Моносахариды перспективные формулы

Приведенные проекционные полуацетальные (циклические) формы моносахаридов, предложенные Фишером и Толленсом, не дают представления об их пространственной конфигурации. Хеуорс предложил изображать строение циклических моносахаридов перспективными формулами в виде кольца пирана (шестичленного цикла) и фурана (пятичленного цикла), соблюдая условие атомы и группы атомов, лежащие слева от углеродной цепи, записывать в циклах сверху, а лежащие справа — внизу [c.165]

Перспективные формулы полуацетальных форм моносахаридов (по Хеуорсу). Окисные формулы полуацетальных форм моносахаридов лишь условно выражают их строение, они не дают полного представления о форме кольца и о пространственном расположении групп по отношению к плоскости кольца. В связи с этим Хеуорс (1929 г.) предложил другой способ изображения полуацетальных форм. [c.232]

Нужно иметь в виду, что и перспективные формулы Хеуорса не соответствуют истинной геометрической форме молекулы моносахарида. Дело в том, что пиранозное кольцо , так же как и кольцо циклогексана, не является плоским, а существует в конформациях кресла или ванны, причем, как правило, креслообразная форма энергетически более выгодна (стр. 527). [c.451]

Хеуорс пересмотрел также способ написания формул моносахаридов. Формулы Э. Фишера при всех их достоинствах плохо отражают реальную форму молекул моносахаридов и громоздки. Хеуорс предложил свои так называемые перспективные формулы. Согласно его предложению, циклическую молекулу моносахарида условно считают плоской. Для изображения на бумаге ее мысленно располагают таким образом, чтобы кислородный атом пиранозного кольца находился на наибольшем расстоянии от глаза наблюдателя справа (у фуранозного кольца — посередине), а углеродная цепь была бы обращена выпуклой стороной к наблюдателю. Затем расположенную таким образом молекулу изображают по законам перспективы, как это представлено ниже, причем обычно часть молекулы, приближенную к наблюдателю, показывают жирной линией. [c.29]

Формулы Хеуорса. Для циклических форм моносахаридов приняты перспективные формулы Хеуорса, в которых циклы изображаются в виде плоских многоугольников, лежащих перпендикулярно плоскости рисунка. Атом кислорода располагается в пиранозном цикле в дальнем правом углу, в фураноз-ном — за плоскостью цикла. Символы атомов углерода в циклах не пишутся. [c.386]

Циклические формы моносахаридов принято изображать в перспективных формулах, предложенных У. Хеуорсом. Например, пиранозная форма О-глюкозы в формулах Э. Фишера и У. Хеуорса. [c.449]

Перспективные формулы Хеуорса Недостатки проекционных формул Фишера очевидны и связаны, во-первых, с неестественным изображением связи, образуемой атомом кислорода в цикле, во-вторых, с далеким от наглядности и действительной геометрии изображением циклической формы моносахаридов Хеуорс предложил изображать циклические формы моносахаридов в виде плоских шести- и пятичленных колец [c.760]

Напишите проекционные и перспективные формулы моносахаридов в фуранозной и пиранозной формах, которые могут быть получены при удлинении цепи из D-ксилозы и D-арабинозы, и назовите их. [c.137]

Однако и перспективные формулы Хеуорса не точно отражают строение циклических форм моносахаридов. Они изображают пиранозные формы в виде плоских шестичленных циклов, тогда как на самом деле эти циклы, подобно циклогексану, имеют конформацию кресла с аксиальным или экваториальным (см.) положением замещающих групп. Например, для В-глюкозы [c.254]

А 25.2. Представьте моносахариды, названные в 25.1 в таутомерной форме, в которой они находятся в нуклеиновых кислотах, изобразив их формулами а) окисными (с кислородным мостиком) б) перспективными (по Хеу-орсу). [c.115]

Для того чтобы сделать еще более ясным отношение между цепными и циклическими проекциями, приведенными в табл. 18-1 и 18-2, проиллюстрируем перевод цепной проекционной формулы в проекционную формулу Хеуорзса на примере другого моносахарида — о-фруктозы. Поворот вокруг связи С-4— С-5 в форме D-фруктозы с открытой цепью (показанной как в виде проекционной формулы, так и в виде конфор-мационного перспективного изображения) переводит Х1а во вращательный конформер XI6. Образование полуацеталя из XI б приводит или ка-аномеру (Х1в) или к -аномеру (Х1г). Теперь можно легко видеть идентичность проекционных формул Х1в и Х1г проекционным формулам Хеуорзса Х1д и Х1е (см. схему на стр. 550). [c.551]

Строение моносахаридов, имеющих циклическую форму (пира-нозы и фураиозы), очень удобно изображать в виде перспективных формул Хеуорзса. Такое изображение позволяет видеть взаимное расположение атомов водорода и гидроксильных групп относительно плоскости кольца [c.236]

Для более реального изображения моносахаридов как циклических полуацеталей используют так называмые перспективные формулы, предложенные английским ученым В. Хэуорзсом. В перспективных формулах кольца изображаются в виде правильных пяти- или шестиугольников, расположенных перпендикулярно плоскости чертежа. Углерод, с которым связан полуацетальный гидроксил, обычно располагают в правом углу от наблюдателя, кислородный атом в кольце — за плоскостью чертежа. [c.211]

Моносахариды как альдегидо- или кетоноспирты являются соединениями со смешанными функциями природа их услол нена возможностью внутримолекулярных взаимодействий спиртовых гидроксильных групп" с альдегидной илн кетонной карбонильной группой. Благодаря этому моносахариды существуют и вступают в реакции не только в открытой цепной форме, но еще и в циклических формах. Углеродная цепь моносахарида, напрнмер глюкозы (а), может принимать конформацию (стр. 442) клешни (см. ниже формула в) прн этом 1-й С-атом, несущий, карбонильную группу, сближается со спиртовой группой при 5-м С-атоме атом Н из группы ОН перемещается (как показано пунктирной стрелкой) к карбонильному кислороду, а кислород при 5-м С-атоме соединяется с 1-м (карбонильным) С-атомом (это также показано пунктирной стрелкой). В результате замыкается шестичленное, содержащее атом кислорода, кольцо. Так образуются две циклические а- и р - ф о р м ы глюкозы, отличающиеся пространственным расположением атома Н и группы ОН прн 1-м (в цикле он становится асимметрическим) С-атоме. Это можно представить перспективными формулами - [c.476]

Конформации ациклических форм моносахаридов. С наиболее простым случаем мы встречаемся в ряду тетроз, которые имеют только одну центральную С—С-связь, вокруг которой может происходить вращение. В соответствии с общими принципами конформационного анализа [7] для )-эритрита и Д-треита наиболее стабильными являются трансоидные конформации, в которых СНгОН-группы располагаются антипараллельно и, таким образом, максимально удалены друг от друга. Вицинальные гидроксильные группы при Сг и Сз в эритрите антипараллельны, а в треите находятся в гош-ориентации (ф = 60°). Ниже изображены предпочтительные конформации Д-эритрита и )-треи та с применением перспективных формул I и IV (молекула рассматривается под углом 45° к центральной С—С-связи), ньюменовских проекций И и V (молекула рассматривается вдоль центральной С—С-связи) [c.15]

В. Н. Хеуорс предложил пользоваться перспективными формулами, где атомы углерода в кольце не пишутся. Согласно его предложению циклическую молекулу моносахарида условно считают плоской. Углеродную цепь, обращенную выпуклой стороной к наблюдателю, отмечают жирной линией. Группы —ОН помещают сверху или снизу от плоскости молекулы, в зависимости от конфигурации соответствующего углеродного атома. Например, пеитозу, О-ксилозу можно изобразить в виде пиранозы в проекционном (а) и перспективном (б) изображении [c.86]

По сравнению с проекционными формулами лучшее представление о конфигурации полуацетальных циклических форм моносахаридов можно дать с помощью перспективных циклических формул по Хеворту (1929 г.) — [c.628]

Конформации ациклических н циклических форм моносахаридов наглядно изображаются перспективными, или проекционными, формулами (формулами Ньюмена). Ниже представлены наиболее стабильные конформации О-эрнтрозы н О-треозы. [c.476]

Формулы Хеуорса для кольчат о-п олуацетальных форм моносахаридов. По предложению Хеуорса в современной химической и биологической литературе для моносахаридов в кольчато-полуацетальных формах принята новая номенклатура и новый способ перспективного изображения, наглядно показывающий кольчатое строение этих форм и пространственное расположение в них атомов водорода и гидроксильных групп. [c.293]

Напишите уравнения реакций получения этил-гликозида эпимера О-талактозы и метилгликозида эпимера О-арабинозы. (Формулы моносахаридов и глико-зидов должны быть проекционными и перспективными.) [c.140]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология