Ароматические углеводороды нитрование

НИТРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ 547 [c.547]

НИТРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ [c.543]

При действии азотной кислоты на углеводороды в соответствующих условиях образуются нитросоединения. Эта важная реакция впервые была обнаружена по отношению к ароматическим углеводородам. В 1834 г. Е. Митчерлих впервые получил нитробензол (мирбановое масло), обрабатывая бензол дымящей азотной кислотой. В промышленных условиях нитробензол получен в 1847 г. (г. Мансфильд, Англия). Но вскоре оказалось, что такие нитросоединения восстанавливаются в амины (зинин), которые обладают высокой реакционной способностью. Это сделало их важными промежуточными продуктами для ф армацевтической и красочной промышленности. Так, реакция нитрования наравне с сульфированием стала основным процессом препаративной химии ароматических соединений и с течением времени развилась и получила очень большое техническое значение. [c.265]

Для установления структуры ароматических углеводородов, входящих в состав фракции 159—164°, был применен метод нитрования. [c.80]

Реакции замещения ядра. Выше был приведен ряд реакций функциональной группы ОН. Однако для фенолов характерны также реакции ароматического ядра, главным образом реакции замещения. Последние протекают значительно легче, чем у ароматических углеводородов. Нитрование фенола можно осуществить разбавленной азотной кислотой, тогда как в случае бензола необходима смесь азотной и серной кислот. Таким образом, группа ОН является заместителем, активирующим содержащее ее ядро. Новые заместители входят в орто- и пара-положения относительно фенольного гидроксила. [c.475]

НИТРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ 55I [c.551]

Прежде для нитрования парафинов пытались использовать ту же технику, какая оказалась полезной при нитровании ароматических углеводородов. Коновалов впервые применил разбавленную азотную кислоту и высокие температуры, что и привело его к блестящим успехам. [c.303]

Превращения в системе жидкость (газ) — жидкость. В такой системе превращения проводятся с целью получения необходимых продуктов или извлечения определенного компонента из какой-либо фазы. К первой группе этих процессов относится, например, нитрование органических соединений смесью азотной и серной кислот (процесс в системе двух несмешивающихся жидкостей) или хлорирование жидких ароматических углеводородов (процесс в системе газ — жидкость). Примером второй группы процессов может служить очистка синтез-газа с помощью абсорбции нежелательного компонента жидкостью, в которой проходит химическая реакция с этим компонентом. [c.250]

Производство нитропарафинов. Как было показано, условия нитрования парафинов отличаются от условий нитрования ароматических углеводородов. Жидкофазный процесс приводит к одновременному образованию продуктов окисления. Пользуясь разбавленной (20%-ной) азотной кислотой, под давлением при 120— 150 °С можно получить нитропроизводные низших парафинов, однако выход при этом небольшой. [c.307]

С практической точки зрения электрофильное замещение в настоящее время является наиболее важным из реакций замещения для ароматических углеводородов. В этот класс включаются такие хорошо известные реакции, как алкилирование, ацилирование, нитрование, сульфирование и галоидирование. Этот класс реакций замещения привлек наибольшее внимание химиков, интересующихся теоретической стороной химии ароматических соединений. Поэтому в настоящей главе особое внимание уделено электрофильным реакциям замещения и дано более краткое описание развивающимся областям нуклеофильных и свободно-радикальных реакций замещения. [c.392]

НИТРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ 557 [c.557]

НИТРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ 559 [c.559]

Литература по нитрованию ароматических углеводородов. [c.41]

НИТРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ . 563 [c.563]

НИТРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ 565 [c.565]

Производство химических продуктов из нефтяного сырья основано на большой доступности последнего и на том, что низшие углеводороды легко вступают в основные химические реакции, такие как окисление, галогенирование, нитрование, дегидрирование, присоединение, полимеризация, алкилирование и т. д. Низкомолекулярные парафины и олефины, содержащиеся в природных и нефтезаводских газах, а также простые ароматические углеводороды до настоящего времени представляли с этой точки зрения наибольший интерес, потому что только здесь индивидуальные соединения легко могут быть выделены и переработаны. Можно получить большое число соединений, и многие из них в настоящее время производятся промышленностью. [c.575]

Способ определения содержания ароматических углеводородов нитрованием. Способ определения ароматических углеводородов нитрованием имеет те же недостатки, что и способ определения сульфированием, так как действие азотной кислоты распространяется также на нафтеновые и отчасти метановые углеводороды. Поэтому нельзя определять с достаточной степенью точности количество ароматических углеводородов ио измерению ненро-эеагировавшой части бензина, как это принято, например, в способе Гесса 117 ]. [c.480]

Основные процессы переработки ароматических углеводородов (нитрование, сульфирование, галогенирование, ацилирование, ал-л<илирование) предполагают замещение водородных атомов в цикле электрофильными группами атакующего реагента, напри- иер [c.19]

Одним из наиболее важных результатов исследований в этой области является теория нитрования А. И. Титова. В настоящее время она широко применяется в качестве инструмента осуществления большинства процессов нитрования, идущих как по механизму кислотноосновного взаимодействия, так и по свободно-радикальному механизму. В основе этой теории в случае нитрования ароматического ядра находится постулат о решающей роли образования нитрующими и нитро-зирующими агентами переходных комплексов донорно-акцепторного характера. Теория Титова оказалась в состоянии решить также и вопросы механизма реакций нитрования насыщенных углеводородов. Главные из них сводятся к следующему азотная кислота в отсутствие окислов азота не взаимодействует с парафинами, циклоалканами и жирными цепями ароматических углеводородов, нитрование парафинов происходит. яишь при наличии двуокиси азота, являющейся нитрующим агентом равновесие [c.86]

Нитрование парафинов смесью кислот (НЫОз Н2304= 1 3), применяемой обычно для нитрования ароматических углеводородов и исследованной различными учеными при нитровании алифатических, оказалось еще менее пригодным [124], так как первичные нитросоединения гидролизуются под влиянием серной кислоты, а вторичные и третичные изомеры в значительной степени осмоляются. [c.302]

Для идентификации ароматического углеводорода, входящего в состав фракции 165—170°, фракция нитровалась. Судя по температуре кипения фракции она должна содержать псевдокумол с т. кип, 169°. Нитрованием фракции 165— 170 получен нитропродукт, который после перекристаллизации из бензола плавился при 179—180°, что указывает на присутствие тринитропсевдокумола в продуктах нитрования и псевдокумола в исследуемой нефти. [c.59]

Для устаиоБления структуры ароматических углеводородов, находящихся в вышеуказанной фракции было проведено как нитрование, так и окислепие этой фракции. [c.78]

Нитрование ароматических углеводородов и их производных применяют давно, и лишь сравнительно недавно (в 40-х годах) начали осуществлять нитрование низших парафинов, при котором, как выяснилось, образуются смеси нитропроизводных исходного углеводорода и его низших гомологов. Так, при нитровании пропана HNO3 в паровой фазе при 400 °С образуются следующие соединения [c.294]

Нанример, реакции нитрования и сульфирования включали присоединение элементов соответствующих кислот к одной из двойных связей (XXXI) с образованием замещенных ароматических углеводородов в последующей стадии (ХХХП) [c.406]

Алкилирование ароматических углеводородов является типичной реакцией замещения электрофильного класса. Вследствие его особого значения в химии нефти оно было подвергнуто особенно детальному обсуждению. Другие реакции электрофильного замещения—галоидирование, нитрование, сульфирование и ацилирование — также очень важны для превращения простых ароматических углеводородов в технически ценные продукты. Поэтому эти реакции будут рассмотрены более детально, чем хлорметилирование, керкурирование и фотолиз, цмеющие в настоящее время лишь теоретический интерес. [c.445]

Реакции нитрования, галоидирования и сульфирования ароматических углеводородов аналогичны в том отношении, что углеродные атомы ядра подвергаются электрофильной атаке при сульфировании, по-видимому, ионом — SO3H+. Однако реакция сульфирования отличается от двух других реакций двумя особенностями, а именно она является обратимой реакцией и температура реакции оказывает большое влияние на положение входящей в ядро группы. Эти особенности усложняют изучение механизма сульфирования и затрудняют возможность сделать общие выводы. [c.527]

Трохфтористый бор [25] и фтористый водород [24] являются эффективными катализаторами нитрования ароматических углеводородов. В присутствии этих кислот ионы нитрония образуются следующим образом [c.559]

Нитрование ароматических углеводородов проводится в жидкой фазе и при более низких температурах при этом можно получить MOHO-, ди- и тринитропроизводные. Положение, в котором происходит замещение, определяется функциональной группой в ядре. Известно, что в ароматических производных, содержащих группы —С1, —NHa, —СНз или —ОН, замещение в основном происходит в орто- и пара-положения, а содержащих группы —NO3, —SO3H, [c.295]

Ароматические углеводороды в промышленных условиях нитруют азотной кислотой (или смесью HNO3 и H2SO4) в жидкой фазе кинетика этих процессов изучена достаточно полно. Было установлено, что скорость нитрования азотной кислотой не зависит от концентрации ароматического углеводорода (реакция нулевого порядка), в тех же условиях скорость нитрования ароматических соединений с пониженной реакционной способностью (например, галоидных производных) зависит от концентрации и природы ароматического соединения. [c.299]

Зависимость константы скорости реакции от содержания H2SO4 в нитрующей смеси приведена на рис. 108. Видно, что скорость значительно увеличивается при концентрации от 80 до 90%, а затем снижается. Это объясняется тем, что при нитровании ароматических углеводородов большую роль, как было показано при помощи фи- [c.299]

Свойства и применение. Низшие нитропарафины при обычной температуре —жидкости (нитрометан кипит при 102 °С, нитроэтан — при 114,8°С, 1-нитропропан—при 131 °С тетранитрометан при 125,7 °С разлагается) их плотности составляют от 1,14 (нитрометан) до 1,002 (1-нитропропан). Они широко применяются как растворители (ацетата целлюлозы при экстракции ароматических углеводородов, хлористого алюминия при алкилировании и полимеризации), пластификаторы, карбюранты для реактивных двигателей, взрычатые вещества. Тетр а нитрометан часто используют как агент мягкого нитрования, так как он менее коррозионноактивен, чем HNO3, а также в качестве добавки для повышения цетанового числа дизельных топлив. [c.310]

Совершенно иначе обстоит дело в случае необходимости определить раздельное содержание непредельных и ароматических углеводородов. Йодные числа в этом случае неприменимы в виду постоянного присутствия диэтиленовых углеводородов. Способ нитрования смеси, заключающей непредельные углеводороды, также неприменим, нотому что с одной стороны невозможно рассчитать количество ни-труюш ей смеси, частично расходуемой и на сжигание непредельных углеводородов и на нитрование их, с другой стороны предварительное удаление непредельных соединений без риска удалить часть ароматических—невозможно или невьшолнимо с достаточной аналитической точностью. Близость некоторых свойств непредельных и ароматических углеводородов не позволяет танже рассчитывать на возможность применения какого-либо раствор1ггеля с избирательной способностью. [c.165]

Методы эксперимента в органической химии (1968) -- [ c.385 ]

Общая химическая технология органических веществ (1966) -- [ c.200 ]

Химия углеводородов нефти и их производных том 1,2 (0) -- [ c.382 , c.1135 ]

Руководство по малому практикуму по органической химии (1964) -- [ c.222 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.80 , c.467 ]

Общая химическая технология органических веществ (1955) -- [ c.215 , c.222 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.144 ]

Технология нефтехимического синтеза Издание 2 (1985) -- [ c.466 ]

Технология органического синтеза (1987) -- [ c.265 , c.266 , c.269 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.75 , c.407 ]

Технология нефтехимических производств (1968) -- [ c.42 , c.294 , c.299 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.64 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология