много вариантов этого способа получения. [c.273]

Фепил-2-(,р-фурилвинил)хиназолон-4, С2оН[4Ы,Ог, мол. вес 314,35—блестящие кристаллы светло-желтого цвета, нерастворимые в воде, трудно растворимые в эфире, спирте, растворимые в тетрагидрофуране, ацетоне, бензоле. [c.69]

Фенил-2-( р-фурилвинил)хиназолон-4 получен только Т10 описанному выше способу. [c.69]

Анилинохиназолин [99]. Вначале из антраниловой кислоты и формамида получают 4-хиназолон [100]. Действием оксихлорида фосфора его превращают в 2-хлорхиназолин с последующим нуклеофильным замещением атома хлора на анилин. Пример простого синтеза гетероцикла и реакционной способности а-галогензамещенного соединения. [c.395]

Лестничные полимеры, состоящие из чередующихся фрагментов хиназолона и изоиндолохиназолона, синтезированы при конденсации тетрафенилового эфира (2.737) с диамином (2.738) [544]. Описан полимер еще более сложного строения [501] в конденсацию вводят одновре- [c.208]

Хиназолоны могут реагировать с элекгрофилами по положениям 1/3 [66] — явная аналогия с реакционной способностью пиридонов. [c.619]

На основе триптамина и изатового ангидрида разработан эффективный метод получения алкалоида рутеркарпина 119 [137, 138], в котором хиназолон 117 служит азааналогом енамина. Он с высоким выходом циклизуется в пентациклическое соединение 118, гидролизующе- [c.28]

Другие описанные методы не нашли широкого применения. Превращение хиназолонов в соответствующие хлорхиназолины легко осуществляется с помощью раствора пятихлористого фосфора в хлорокиси фос( ра высокая активность атома хлора в хлорхиназолинах дает возможность легко ввести многие функциональные заместители. Некоторые из таких производных нашли применение для приготовления красителей и лекарственных препаратов. Третий класс соединений, содержащих хиназолиновое кольцо, включает гидрированные хиназолины. Наиболее важными из них являются 3,4-дигидро-хиназолины (V). Эти частично гидрированные хиназолины являются единственными в своем роде гетероциклическими соединениями вследствие их неожиданной устойчивости и легкости получения. 3,4-Дигидрохиназолин представляет собой бесцветное кристаллическое соединение ст. пл. 127°. При окислении в мягких условиях он превращается в хиназолин, а при кислотном гидролизе— в о-аминобензиламин. 3,4-Дигидрохиназолин устойчив в большинстве химических и каталитических реакций восстановления. Для превращения его в [c.270]

Хиназолоны. Наиболее общим методом получения 4-хиназолонов является реакция, впервые описанная в 1895 г. Ниментовским [ 19] и в настоящее время носящая его имя. При нагревании до 120° в открытом сосуде антраниловой кислоты с избытком формамида происходит отщепление воды и образуется с почти количественным выходом 4-хиназолон. [c.273]

Метод, широко применимый для получения 4-хиназолонов, состоит в прямом синтезе и выделении желательных Ы-ацилантраниламидов [1, 23—36]. При нагревании выше температуры плавления они отщепляют воду с образова- [c.274]

Хиназолоны с заместителями в любом положении могут быть получены из соответствующих замещенных о-аминобензамидов. Так, при нагревании в течение нескольких часов 5-хлор-Ы-ацетилантраниланилида при температуре его плавления образуется 6-хлор-2-метил-3-фенил-4-хиназолон. [c.275]

В случае Ы-алкил-Н-ацилантраниламида реакция обычно приводит к получению обычного 4-кето-1,4-дигидрохиназолина—4(1)-хиназолона. [c.275]

Хиназолоны могут быть также получены непосредственно нагреванием соответствующих М-ацилантраниловых кислот с аммиаком или аминами. Богерт и Штейнер [31 ]( синтезировали 2-метил-3-алкил-7-нитро-4-хиназолоны из М-ацил-5-нитроантраниловой кислоты и различных аминов. [c.276]

Вариант указанного выше метода состоит в получении аммонийной соли замещенной антраниловой кислоты и нагревании ее в сухом виде при 200— 240°. Нагревание аммонийной соли N-фopмилaнтpaнилoвoй кислоты при 220 в течение нескольких часов дает 4-хиназолон [10, 31]. [c.276]

Хиназолоны образуются также и при нагревании антраниловой кислоты с нитрилом. Богерт и его сотрудники [32—34] указали, что эта реакция проходит через стадию промежуточного образования соответствующего амида, как показано на схеме [c.276]

Два метода получения 4-хиназолонов, близко примыкающие к рассмотренному выше, заключаются в нагревании антранилонитрила с уксусным ангидридом и гидролизе М-ацилантранилонитрила [34]. [c.277]

Аналогичный синтез состоит в нагревании антраниловой кислоты с фенйл-псевдометилтиомочевиной, в результате чего выделяется метил меркаптан и образуется 2-фениламино-4-хиназолон [37, 38]. [c.278]

Для получения трех замещенных 4-хиназолонов Кларк и Вагнер [39] применили ангидрид изатовой кислоты. При нагревании последнего с ортомуравьиным эфиром и первичным амином выходы составляют 65—70% для различных ароматических аминов. [c.278]

Установлено, что эта реакция должна быть общей для многих замещенных ацетанилидов. Менее общий характер имеет аналогичная реакция ацетилуре-тана с ароматическими аминами. Сл -толуидином и большим избытком пятиоки-си фосфора получается 2,7-диметил-4-хиназолон [40]. Анилин и многие другие амины в такую реакцию не вступают. [c.278]

Хиназолоны. Единственный известный метод непосредственного синтеза 2-хиназолона заключается в конденсации о-аминобензальдегида [431 или о-аминофенилкетона [44] с мочевиной. В результате нагревания о-аминоацето-фенона с избытком мочевины при 190° в течение 20 мин. получается с 60%-ным выходом 4-метил-2-хиназолон. Подобным же образом о-аминобензальдегид дает 2-хиназолон. [c.279]

Имеются сообщения о многих попытках восстановления 2- или 4-хлорхи-назолина в хиназолин. Ранее применяли такие восстановители, как йодистоводородную и уксусную [73] кислоты, красный фосфор и йод [69] и йодистый фосфоний [69, 73], и всегда выделяли при этом только 3,4-дигидрохиназолин. С любым гидролитическим растворителем образовывался либо хиназолон, либо алкоксихиназолин вследствие гидролиза или алкоголиза активного атома хлора. Дюар [74] указал, что каталитическое восстановление 4-хлорхиназолина в присутствии палладиевого катализатора в кипящем ксилоле дает только [c.286]

При длительном нагревании с концентрированной соляной кислотой хиназолин гидролитически расщепляется, образуя о-аминобензал ьдегид [4]. Хиназолины обычно устойчивы к окислению однако при окислении в жестких условиях происходит разрушение бензольного кольца и образование пиримидинкар-боновых кислот [55]. Из реакционной смеси выделены в малых количествах некоторые хиназолоны [12]. Впервые структура хиназолина была доказана окислением его перманганатом в 4,5-пиримидиндикарбоновую кислоту[44]. [c.288]

Богерт и его сотрудники [76] установили, что 2- и 4-метилхиназолины не изменяются при всех попытках перевести их в четвертичные соли действием йодистых алкилов или диалкилсульфатов, хотя многие близкие по строению хиназолоны легко подвергаются этому превращению. [c.289]

Хиназолоны и их производные. Получение. Хиназолоны легко могут быть получены различными методами и превращены в любое из обычных производных хиназолина (хиназолин, дигидро- и тетрагидрохиназолин). Они служат исходными соединениями в синтезах многих функциональных производных хиназолинов, в том числе хлор-, алкокси- и меркаптохиназолонов и их эфиров в этом их ценность. [c.289]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология