Себациновая кислота из касторового масла

В качестве компонентов, содержащих активный водород, для получения полиуретановых связующих применяют простые и сложные полиэфиры, полиамиды, касторовое масло н продукты переэтерификации высыхающих масел. Касторовое масло является самым дешевым компонентом для производства полиуретанов. Перспективным направлением в этих покрытиях является использование простых полиэфиров в качестве гидроксилсодержащих компонентов. При замене сложных полиэфиров простыми из структуры полимера исключаются сравнительно малопрочные (по отношению к воде и щелочам) сложноэфирные связи, что способствует повышению химической стойкости защитного покрытия. Кроме того, процесс получения простых полиэфиров, основанный на применении окисей этилена и пропилена, в настоящее время является значительно более экономичным, чем получение сложных полиэфиров, требующее большого количества дорогостоящих двухосновных кислот (адипиновая, себациновая). [c.425]

Себациновая кислота НООС(СН2)вСООН 202,24 1231 134 294/13,33 243/2 0,1 (20 °С) Щелочное разложение рицинолевой кислоты касторового масла [c.46]

Себациновая кислота, так же как и адипиновая, является одним из мономеров для синтеза полиамидного синтетического волокна, отличающегося повышенной влагостойкостью. В настоящее время ее получают из дефицитного касторового масла. Поэтому имеет большое значение разработка в последние годы промышленного метода электрохимического синтеза себациновой кислоты по указанной выше реакции [55]. Электролиз ведут в метаноль-ной среде, в электролите, содержащем 280 г л монометилового эфира адипиновой кислоты, 80 г л монометиладипината натрия н 45 л воды, на графитовых анодах, отожженных при 1000—1100° С в атмосфере углеводородов для снижения пористости графита. При обеспечении отвода тепла, выделяющегося при электролизе, циркуляцией электролита, плотность тока на аноде удается поднять до 5500 а1.м . Выход диметилсебацината по веществу достигает 777о, по току 60%. Электролиз ведут до полной конверсии монометилового эфира адипиновой кислоты, контроль которой обеспечивается измерением pH электролита. Себестоимость полученной таким образом себациновой кислоты по крайней мере вдвое ниже себестоимости продукта, полученного из касторового масла. [c.454]

Пимелиновая, пробковая (или субериновая) и азелаиновая кислоты получаются наряду с адипиновой кислотой при окислении касторового масла. Пробковая кислота получается также при окислении пробки. Себациновая кислота готовится перегонкой натриевых солей оксикислот, получаемых омылением касторового масла. Диэфиры этих кислот при.меняются в качестве пластификаторов. [c.524]

В настоящее время промышленных масштабов достигло производство себациновой кислоты из касторового масла, адипиновой кислоты — из фенола и метиладипиновой кислоты — из крезола. Наличие источников двухосновных карбоновых кислот определяет и масштабы производства соответствующих сложных эфиров. [c.495]

При нагревании касторового масла при высоких температурах в присутствии щелочи происходит расщепление остатка рицинолевой кислоты по связи между 10 и 11 атомами углерода и образуется октанол-2 или смесь его -с метилгексилкетоном. Одновременно концевой углеродный атом окисляется и образуется натриевая соль соответствующей карбоновой кислоты при этом выделяется во-дород . Свободная себациновая кислота выделяется из. натриевой соли при подкислении [c.62]

Себациновая кислота НООС(СН2)8СООН. Ее получают чаще всего сухой перегонкой продуктов щелочного расщенления касторового масла (натриевого мыла). [c.345]

Себациновая кислота получается из кастврового масла, из китайского касторового масла, электролизом натриевых солей моноэтилового эфира адипиновой кислоты и ундециле-новой кислоты, из касторового масла и едкого нали при 200—300 " и 5 ат, из касторового масла и 40%-ного раствора едкого натра при 260—270° и 160 ат. [c.126]

Исходными материалами для промышленных полупродуктов в синтезе полиамидов являются ароматические соедниения, циклоуглеводороды и олефнны, которые в основном получают на нефтехимических заводах. Исключение составляет касторовое масло, которое применяют в качестве исходного вещества для получения себациновой кислоты (мономера для ПА 610) и ундекановой кислоты (полупродукта ПА 11). [c.23]

На основе себациновой кислоты получают самые высококачественные пластификаторы и низкотемпературные смазки. Себаци-новую кислоту производят в промышленном масштабе расщеплением касторового масла. Недавно введено в эксплуатацию первое промышленное производство себациновой кислоты электрохимической конденсацией моноалкилового эфира адипиновой кислоты. Себациновая кислота может быть получена также циклической соолигомеризацией бутадиена-1,3 с этиленом. Кроме того, ее можно получить димеризацией бутадиена-1,3 и окислением некоторых органических соедидений. [c.170]

Используемое в процессе касторовое масло выделяют из семян клещевины с помощью прессования или экстракцией. Содержание касторового масла в семенах клещевины составляет 40—50%. Кле-щевица выращивается главным образом в Бразилии, Индии и Таиланде. На долю этих стран в 1967 г. приходилось 356 тыс. т семян клещевины из 646 тыс. т мирового сбора II]. Выращивание этой культуры не только сопряжено с большими затратами труда но и требует использования наиболее плодородных земель. В зависимости от урожая клещевины цены на международном рынке на касторовое масло резко колеблются так, в 1973 г. стоимость касторового масла была в два раза выше, чем в 1975 г. [2], что, конечно, сказывается на стоимости себациновой кислоты. [c.170]

Сырьевые затраты на производство 1 т себациновой кислоты методом щелочного плавления касторового масла характеризуются следующими данными 2,4—2,7 т касторового масла, 2— 2,17 т щелочи и 2,18 т серной кислоты. Наряду с основным продуктом в процессе образуются побочные продукты, количество которых составляет 2,2 т сульфата натрия, 0,2 т технического глицерина, 0,6 т октанола-2 и 0,8—1,0 т жирных кислот. [c.175]

Хотя метод получения себациновой кислоты из касторового масла в настоящее время используется повсеместно, перспективы развития он не имеет. Использование дорогого растительного сырья, низкие выходы целевого продукта, образование значительных количеств неиспользуемых побочных продуктов являются органическими недостатками этого метода. [c.176]

Производство себациновой кислоты электрохимическим методом характеризуется более высокими капитальными вложениями и энергетическими затратами, чем производство себациновой кислоты из касторового масла. Однако применение более дешевого сырья и лучшее его использование позволяет достичь при электрохимическом синтезе более низкой себестоимости себациновой кислоты. [c.188]

Из смеси этих же кислот состава С —Сю и 2-этилгексило-вого спирта синтезированы эфиры для пластификации поливинилхлоридной смолы, с целью придания ей морозостойкости (до —50°С). В настоящее время такие пластификаторы изготовляют на основе эфиров себациновой кислоты, получаемой из касторового масла. Стоимость 1 т этой кислоты 6 тыс. руб. [c.94]

Таким образом, электролитический процесс имеет по сравнению с обычным методом три преимущества не требуется дополнительных химических реактивов (серной кислоты), целевой продукт не загрязнен солями, регенерация едкого натра для повторного использования происходит в стадии получения натриевой солп себациновой кислоты из касторового масла. [c.162]

Гексол — смесь метилгексилкарбинола и метилгексилкетона — выделяется в воздух при получении себациновой кислоты путем термической деструкции касторового масла. Себациновая кислота широко применяется в производстве пластмасс для получения ряда пластификаторов. При использовании гексола определяют в воздухе метилгексилкарбинол и метилгексилкетон. [c.169]

Небольшие количества фталатного пластификатора можно обнаружить полярографически в растворе, содержащем 0,1 г образца и 2,5 мл 0,1 М раствора (СНз)4К1, разбавленного до 10 мл метанолом [86]. Такой анализ особенно полезен в тех случаях, когда цветная проба не дает удовлетворительных результатов. Эфиры фосфорной, лимонной, себациновой и рицинолевой кислот, а также касторовое масло не мешают анализу. [c.383]

Из литературных источников известно, что в США в настоящее время организовано промышленное производство изосебациповой кислоты (7— 8 тыс. т в год)[1, 2]. Стоимость изосебациновой кислоты ниже стоимости себациновой кислоты, получаемой щелочной деструкцией касторового масла [3]. [c.212]

В связи с доступностью и невысокой стоимостью 1,3-бутадиена, металлического натрия и углекислоты — исходного сырья для синтеза изосебациновой кислоты, по сравнению с касторовым маслом, а также все возрастающим спросом на себациновую кислоту, являющуюся очень ценным [c.212]

Диэтилепгликольэтилстёарат Тетраэтиленгликольмопостеарат Тетра этиленг лико ль дистеар а т Касторовое масло Обезвоженное касторовое масло Рафинированное талловое масло Минеральное масло Дикаприлат триэтаноламина Гликоль-себациновая смола Различные алкидные смолы себаци-новой кислоты [c.120]

Из реакций щелочного расщепления природных соединений значительное техническое применение получила реакция щелочного расщепления рицинолевой кислоты С. Установлено, что при обработке этой кислоты или касторового масла концентрированными растворами щелочей при температуре около 200° С образуются главным образом октанон-2 и 10-оксикаприновая кислота, но при температуре выше 240° С главными продуктами реакции являются октанол-2, себациновая кислота и водород [29, 89]. Чтобы объяснить образование низкотемпературных продуктов, было высказано предположение [49], что рицинолевая кислота, подобно дигидрорицинолевой кислоте XGV, сначала подвергается дегидрированию. Изомеризация получающегося Р,7-ненасыщен- [c.258]

Из других полиамидов этого типа в промышленности получают, вероятно, только найлон-6,10 и (в меньших масштабах) найлон-10,10. Первый из них применяется главным образом для производства жестких щеточных изделий. Исходная дикарбо-новая кислота Сю (себациновая кислота) выделяется из продуктов щелочного расщепления рицинолевой кислоты, содержащейся в касторовом масле. Затем проводят поликонденсацию СНз(СН2)5СН(ОН)СН2СН=СН(СН2)гСООН [c.323]

Касторовое масло содержится в семенах клещевины (Ri inus ommunis). Оно находит значительное применение в технике в качестве густого смазочного масла, для получения себациновой кислоты, а также для производства мыла и в ализариновом крашении в виде ализаринового масла (касторовое масло, подвергавшееся обработке серной кислотой). В медицине касторовое масло применяется в качестве слабительного. [c.603]

Реакция на касторовое масло. При сплавлении касторового масла с калийной щелочью образуется октиловый спирт с характерным запахом и себациновая кислота 10H18O4, которая после растворения сплава в воде и осаждения прочих кислот хлористым магнием выпадает из подкисленного фильтрата в виде кристаллов. Кроме того, касторовое масло можно отличить от других масел по растворимости в 96%-ном спирте и плохой растворимости при комнатной температуре в петролейном эфире. [c.198]

В промышленности касторовое масло и его производные используются не только в качестве сырья для полиуретанов. Они применяются для получения красок, лаков, олиф, пластификаторов, для синтеза двухосновных кислот (особенно себациновой), смазочных масел, гидравлических жидкостей, эмульгаторов, косметических средств, мыла, печатных красок, линолеума, клеенки и т. п. [c.64]

Принципиальная схема процесса производства себациновой кислоты из касторового масла приведена на рис. 1. [c.123]

Последующие стадии связаны с выделением, очисткой и сушкой себациновой кислоты. На тонну себациновой кислоты расходуется 2,7 т касторового масла, 2,2 т едкого натра (92%) и 2,3 т серной кислоты. Смесь метилгексилкетона и метилгексилкарбинола — гексол гидрируют и получают 0,55 т/т октанола-2. После соответствующей очистки получают 0,2 т/т технического глицерина [c.123]

Рис. 1. Схема производства себациновой кислоты расщеплением касторового масла

Технологическая схема получения себациновой кислоты электрохимическим методом принципиально отличается от схемы получения себациновой кислоты из касторового масла. Как видно из рис. 2, технологическая схема электрохимического синтеза себациновой кислоты состоит из следующих основных стадий [c.125]

Ниже приведены сравнительные технико-экономические показатели электрохимического синтеза себациновой кислоты в сравнении с методом ее получения из касторового масла, принятым за 100%. [c.125]

Как видно из данных, себестоимость синтетической себациновой кислоты в 2,6 раза ниже себестоимости кислоты из касторового масла. Последнее объясняется как применением более дешевой адипиновой кислоты вместо касторового масла, так и меньшими затратами сырья в целом. На тонну себациновой кислоты, полученной электрохимическим методом, расходуется —3 т химических реагентов, а в случае химического метода — 7,2 т. [c.126]

В абсолютном выражении энергозатраты и удельные капиталовложения на производство синтетической себациновой кислоты в 1,7 раза выше, чем при получении себациновой кислоты из касторового масла, что можно объяснить как более высокой степенью механизации и автоматизации производства синтетической себациновой кислоты, так и спецификой этого процесса. Несмотря на это, рентабельность производства синтетической [c.126]

Таким образом, анализ технико-экономических показателей свидетельствует о высокой эффективности метода производства синтетической себациновой кислоты электрохимической димеризацией монометиладипината. Кроме того, этот метод позволяет освободиться от импорта дефицитного растительного сырья — касторового масла. [c.127]