Ацетилен присоединение фтористого водорода

Реакция хлористого винила или бромистого винила с фторидами металлов в литературе не описана попытка проведения этой реакции привела к неудовлетворительному результату. Фтористый винил был приготовлен присоединением фтористого водорода к ацетилену как без катализатора [10—12], так и с применением HgO, нанесенной на активированный уголь [13]. [c.57]

Винилфторид получается в промышленном масштабе присоединением фтористого водорода к ацетилену или пиролизом 1,1-ди-фторэтана. [c.95]

В промышленности винилфторид получают по реакции присоединения фтористого водорода к ацетилену или пиролитическим отшеплением фтористого водорода от фторированных алканов. [c.96]

Присоединение фтористого водорода к олефинам и ацетиленам. [c.460]

ПРИСОЕДИНЕНИЕ ФТОРИСТОГО ВОДОРОДА К ОЛЕФИНАМ И АЦЕТИЛЕНАМ Присоединение HF к олефинам [c.466]

Присоединение фтористого водорода к ацетилену в отсутствие катализатора происходит с трудом. Однако эта реакция с высшими алкинами [35 в жидкой фазе проходит относительно легко. [c.467]

Присоединение фтористого водорода к ацетиленам [c.60]

Для получения частично фторированных олефинов используют присоединение фтористого водорода к ацетилену. Таким способом получается фтористый винил [c.41]

В качестве носителей применяют кокс или кремнезем, пропитанные обычно галоидными солями металлов, из которых особенно эффективной оказывается бромная ртуть. Заявлен патент на присоединение сухого фтористого водорода к ацетилену в присутствии катализатора—окиси ртути, нанесенной на активированный уголь [23]. [c.160]

Фтористый винил СНз—СНГ получают присоединением фтористого водорода к ацетилену в присутствии катализаторов, например сулемы и хлорида бария, нанесенных на активированный уголь. Побочным продуктом является этилиденфторид [c.168]

Фтористый водород присоединяется также и к алкинам. Ацетилен и фтористый водород реагируют с образованием смеси ви-нилфторида и 1,1-дифторэтана [31]. Утверждение, что в этой реакции требуется ион ртути [32] как катализатор, вероятно, недостаточно обосновано. Установлено, что эта реакция идет и с безводным фтористым водородом и с водной фтористоводородной кислотой [32]. Реакция протекает очень бурно и неравномерно. При низких температурах реагенты проявляют тенденцию накапливаться, не вступая во взаимодействие, а затем внезапно и бурно реагируют. Присоединение фтористого водорода к гомологам ацетилена, как и в случае олефинов, не требует катализаторов. Так, например, 9,10-дифторстеариновая кислота получается пропусканием фтористого водорода в раствор стеа-роловой кислоты в хлористом метилене при температуре [c.12]

Методика работы, первоначально применявщаяся Гроссе и Лином для реакции присоединения фтористого водорода к алкил-ацетиленам, впоследствии была изменена Хенном и Плуэддема-ном [43], которые показали, что внесенные изменения являются необходимыми для целого ряда синтезов. Согласно предложениям этих авторов, следует избегать местного перегревания реакционной массы, так как при этом происходит смолообразование, а также не допускать образования холодных участков, где вещества остаются неизмененными. [c.42]

При проведении реакции присоединения фтористого водорода к ацетилену ири 20 °С и давлении 10 кгс/см без катализатора конверсия ацетилена составляет примерно 15 % [236]. При использовании в качестве катилазатора активного угля, пропитанного цианидом меди (I) или цианидом калия, при температуре реакции 160°С получают винилфторид примерно с 50 %-пым выходом. В качестве побочного продукта образуется 1,1-дифторэтан [237, 238]. Оксиды хрома и соли хромовой кислоты на носителе — древесном угле могут использоваться как катализаторы в интервале температур 200—400°С [239]. При использовании оксидов цинка выход винилфторида при 300 °С составляет примерно 70%. Около 10 % ацетилена остается непрореагировавшим, в виде побочного продукта выделяется до 20 % дифторэтана [240]. При использовании в качестве катализатора активного оксида алюминия [241] или трифторида алюминия [242] и температуре реакции 300 °С 1,1-дифторэтан, образующийся в качестве побочного продукта, при возврашении его в процесс может также взаимодействовать с избыточным ацетиленом, давая винилфторид. 96 %-ная степень превращения при продолжительности реакции 8 ч и 120°С достигается при применении активного технического углерода, пропитанного раствором трифторацетата ртути [243]. В качестве катализаторов реакции присоединения фтористого водорода к ацетилену также запатентованы соли кадмия — активный уголь [244], трифторид алюминия — графит [245], трифторид алюминия — оксид алюминия [246] и сульфат алюминия [247]. [c.96]

Из многих методов синтеза фторсодержащих органических соединений (прямое фторирование элементарным фтором насыщенных и ненасыщенных соединений, присоединение фтористого водорода к оле-финам и ацетилену, этерификация спирта фтористоводородной кислотой, взаимодействие галогенсодержащих органических соединений с неорганическими фтористыми соединениями) ни один не позволяет получить высокофторированные алифатические соединения, к которым относятся тетрафторэтилен, трифторхлорэтилен и другие мономеры. [c.284]

Для синтеза фторированных производных этана и высших парафинов наряду с замеш,ением галогена фтором применяют также реакцию присоединения фтористого водорода и фтора к галогенированньш олефинам, а также фтористого водорода к ацетиленам. [c.112]

Фтористый этилиден готовят либо присоединением фтористого водорода к ацетилену [222, 562], либо реакцией хлористого или бромистого этилидена с трехфтористой сурьмой [352] или фторной ртутью [340, 352, 353]. , , -Трифторэтан можно получить реакцией 1,1,1-трихлорэтана с трехфтористой и пятихлористой сурьмой [506] [схема (81), стр. 86]. , 2-Цифторэтан был получен с низким выходом реакцией бромистого этилена с фторной [c.112]

К получению фторированных олефинов и их галогенопроизводных приводит дегалогенирование фторированных вициналь-ных галогенпарафинов с помощью цинка и отщепление гало-геноводорода щелочью. Реже пользуются присоединением фтористого водорода к ацетиленам. В последнее время были предложены и другие методы,. как, например, присоединение фтор-ларафинов к ацетиленам или разложение натриевых солей перфторкарбоновых кислот. [c.117]

Присоединение галогеноводородов к фторированным олефинам протекает аналогично присоединению к другим галогениро-ваиным олефинам. В нормальных условиях присоединение га-логеноводо-родов протекает так, что атом галогена станов.ится к тому атому углерода, с которым св-язан фтор. Вторая стадия присоединения фтористого водорода к ацетилену приводит всегда к образованию фтористого этилидена [562]. [c.165]

Среди других способов введения фтора в органические вещества следует отметить присоединение фтористого водорода к ненасыщенным соединениям и окисям олефинов. Эта реакция дает возможность получить интересные соединения, содерлчащие в молекуле один атом фтора. В случае ацетиленов удается получить соединения с двумя атомами фтора в молекуле. . [c.33]

Одним из основных промышленных способов получения ВФ является газофазное гидрофторирование ацетилена. Катализаторы для этого способа получают на основе уАЬОз, А1Рз и солей ртути. По данным [30] наибольшей активностью и устойчивостью обладают катализаторы, полученные обработкой у-АЬОз фтористым водородом. Гидрофторирование рекомендуется проводить при температуре около 300°С. Показано, что реакция присоединения НР к ацетилену с получением ВФ необратима вплоть до 300—320°С, а реакция присоединения НР с образованием 1,1-дифторэтана обратима при температуре выше 220—250 °С. [c.12]

Присоединение всегда идет по правилу Марковникова. Только в одном случае, при реакции фтористого водорода с ацетиленом, требующей при комнатной температуре применения высокого давления и длительного контакта с фтористым водородом, был получен ненасыщенный продукт — фтористый винил. Другие представители ряда ацетилена реагируют моментально и полностью при низких температурах (—70°), причем образуются только насыщенные дифториды. В качестве побочных продуктов получаются полимеры алкипов. Винилацетилен не дает мономерного продукта присоединения. [c.42]

Для получения 1,1-дифторэтана реакция присоединения значительно более эффективна, чем замещение галогена. Фтористый водород присоединяется к ацетилену, давая прекрасный выход катализаторами процесса служат фторсульфоновая кислота 2 , ВРз2 з.290 5пС14 э 292 ИЛИ TI I4 293 Реакция протекает также и в отсутствие катализатора при 8—12 ат [c.113]

Винилфторид. в молекуле виннлфторида содержится один атом фтора, поэтому он может быть получен как путем термического разложения галоген-производных этана, например пиролизом [15] 1,1-дифторэтана при 500— 700 °С, так и за счет реакций присоединения, например фтористого водорода к ацетилену в присутствии катализаторов [16]. [c.450]

Присоединение фтаристого В ОДорода к ацетиленам шроводят либо введением фтористого водорода в жидкий углеводород при низких температурах [222], либо протусканием ацетилена в раствор фтористого (Водорода в кислородсодержащем (растворителе, например эфире или ацетоне [348]. [c.60]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология