Биливердин

Желтуха бывает не только у человека и млекопитающих. Зеленая желтуха , вызванная биливердином (5.79), описана У щук. [c.219]

Таблица 7.8. Кинетические параметры реакции диссоциации комплексов марганца (Ш) и цинка (II) с протопорфирином (диметиловый эфир) и биливердином в протонодонорных растворителях

Свойства. Биливердин и билирубин представляют собой кислоты и поэтому растворимы в водных растворах едких щелочей. Их соли с большинством ионов нещелочных металлов в воде нерастворимы кальциевая соль билирубина является главным компонентом желчных камней. Благодаря раскрытию порфиринового макроцикла пиррольные кольца и углеродные атомы метиновых мостиков становятся более доступными для хи- [c.187]

Как отмечалось (см. главу 13), начальным этапом распада гемоглобина является разрыв одного метинового мостика с образованием вердоглобина. В дальнейшем от молекулы вердоглобина отщепляются атом железа и белок глобин. В результате образуется биливердин, который представляет собой цепочку из четырех пиррольных колец, связанных метановыми мостиками. Затем биливердин, восстанавливаясь, превращается в билирубин-пигмент, выделяемый с желчью и поэтому называемый желчным пигментом. Образовавшийся билирубин называется непрямым (неконъю-гированным) билирубином. Он нерастворим в воде, дает непрямую реакцию с диазореактивом, т.е. реакция протекает только после предварительной обработю спиртом. [c.561]

Ферментативное разрушение гема представляет собой важный метаболический процесс уже хотя бы потому, что при этом освобождается железо, вновь используемое организмом. Некоторые из путей катаболизма гема показаны на рис. 14-14. Считается, что оксигенация (гид-рокснлирование) затрагивает сперва а-метеновый углерод (между кольцами А и В). Гидроксилированный продукт расщепляется с освобождением окиси углерода. Реакции катализируются микросомными гидро-ксилазами [89—90а]. В опытах с использованием Юг было показано, что образующийся дециклизованный тетра-пиррол биливердин содержит [c.129]

Биливердин, первый продукт размыкания цикла, восстанавливается в билирубин, который транспортируется в печень в виде комплекса с сывороточным альбумином. В печени билирубин превращается в глю-курониды [уравнение (12-12)], образующиеся за счет гликозилирования боковых остатков пропионовой кислоты. Многие из конъюгатов билирубина поступают в желчь. В кишечнике они вновь гидролизуются до-свободного билирубина, который восстанавливается кишечными бактериями в уробилиноген, стеркобилиноген и жезо-билирубиноген. Эти соединения бесцветны, но легко окисляются кислородом в уробилин и стер кобилин. Некоторая часть уробилина и других желчных пигментов вновь поступает в кровь и выделяется с мочой, придавая ей всем известный характерный желтый оттенок. [c.130]

Как видно из приведенных формул, в молекуле вердоглобина еще сохраняются атом железа и белковый компонент. Имеются экспериментальные доказательства, что в этом окислительном превращении гемоглобина принимают участие витамин С, ионы Ре и другие кофакторы. Дальнейший распад вердоглобина, вероятнее всего, происходит спонтанно с освобождением железа, белка-глобина и образованием одного из желчных пигментов—биливердина. Спонтанный распад сопровождается перераспределением двойных связей и атомов водорода в пиррольных кольцах и мегиновых мостиках. Образовавшийся биливердин ферментативным путем восстанавливается в печени в билирубин, являющийся основным желчным пигментом у человека и плотоядных животных [c.507]

У крысы расщепление гема происходит с образованием биливердина, который в свою очередь превращается в билирубин. В ходе расщепления в молекулу вводятся две кислородсодержащие группы (кетогруппы). Были предложены три альтернативных механизма, по которым может протекать эта реакция 1) оба вводимых атома кислорода происходят из одной молекулы Ог 2) оба атома кислорода происходят из молекулярного О2, но из двух разных молекул 3) один атом кислорода происходит из молекулярного кислорода, а другой — из воды. [c.400]

Об ациклических тетрапирролах водорослей и о хромофоре фитохрома мы уже упоминали (рис. 13-22). Все они происходят от фико-эритробилина, родственного биливердину, как это показано на рис. 14-14. [c.131]

Так как биливердин имеет большую, чем билирубин 71-систему сопряжения, он и окрашен глубже — это сине-зеленый пигмент водорослей, где он участвует в процессе фотосинтеза. В организме здорового человека биливердин не содержится, но при некоторых заболеваниях печени и почек он регулярно сопутствует билирубину. Билирубин имеет вдвое меньшую л-сопря-женную систему, в связи с чем имеет желто-оранжевую окраску, соответствующую более коротковолновому электронному переходу. Он образуется в организме человека при расщеплении гема гемоглобина и является пигментом желчи — содержится в желчных камнях. При некоторых заболеваниях количество билирубина возрастает и он, накапливаясь, вызывает пожелтение кожи и белков глаз (желтуха). [c.263]

Исходными субстратами в биосинтезе порфирнновых соед. служат сукцинат и глицин. Порфириновые соед. выполняют в О.в. важные ф-ции, принимая участие в окислит.-восстановит. процессах. В частности, в составе гема в гемоглобине порфириновое кольцо участвует в переносе О2 в крови. Порфириновое кольцо входит в состав цитохромов и хлорофиллов. Катаболизм порфиринов в животном организме состоит в раскрытии и частичной деградации пор-фиринового кольца. Продукты катаболизма в виде окраш. соед. (биливердина, билирубина и др.) наряду с продуктами частичного окисления стероидов (холевыми к-тами) выводятся через желчные протоки в кишечник. [c.315]

N02)4 Биливердин 33Ha40eN4 (кето) (енол) 1,8 2,14 1,98 Электронный захват Квантовомеханический расчет То же [ИЗ] [26] [261 [c.322]

Дальнейшая судьба желчных пигментов, точнее билирубина, связана с их превращениями в кишечнике под действием бактерий. Сначала глю-куроновая кислота отщепляется от комплекса с билирубином и освободившийся билирубин подвергается восстановлению в стеркобилиноген, который выводится из кишечника. В сутки человек выделяет около 300 мг стеркобилиногена. Последний легко окисляется под действием света и воздуха в стеркобилин. Механизм бактериальных превращений билирубина до стеркобилина до конца еще не расшифрован. Имеются данные, что промежуточными продуктами восстановления являются последовательно мезобилирубин и мезобилиноген (уробилиноген). После всасывания небольшая часть мезобилиногена поступает через воротную вену в печень, где подвергается разрушению с образованием моно- и дипиррольных соединений. Кроме того, очень небольшая часть стеркобилиногена после всасывания через систему геморроидальных вен попадает в большой круг кровообращения, минуя печень, и в таком виде выводится с мочой. Однако называть его уробилиногеном не совсем точно (см. главу 18). Суточное содержание стеркобилиногена в моче составляет около 4 мг, и, пожалуй, именно стеркобилиноген является нормальной органической составной частью мочи. Если с мочой выделяется повышенное содержание уробилиногена (точнее, мезобилиногена), то это является свидетельством недостаточности функции печени, например, при печеночной или гемолитической желтухе, когда печень частично теряет способность извлекать этот пигмент из крови воротной вены. Химически уробилиноген (мезобилиноген) неидентичен стеркобилиногену (уробилиногену) мочи. Исчезновение стеркобилиногена (уробилиногена) из мочи при наличии билирубина и биливердина является свидетельством полного прекращения поступления желчи в кишечник. Такое состояние часто наблюдается при закупорке протока желчного пузыря (желчнокаменная болезнь) или общего желчного протока (желчнокаменная болезнь, раковые поражения поджелудочной железы и др.). [c.508]

Для билннов характерно интенсивное поглощение света в видимой области, однако полосы Соре они не дают. Насыщение по метиновым мостикам укорачивает хромофор, и поэтому максимумы поглощения их спектров наблюдаются при более коротких длинах волн. Так, у биливердина Хтах = 680 нм (в кислой среде), у билирубина Хтах = 450 нм, а у уробилина Ятах = 490нм. Биланы, такие, как уробилиноген, в видимом диапазоне спектра не поглощают. [c.188]

У позвоночных билины хорошо известны как пигменты, обусловливающие окраску желчи и фекалий, но они редко придают окраску каким-либо поверхностным тканям. У человека, однако, такая ситуация известна — при заболевании желтухой кожа принимает желтоватый оттенок. Пигмент, ответственный за этот симптом, представляет собой билирубин, который присутствует в крови в значительных количествах. Другой известный пример такого рода у позвоночных — синяя или зеленая окраска яичной скорлупы у некоторых птиц, которая обусловлена биливердином. К. таким птицам относятся лесная завирушка (Prunella modularis), а также некоторые домашние утки (известны голубые утиные яйца). У некоторых насекО [c.188]

Образование синяков. Временная черно-синяя и желтая окраска синяков появляется у человека, когда кровь попадает в межтканевые пространства, где гемоглобин разрушается до таких продуктов, как биливердин (зеленый), уробилин (оранжевый) и биливиолины (фиолетово-синие). [c.219]

Глаукобилин представляет особый интерес вследствие его близости к окрашенной части пигмента морских водорослей—фикоцианина или фикоциана, изученного Лембергом [159, 163].Он, вероятно, также близок к биливердину— зеленому пигменту желчи—и к утеровердину—зеленому пигменту, полученному из плаценты (последа) собаки [164]. Фишер показал, что зеленый и голубой пигменты, возможно, находятся в отношении кетоэнольной таутомерии, так как окисление сложного эфира энола останавливается на стадии образования зеленого вещества, в то время как свободные энолы дают при окислении характерную голубую окраску глаукобилина [155, 156, 162]. [c.257]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.130 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.263 ]

Биологическая химия Изд.3 (1998) -- [ c.507 , c.561 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.563 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.179 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.257 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.257 ]

Биохимия (2004) -- [ c.418 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.286 ]

Биологическая химия Издание 3 (1960) -- [ c.364 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.386 , c.387 ]

Биохимия растений (1968) -- [ c.455 , c.456 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.275 ]

Химия биологически активных природных соединений (1976) -- [ c.148 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.50 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.582 ]

Биология Том3 Изд3 (2004) -- [ c.144 , c.428 , c.429 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.518 ]

Биохимия человека Т.2 (1993) -- [ c.366 , c.367 ]

Биохимия человека Том 2 (1993) -- [ c.366 , c.367 ]

Биологическая химия (2004) -- [ c.461 , c.462 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология