Карбазол нитрование

Расположите в порядке легкости вступления в реакцию нитрования а) пиридин, а-пиколин, 2,4-диметилпиридин и 3,5-диметилпиридин б) карбазол, акридин, дибензотиофен. Укажите, в какие положения этих молекул преимущественно вступает нитрогруппа. [c.88]

Напишите для карбазола реакции хлорирования, сульфирования, нитрования и укажите.условия их проведения. Назовите все вещества. [c.140]

При более высоких температурах выделяются окислы азота и образуется 3-нитрокарбазол [96[. Более удобным способом получения последнего служит прямое нитрование карбазола в нитробензоле [97], а также гидролиз 9-нитрозо-З-нитрокарбазола [98]. При использовании метода Линдемана в качестве примеси получается 4% изомерного 1-нитрокарбазола. Строение обоих нитросоединений точно доказано. [c.251]

В карбазоле наиболее реакционноспособным в электрофильном замещении является положение 3, хотя реакционная способность положения 1 лишь незначительно меньше. На схеме 7 показаны факторы парциальных скоростей для реакции нитрования в уксусном ангидриде [47]. [c.152]

Факторы парциальных скоростей для нитрования карбазола, дифениламина и флуорена [c.152]

Вероятно, в случае более реакционноспособных азотсодержащих гетероциклов (пиррол, индол, карбазол) я-электронные плотности в большей степени определяют ориентацию при замещении. Однако интересно отметить, что в пирроле и индоле направление протонизации, по-видимому, соответствует ориентации при электрофильном замещении, и поэтому естественно предполагать, что в обеих реакциях решающую роль играет легкость локализации электронов. Направление протонизации карбазола неизвестно, но одинаковая ориентация при нитровании и галогенировании позволяет предположить, что опять-таки важную роль играет легкость локализации электронов (ср. схему 3, стр. 131). [c.165]

Для получения большинства ароматических промежуточных продуктов исходят из простейших соединений, например бензола, толуола, ксилолов, фенола, нафталина, антрацена, пиридина, карбазола, пирена, применяемых в том виде, в каком они выделяются из каменноугольной смолы и получаются на установках перегонки каменноугольной смолы из неочищенных первичных продуктов. Таким образом, производство промежуточных продуктов начинается с перегонки бензола, разделения фенольных масел, перегонки и очистки конденсированных ароматических соединений, например нафталина, карбазола, антрацена. Первые стадии процессов дальнейшей переработки исходных веществ очень просты и обычно неоднократно повторяются. К таким процессам относятся хлорирование, нитрование, сульфирование, восстановление, окисление, гидролиз, карбоксилирование, плавление, алкилирование, аминирование, диазотирование, а также выпаривание, этерификация, омыление и конденсация. [c.270]

Т е т р а н И т ро к а р б а 3 о Л, получаемый сульфированием, а затем нитрованием карбазола, приобрел большое значение в качестве средства борьбы с вредителями виноградников. [c.190]

Н итрокарбазол получают аналогично из карбазола нитрованием его избытком 20%-ной азотной кислоты в присутствии смачивающих веществ (например, смачивателя НБ) при 80°. [c.162]

В карбазоле наиболее реакционным в электрофпльном замещении является положение 3, хотя реакционная способность положения 1 лишь незначительно меньше. Ниже показаны факторы скоростей нитрования карбазола в уксусном ангидриде в сравнении с дифениламином и флуо-реном [c.115]

При нитровании ароматических углеводородов в присутствии уксусной кислоты нитрогруппа направляется в боковую цепь. При энергичном нитровании реакция может сопровождаться окислением. Этим методом получают З-нитро-4-оксибензальдегид из 4-оксибензальдегида, нитро антрацен из антрацена и динитрокарбазол из карбазола. Ароматически амины нитруются до нитроаминов смесью азотной кислоты, уксусной ангидрида и уксусной кислоты Азотная кислота не должна содержат примеси азотистой кислоты. [c.212]

З-Нитро-9-винилкарбазол получен при обработке 9-(р-ок-сиэтил)карбазола пятихлористым фосфором с последующим нитрованием 9-(р-хлорэтил)карбйзола азотной кислотой и дегидрохлорированием хлорэтильного производного едким кали в метаноле [1]. [c.130]

Нитрование карбазола смесью азотной и ледяной уксусной кислот в динитро-карбазол. К 5 частям ледяпой уксусной кислоты прибавляют 1 часть карбазола, смесь нагревают до 80° и медленно прибавляют к ней при перемешивании [c.279]

КАРБАЗОЛ, 245-247 С, i 354-355 С не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях. Слабое основание, образует нестойкие соли с к-тами алкилирование и ацилирование происходит гл. обр. в положении 1, нитрование и гало-генирование в мягких условиях — в положениях 3 и 6, в жестких условиях— в положениях 1, 3, 6 и 8. При вааимод. с HNOj образуется N-нитро-эокарбааол. Выделяют из антраценового масла. Синтезируют термич. циклизацией о-аминодифенила или 2-амино-дифениламина. Примен. для синтеза фталоилкарбазолов и N-винилкарбазола. [c.242]

Фенотиазин образует бесцветные кристаллы с т. пл. 180° и т. кип. 370°. При нагревании с металлическо медью фенотиазин отщепляет серу, давая карбазол. При нитровании фенотиазина образуется [c.745]

Есть основания полагать, что нитрование азотистой кислотой протекает с участием гетероароматических катион-радикалов. Действительно, общей чертой всех вступающих в эту реакцию гетероциклов является их высокая я-донорность и способность легко окисляться до стабильных катион-радикалов. Еще более весомым аргументом служат модельные эксперименты с заведомыми катион-радикалами порфирина, фенотиазн-на и карбазола. При действии на них нитритом натрия также получены нитросоединения, т. е. реакция представляет собой как бы нуклеофильное замещение в катион-радикале. Присоединение нитрит-иона идет по месту с наибольшей спиновой плотностью в катион-радикале. Эти положения обычно являются и наиболее электрофильными. Общая схема процесса приведена на схеме (16). [c.173]

Расположите в порядке легкости вступления в реакцию нитрования а) пиридин, а-пиколин, 2,4-диметилпиридии и 3,5-ди-метилпиридин б) карбазол, акридин, дибензтиофен. [c.97]

При исчерпывающем нитровании карбазола получается тетранитрокарба-зол. Напишите его строение. [c.102]

Если эти выводы правильны, то в свою очередь возникает интересный вопрос о том, имеют ли атомы азота в пятичленных гетероароматических соединениях (например, в пирроле или карбазоле) плоскую конфигурацию.. Обычно предполагалось, что это так, на том основании, что иначе эти соединения не были бы ароматическими. Однако изложенные выще соображения показывают, что такое заключение не обоснованно. В литературе сообщалось, что микроврлновой спектр свидетельствует о плоском строении пиррола [23]. Однако эти авторы не обсуждали достаточно серьезно другие возможности. В частности, неплоская форма с быстрой инверсией атома азота может быть также согласована с экспериментальными данными. В нашем случае (рис. 9.5) карбазол обнаруживает такую же высокую реакционноспособность при нитровании, как дифениламин. Этот факт также можно легко объяснить тем, что равновесное состояние молекулы неплоское. [c.504]

При синтезе 3-аминокарбазола пользуются многостадийным методом [1]. Вначале получают 9-нитрозокарбазол действием нитрита натрия на карбазол, смешанный с ледяной уксусной кислотой. Затем проводят нитрование 9-нитрозосое-динения смесью азотной и уксусной кислот. Полученный 9-нитрозо-З-нитрокарбазол подвергают омылению в спиртовом растворе едкого кали. Наконец, полученный таким образом 3-нитрокарбазол подвергают восстановлению. Различные авторы предлагают применять следующие способы восстановления 3-нитрокарбазола оловом в среде соляной кислоты [2], цинковой пылью в щ,елочной среде [3], гидросульфитом натрия в спиртовом растворе едкого кали [4], спиртовым раствором сернистого аммония [5], сернистым натрием в водной среде [6] и сернистым натрием в спиртовой среде [7]. [c.5]

Как инсектицид кишечного действия во время второй мировой войны в Германии применялся препарат нирозан, действующим началом которого является 1,3,6,8-тетранитрокарбазол (т. пл. 285°С, ЛДзо для крыс около 250 мг/кг), получаемый прямым нитрованием карбазола азотной кислотой в присутствии серной кислоты [c.603]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.97 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.97 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.162 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология