Касторовое масло, расщепление

Технически более удобный способ расщепления жиров основан на использовании кислых катализаторов серной кислоты, сульфокислот нафтеновых углеводородов (так называемый контакт Петрова), продуктов сульфирования касторового масла (реактив Твит-неля). В последнем случае жирные кислоты выделяются в свобод- [c.197]

Первоначально энантол получали пиролизом касторового масла. Однако, в этом случае наблюдалось значительное коксование и низкий выход ундециленовой кислоты. При пиролитическом расщеплении метилового эфира рицинолевой кислоты выход продукта пиролиза составляет 90—85 % (по массе). [c.267]

РАСЩЕПЛЕНИЕ КАСТОРОВОГО МАСЛА [c.170]

Касторовое масло относится к группе жидких, не высыхающих и не образующих пленок масел. В состав касторового масла входят в основном глицериды рицинолевой, олеиновой, стеариновой и линолевой кислот. При расщеплении касторового масла нагреванием его с водой при 200—225 °С и давлении 1,82—2,53 МПа образуются глицерин и смесь кислот, содержащая 80—85% рицинолевой, 3—9% олеиновой, 1—5% стеариновой, 2—8% линолевой и 1—5% оксистеариновой кислот [3]. [c.170]

В качестве растворителей, позволяющих удерживать в растворе продукты расщепления рицинолевой кислоты, предложены растворы щелочных солей жирных кислот, соевое мыло и углеводороды [10]. Возможен комбинированный процесс, в котором вначале касторовое масло нагревают с 50%- ным раствором едкого кали в углеводороде Сз С до 210 °С, а затем выдерживают в течение 6 ч при 270 °С и давлении 3,4 МПа. Давление периодически [c.173]

Расщепление и дегидратация могут происходить одновременно, но, подбирая условия реакции, процесс можно направлять в ту или другую сторону. При 250—300 °С преобладает, по-видимому, расщепление. Для получения кислот с двумя двойными связями применяют такие катализаторы, как активированная окись алюминия- и окислы некоторых металлов , минеральные кислоты (не являющиеся окислителями) отбельная глина и другие. Соотношение между диеновыми кислотами с сопряженными (9, И) и несопряженными (9, 12) двойными связями точно не установлено, хотя недавно сообщили что в дегидратированном касторовом масле содержится 22—31% 9,11-октадекадиеновой кислоты. [c.61]

При нагревании касторового масла при высоких температурах в присутствии щелочи происходит расщепление остатка рицинолевой кислоты по связи между 10 и 11 атомами углерода и образуется октанол-2 или смесь его -с метилгексилкетоном. Одновременно концевой углеродный атом окисляется и образуется натриевая соль соответствующей карбоновой кислоты при этом выделяется во-дород . Свободная себациновая кислота выделяется из. натриевой соли при подкислении [c.62]

Касторовое масло, содержащее в своем составе около 80% рицинолевой кислоты, имеет ацетильное число около 160. При длительном хранении растительных масел ацетильное число их несколько повышается вследствие окисления ненасыщенных жирных кислот с образованием гидроксикислот, а также за счет частичного расщепления жира и образования моно- и диглицеридов. Для определения ацетильного числа применяют уксусный ангидрид [c.221]

Механизм расщепления касторового масла (I) был выяснен только в последние годы. Реакция протекает в две стадии [c.79]

Раствор, полученный после щелочного расщепления касторового масла, подкисляют минеральной кислотой до pH 5,5—6,0 (для отделения неизмененных жирных кислот). После фильтрования и обработки животным углем получается бесцветный раствор, при подкислении которого выделяется 98—99 /o-HaH себациновая кислота. Себациновая кислота плавится при 131° и образует белые кристаллы (темп. кип. 294,5° при 100 мм рт.ст.). [c.80]

K. получают также сухой перегонкой продук-тов щелочного расщепления касторового масла, окислением циклодекана азотной к-той и др. способами. С. к. используют при получении высокомолекулярных соединений, пластификаторов и для др. целей. Э. Е. Нифантьев. [c.386]

Электросинтез высших дикарбоновых кислот. Эти продукты относятся к числу важных исходных веществ в производстве синтетических смол, пластификаторов, смазочных масел, душистых веществ. Из высших дикарбоновых кислот в промышленности производится лишь в небольших масштабах себациновая кислота, которая получается щелочным расщеплением дорогого и дефицитного растительного сырья — касторового масла [31]. Высшие ненасыщенные дикарбоновые кислоты производятся лишь из пищевых растительных масел, которые не могут быть отнесены к перспективным видам сырья [32]. [c.270]

Широко применяют для тех же целей перманганат калия, бихромат калия и серную кислоту, а также хромовый ангидрид. Например, при окислительном расщеплении рицинолевой кислоты, выделенной из касторового масла, образуется азелаиновая кислота аналогично из тетрагидрофталевой кислоты (аддукт дивинила и малеиновой кислоты) получают бутан-тетракарбоновую кислоту с выходом 25% [c.176]

Себациновая кислота получается в результате обработки касторового масла концентрированным раствором едкого натра с последующим расщеплением рицинолевой кислоты на себациновую кислоту и октанол-2. [c.281]

Состав и свойства естественных жиров даже одного типа в связи с различным происхождением могут существенно изменяться. Для производства смазок в последние годы широко применяют индивидуальные жирные кислоты или их смеси. У нас наибольшее распространение получили стеариновая и олеиновая кислоты. За рубежом для производства высококачественных смазок с успехом применяется получаемая при расщеплении гидрированного касторового масла 12-оксистеариновая кислота. [c.560]

При окислении касторового масла происходит расщепление рицкно-левой кислоты, и образуется предельный альдегид энантон и ненасыщенная ундециленовая кислота СцНгаОг, а также нормальная валериановая кислота, дикарбоновые кислоты и т. п. Продукт окисления имеет при 100° С условную вязкость 9,0—9,5, кислотное число не более 20 мг КОН на 1 г, температуру застывания не выше 20° С. Применяется в бензоупорных консистентных смазках насосной, № 54, БУ и других, так как сравнительно трудно растворяется в бензине, лигроине, нефтяных маслах, а также в воде, В производстве смазок могут применяться также сурепное, соевое, пальмовое (кокосовое) и оливковое масла, технические показатели которых приведены в табл. 12. 13. [c.678]

Специфические свойства кислоты не позволяют использовать наиболее профессивный процесс безреактивного расщепления, так как его проводят при 220—260°С, когда кислота дегидратируется (потери составляют до 40%). Поэтому 12-оксистеариновую кислоту вьще-ляют омылением гидрированного касторового масла 20—25%-ным раствором едкого натра с последующим разложением солей технической соляной кислотой. [c.241]

Высшие альдегиды. Альдегид с семью атомами углерода — энан-тол СНз(СН2)5СНО — может быть легко получен путем вакуум-пере-гонки касторового масла. Он образуется ирн этом в результате расщепления рицинолевой кислоты. [c.214]

Она содерл<ится в небольшом количестве в древесном уксусс и в подсмольной воде (при перегонке бурых углей) образуется наряду с другими жирными кислотами при окислении стеариновой кислоты и касторового масла, а также при бактериальном расщеплении молочнокислого кальция. [c.252]

Для расщепления жиров в технике при фабрикации свечей и мыла имеют большое значение так называемые реактивы Петрова и Твитчеля Первый представляет собой сульфокислоты, получающиеся при очистке нефти крепкой серной кислотой, а второй является продуктом сульфирования касторового масла, смеси олеиновой кислоты с нафта-пином и т. д. Быстрое омыляющее действие зтих препаратов объясняется тем, что они эмульсируют жиры и благодаря этому увеличивается поверхность соприкосновения с омыляющей жидкостью. Химическая природа реактивов Петрова и Твитчеля не вполне выяснена, но в случае нафталина и олеиновой кислоты повидимому существенное значение имеет зфир нафталинсульфокислоты и одной из оксистеариновых кислот. [c.370]

На основе себациновой кислоты получают самые высококачественные пластификаторы и низкотемпературные смазки. Себаци-новую кислоту производят в промышленном масштабе расщеплением касторового масла. Недавно введено в эксплуатацию первое промышленное производство себациновой кислоты электрохимической конденсацией моноалкилового эфира адипиновой кислоты. Себациновая кислота может быть получена также циклической соолигомеризацией бутадиена-1,3 с этиленом. Кроме того, ее можно получить димеризацией бутадиена-1,3 и окислением некоторых органических соедидений. [c.170]

Рис. 20. Схема получения себахщновой кислоты щелочным расщеплением касторового масла.

При окислении касторового масла происходит расщепление рицинолевой кислоты, и образуется предельный альдегид энантон и ненасыщенная ундециленовая кислота СцНззОг, а также нормальная валериановая кислота, дикарбоновые кислоты и т. п. Продукт окисления имеет при 100° С условную вязкость 9,0—9,5, кислотное число не более 20 мг КОН на 1 г, температуру застывания не выше 20° С. Применяется в бензоунорных консистентных смазках насосной, № 54, ВУ и других, так как сравнительно трудно растворяется в бензине, лигроине, нефтяных маслах, а также в воде. [c.678]

Из реакций щелочного расщепления природных соединений значительное техническое применение получила реакция щелочного расщепления рицинолевой кислоты С. Установлено, что при обработке этой кислоты или касторового масла концентрированными растворами щелочей при температуре около 200° С образуются главным образом октанон-2 и 10-оксикаприновая кислота, но при температуре выше 240° С главными продуктами реакции являются октанол-2, себациновая кислота и водород [29, 89]. Чтобы объяснить образование низкотемпературных продуктов, было высказано предположение [49], что рицинолевая кислота, подобно дигидрорицинолевой кислоте XGV, сначала подвергается дегидрированию. Изомеризация получающегося Р,7-ненасыщен- [c.258]

Из других полиамидов этого типа в промышленности получают, вероятно, только найлон-6,10 и (в меньших масштабах) найлон-10,10. Первый из них применяется главным образом для производства жестких щеточных изделий. Исходная дикарбо-новая кислота Сю (себациновая кислота) выделяется из продуктов щелочного расщепления рицинолевой кислоты, содержащейся в касторовом масле. Затем проводят поликонденсацию СНз(СН2)5СН(ОН)СН2СН=СН(СН2)гСООН [c.323]

При нагревании касторового масла происходит расщепление рицинолевой кислоты на энантол—предельный альдегид gHia HO нормального строения— и ненасыщенную ундециленовую кислоту Hs= H—( Hj)g—СООН, образование которой связано с изомеризацией (перемещение двойной связи). [c.603]

Рис. 1. Схема производства себациновой кислоты расщеплением касторового масла

При нагревании касторового масла происходит расщепление рицинолеиновой кислоты на предельный альдегид eHis HO нормального строения, называемый энантолом, и ненасыщенную ундециленовую кислоту, образование которой связано с изомеризацией (перемещение двойной связи), так как эта кислота имеет строение [c.515]

Для технического получения себациновой кислоты щелочным расщеплением касторового масла можно рекомендовать следующие наиболее выгодные условия [c.80]

Был также подробно изучен метод получения себациновой кислоты электролизом моноэфира адипиновой кислоты , но он не может конкурировать с методом, основанным на расщеплении касторового масла. Эта реакция протекает по следующей схеме [c.80]

В историко-химической литературе [3, стр. 336] с именем А. Бюсси связано установление содержания рицинолевой кислоты в касторовом масле. Между тем в статье под названием Энантол [25], опубликованной в 1845 г., Бюсси впервые сообщил, что в результате расщепления рицинолевой кислоты (при нагревании) получаются энантол и ундециленовая кислота. Согласно данным автора, альдегид обладал интенсивным, ароматным, не неприятным запахом [25, стр. 85]. Заслуга Бюсси заключается не только в том, что он впервые получил душистое вещество — энантол. Исследования Бюсси явились основой для дальнейшего использования касторового масла как исходного сырья для синтеза душистых веществ. Продукты пирогенетического разложения содержащегося в касторовом масле глицерида рицинолевой кислоты — энантол и ундециленовая кислота — впоследствии оказались ценным сырьем для синтеза душистых веществ. [c.195]

В промышленных масштабах из высших дикарбоновых кислот производится лишь себациновая кислота. Она получается при щелочном расщеплении дорогого и дефицитного растительного сырья — касторового масла, добываемого из субтропического растения клещевины [138]. Высшие ненасыщенные дикарбоновые кислоты могут производиться из пищевых растительных масел. Однако этот путь не может быть признан перспективным [139]. В настоящее время проводятся исследования других возможностей получения дикарбоновых кислот, в основном, из непищевых продуктов. Несмеяновым с сотрудниками [140] разработан метод синтеза некоторых высших дикарбоновых кислот из тетрагалогеналканов. Этот метод, использующий па первой стадии весьма перспективную для технических целей реакцию теломеризации, заслуживает внимания. Имеется еще ряд методов получения высших дикарбоновых кислот [141], по ряду соображений, однако, мало перспективных для промышленного осуществления. Из известных способов получения дикарбоновых кислот, по-видимому, одним из наиболее перспективных является электрохимический синтез по Кольбе [22]. Этим путем при электролизе моно-метиладипата натрия с успехом получают диметилсебацинат [142, 143]. Увеличение длины цепи исходного соединения затрудняет течение реакции Кольбе. В то же время известно, что увеличение числа углеродных атомов в молекуле дикарбоновых кислот приводит к улучшению свойств последних как пластификаторов, и особенно, как основы для смазочных материалов [144]. [c.209]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология