Получение винилкарбазола

Рис. XII.27. Технологическая схема получения винилкарбазола.

Способы получения винилкарбазола [c.230]

N-Винилкарбазол получен дегидратацией Ы-(Р-оксиэтил) карбазола [272], пиролитическим отщеплением уксусной кислоты от эфира уксусной кислоты и Ы-(Р-оксиэтил)карбазола [269] и дегидрохлорированием К-(Р-хлорэтил)карбазола [273]. [c.224]

Хотя оба только что описанные способа синтеза через К-(Р-оксиэтил)-карбазол разработаны также и в промышленном масштабе [959, 960], мы почти уверены, что они не используются для получения винилкарбазола, поскольку непосредственное винилирование является гораздо более эффективным в смысле стоимости исходного сырья, удобства проведения процесса и выходов. [c.232]

Исходным сырьем для получения винилкарбазола является карбазол — гетероциклическое соединение, состоящее из двух бензольных колец, углеводородные атомы которых соединены непосредственно и через атом азота [c.120]

Сополимеризация получила весьма большое значение в современной технике пластмасс и синтетических каучуков. Ряд важнейших технических продуктов мог быть получен только на основе сополимеризации. Широко известны сополимеры хлористого винила с хлористым винилиденом и винилацетатом, сополимеры акриловых эфиров, стирола, винилкарбазола и др. [c.46]

N - В и н и л к а р б а 3 о л. 40 г (0,158 моля) эфира уксусной кислоты и Ы-(Р-оксиэтил)карбазола растворяют в 200 бензола и полученный раствор по каплям вводят в вертикально установленную реакционную трубку высотой 60 см, наполненную гранулами из смеси борнокислой меди и окиси алюминия. Реакцию проводят при 540° и остаточном давлении от 3 до 20 мм. Из продуктов реакции выделяют 5 г карбазола и 7 г Ы-винилкарбазола выход составлят 23% от теорет. [269]. [c.225]

Промышленные способы получения винилкарбазола [c.232]

В лабораторных условиях более удобным методом получения 9-винилкарбазола является дегидратация 9-(р-оксиэтил)-карбазола при нагревании с едким натром в вакууме [12]или с едким кали ПЗ, 14], а также пиролизом 9-(Р-ацетоксиэтил)-карбазола при 575—600" в атмосфере азота [15, 16] или при той же температуре в присл ствии медно-боро-алюминиевого катализатора и остаточном давлении 3—20 мм (выход 23%) [2, 14, 15]. [c.37]

Получение Ы-винилкарбазола дегидрохлорированием Ы-ф-хлорэтил) карбазола [c.225]

Другие методы получения 9-винилкарбазола, например взаимодействие калий-карбазола с винилхлоридом [4, 9] и синтез через 9- р-хлорэтил)-карбазол (получающийся прн действии на карбазол р-хлорэтилового эфира п-толуолсульфо-кислоты) [10—II], приводят к низким выходам. [c.37]

В стальной автоклав загружают 100 ч. гексагидроксилола (растворитель), 100 ч. карбазола, катализатор (3,2 ч. КОН + 1 ч. 2пО) и после вытеснения воздуха азотом под давлением нагнетают 16 ч. ацетилена. Процесс ведут при 180° в течение 3—4 час. к концу температура поднимается до 260°. Реакционную смесь отмывают от непрореагировавшего карбазола 5% раствором КОН. После отделения щелочного раствора и отмывки остатка от едкого кали очищают полученный винилкарбазол путем дробной перегонки с последующей перекристаллизацией из метанола. Выход—около 75%. [c.227]

Для получения небольших количеств чистого винилкарбазола используют три способа синтеза. Они состоят в том, что сначала получают упомянутый в предыдущем разделе N-этилкарбазол, замещенный при р-углерод-ном атоме этильной группы. Далее, двойная винильная связь образуется за счет какой-либо из описанных выше реакций. Первый синтез, в результате которого впервые был получен винилкарбазол, провели Клемо и Перкин [955]. Действием Р-хлорэтилового эфира п-толуолсульфокислоты (III) на карбазол (IV) в среде ацетона и в присутствии щелочи они получили 9-(Р-хлорэтил)-карбазол (V), от которого путем нагревания со щелочью отщепили [c.230]

При электрохимическом инициировании полимеризации процесс может протекать ПО трем механизмам. Механизм процесса определяется природой мономера и условиями. Так, на аноде путем катионной полимеризации получены полимеры стирола, М-винилкарбазола и изобутилвинилового эфира. Сополиме р акрилонитрила с метилметакрилатом получен анионной полимеризацией на катоде при электролизе солей тетраалкиламмония. При электролизе растворов ацетата на аноде инициируется свободнорадикальный процесс, как это видно из состава образующегося сополимера акрилонитрила и метилметакрилата и др. [c.138]

Технологическая схема получения винилкарбазола приведена на рис. XII.27. Випилкарбазол получают в стальных автоклавах 3 в среде диметилциклогексана, катализатором служат едкое кали и окись цинка. В смесителе 2 смешивают 100 вес. частей карбазола, 100 вес. частей диме- [c.812]

Стирол широко применяется для прэизводства полистирола, бутадиен-стирольного синтетического ка /чука, сополимеров стирола с акрилонитрилом, дивинилбензолом, Л -винилкарбазолом, для получения аниоиообменных полимеров. [c.157]

В предложенный механизм укладываются и данные, полученные при полимеризации винилкарбазола в присутствии неполимеризую-щихся акцепторов электронов (трииитрометана, хлоранила). [c.96]

Двумя другими мономерами, полимеризующимися апротопными кислотами, являются К-винилкарбазол н аценафтилен. Ниже приведены методики получения полимеров из этих мономеров. [c.236]

Полимеризатдаей на кат. Циглера — Натта получен также изотактич. кристаллич. П. э.— термопласт 165— 170 С, i т —19 °С не раств. в гептане и бензоле. ПОЛИ-М-ВИНИЛКАРБАЗОЛ, термопласт мол. м. 50— 200 тыс. плотн. 1,19—1,20 г/см И7°С, 220 С [c.457]

З-Нитро-9-винилкарбазол получен при обработке 9-(р-ок-сиэтил)карбазола пятихлористым фосфором с последующим нитрованием 9-(р-хлорэтил)карбйзола азотной кислотой и дегидрохлорированием хлорэтильного производного едким кали в метаноле [1]. [c.130]

Более удобным методом синтеза З-хлор-9-винилкарбазола является пиролиз в вакууме З-хлор-9-(а-аиетокси)этилкарба-зола [3]. Последней легко может быть получен присоединением винилацетата к 3-хлоркарбазолу в растворе алифатических кетонов при температуре ниже 0° в присутствии твердых едких щелочей в качестве катализатора [4]. Нами показано, что этот процесс может быть осуществлен в одну стадию без выделения промежуточного п )одукта.. [c.200]

Винилкарбазол и 9-винилтетрагидрокарбазол были впервые получены Перкином младшим, когда он занимался исследованием строения стрихнина [159]. Карбазол в ацетоновом растворе реагирует с р-хлорэтиловым эфиром л-толуолсульфокислоты в присутствии щелочи. Полученный 9-(р-хлор-этил)карбазол под действием спиртовой щелочи отщепляет хлористый водород, образуя Ы-винилкарбазол. [c.262]

Через несколько десятилетий после опубликования статьи Клемо и Перкина Реппе и его сотрудники описали синтез винилкарбазола [160] реакцией карбазолкалия с хлористым винилом в гексагидроксилоле, а также и другой метод, уже применявшийся ранее для технического получения N-винилпиррола [161], а именно реакцию карбазола с ацетиленом при 150° в инертном растворителе под давлением. [c.263]

В патентной литературе указано большое количество катализаторов, основными из них являются твердое едкое кали и цинковая пыль, окись цинка, сульфид цинка, органические основания — пиридин и 8-оксихинолин [162] — и, наконец, металлический натрий или калий. Строение винилкарбазола может быть доказано (не говоря уже о синтезе из карбазолкалия и хлористого винила) гидрированием его в 9-этилкарбазол, который оказался идентичным с 9-этилкарбазолом, полученным по методу Такера и Сторри [163]. [c.263]

Карбазол (182), или дибензопиррол, может быть получен из антраценовой фракции каменноугольной смолы, но полностью очистить его трудно. Полный синтез дает абсолютно индивидуальное бесцветное соединение с т. пл. 245—246 °С, не обладающее флуоресценцией. В качестве побочного продукта, выделенного из каменноугольной смолы, он первоначально изучался в качестве возможного исходного сырья для получения красителей. Впоследствии оказалось, что это мало перспективно, и его основным применением стало получение Л -винилкарбазола, который легко полимеризуется, образуя термоустойчивые полимеры [240]. [c.565]

Сополимеры N-винилкарбазола с изобутиловым эфиром акриловой или метакриловой кислот или с акрилонитрилом предложено получать при действии ионизирующего облучения Описан способ прививки N-винилкарбазола на полиэтилен с помощью радиации полученные привитые сополимеры весьма стойки к действию растворителей, температуры плавления их выше, чем у полиэтилена, а хрупкость меньше, чем хрупкость поливи-нилкарбазола Попытка прививки винилкарбазола на полиэтилен в присутствии некоторых окислительно-восстановительных систем не увенчалась успехом [c.744]

Винилкарбазол имеет весьма важное значение в качестве компонента при получении сополимеров. Наибольшее техническое значение получили его сополимеры со стиролом и частично с акрило-яитрилом. При сополимеризации винилкарбазола с небольшим количеством стирола образуется сополимер, хотя и с несколько сниженной теплостойкостью, однако значительно лучше подвергающийся переработке. В табл. 24 приведены свойства поливинилкарбазола и сополимеров винилкарбазола со стиролом в тех соотношениях, которые получили техническое применение. Все эти полимеры выдерживают кипячение с водой и устойчивы по отношению к действию кислот и щелочей. [c.229]

Основным сырьем для получения полистирола и сополимеров на основе стирола являются стирол, а-метилстирол, га-хлорсти-рол, 2,5-дихлорстирол, К-винилкарбазол, аценафтилен, р-винил-нафталин, акрилоЙ1трил, винилтолуол, метилметакрилат и другие. Основные физические свойства некоторых мономеров приведены в табл. 14. [c.270]

Для получения более пластичных продуктов винилкарбазол сополимерн-зуют со стиролом или с акрилонитрилом. [c.110]

Винилкар базол и энамины. Среди Н-винилированных соединений (эна.минов, стр. 113)) особенное значение приобрели винилпирролы и главным образом — винилкарбазол. Для получения соответствующих соединений используют следующие пути Присоединение ацетилена к производным пиррола. Можно к ацетилену присоединять пиррол, индол, а также карбазол и его производные в присут- [c.168]

Взаимодействие пирролалкалисоединений с винил-галоидопроизводными Другой путь получения винилпирролов основан на взаимодействии исходных продуктов с винил-галоидопроизводными или дигалоидопроизводными этана В присутствии гидроокисей щелочных и щелочноземельных металлов. Реакцию целесообразно проводить в присутствии растворителей или суспендирующего вещества. Например, при 180—190° без доступа воздуха перемешивают 60 ч. калийкарбазола и 16 ч. винилхлорида. Образуется винилкарбазол . [c.169]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология