Агликоны С-гликозидов

Диоксинафталин Агликон гликозида [c.91]

Таким образом, на основании химических и спектральных исследований агликон гликозида можно охарактеризовать как 1,8-диокси-2-ацетил-3-метилнафталин (рисунок). [c.91]

Таблица 17 Реакции агликона гликозида, зависящие от наличия а- или Р-связи в лактонном кольце

Нитрилы существуют в природе в виде агликонов гликозидов. Ни один из них не был проанализирован методом газовой хроматографии. Однако Лысый [34] описывает интересный метод анализа смеси метакрилонитрила, акрилонитрила, ацетонитрила и пропионитрила. [c.564]

Антоцианидины. К флавонам весьма близки антоцианидины — агликоны гликозидов антоцианов, широко распространенных в растительном мире. Многие красивые красные и синие окраски цветов с их богатейшими оттенками обусловлены присутствием антоцианов. При гидролизе антоцианы распадаются на сахара и антоцианидины. [c.498]

Агликоны гликозидов Дубильные вещества Основания алкалоидов Терпеноидные сапонины Стероидные сапонины Гидрофобные Эфирные масла Смолы [c.82]

ГЛИКОЗИДЫ — производные сахаров (моносахаридов, дисахаридов и др.) в которых полуацетальный гидроксил замещен неуглеводным остатком агли-коном (алкоксигруппа, аминогруппа, меркаптогруппа и др.). При гил.ролизе Г. агликон выделяется в виде спирта, амина или меркаптана. Г. распространены в природе, играют большую роль в жизнедеятельности организмов, их используют в качестве лекарственных средств, витаминов, ядов. Г., производные глюкозы, называют глюкозидами. [c.76]

Замещая атом водорода полуацетальной группы алкилом, арилом или другой группой (общее название такого заместителя—агликон ), получаем важные производные сахаридов — гликозиды. Эти соединения с химической точки зрения являются ацеталями, и поэтому в отличие от сахаридов они устойчивы в щелочной среде. В кислой среде или под действием ферментов гликозиды гидролизуются до сахарида и соединения несахарной природы (обычно спирта или фенола), образующегося из агликона. Они не обладают восстановительными свойствами, так что, например, с реактивом Фелинга не реагируют. [c.206]

Агликоны имеют самую разную структуру и часто обусловливают окрашенность гликозида, например в пирановых красителях (разд. 7.9.2.3), или его биологическое действие, как, например, в стероидных гликозидах (разд. 7.7.2Л). [c.207]

Гликозиды — кристаллические вещества или сиропы. Они очень распространены в природе многие из них имеют важное биологическое значение. В природных гликозидах моносахариды часто соединены с различными очень сложными веществами (красителями, алкалоидами и др.). Несахарную составную часть гликозида называют агликоном. В приведенных выше метилглюкозидах агликон— остаток метилового спирта. [c.241]

Многие моносахариды встречаются в природе в свободном состоянии (например, О-глюкоза и О-фруктоза входят в состав меда) или в виде гликозидов с различными агликонами. [c.245]

Антоцианы. Под этим названием объединяют вещества, придающие яркую окраску различным плодам и цветам. Они представляют собой гликозиды, в которых агликонами (стр. 241) являются красящие — антоцианидины. Антоцианы гидролизуются, [c.429]

Классификация гликозидов привлекала к себе внимание многих исследователей. Ранее, весьма распространенная ботаническая классификация используется в настоящее время лишь для гликозидов неустановленного строения. Фармакологическая классификация, основанная на биологи ческом действии гликозидов, также не удержалась. Наиболее целесообразна химическая классификация, основанная на химическом строении агликонов [c.536]

Гликозиды различно относятся к химическим агентам. В отличие от алкалоидов они обычно не дают специфических реакций они не восстанавливают ни раствора Фелинга, ни аммиачного раствора окиси серебра. Исключение составляют те гликозиды, агликоны которых содержат редуцирующие группы. После гидролиза гликозида кипячением водного раствора с разбавленным раствором серной кислоты образующийся сахар обнаруживают по редуцирующей способности раствором Фелинга. [c.540]

Как следует из уравнения, q может быть вычислено для любого гликозида на основании его молекулярного веса и удельного вращения. Эту величину устанавливают и на основании определения изменения вращения и увеличения редуцирующей способности за счет глюкозы. В тех случаях, когда освобождающийся при расщеплении агликон также обладает редуцирующими свойствами, <7 определяют опытным путем. Метод пригоден и для определения гликозидов в присутствии сахаров. В таких случаях сначала после инверсии под действием инвертазы определяют содержание сахара, а затем после расщепления эмульсином — содержание гликозида. [c.541]

Цветные реакции гликозидов обычно пригодны лишь при отсутствии свободных сахаров. Так, многие гликозиды с очищенной бычьей желчью и серной кислотой дают красное окрашивание, равным образом спиртовой 20%-ный раствор а-нафтола с концентрированной серной кислотой дает синее, фиолетовое или красное окрашивание. Подобная окраска возникает и в случае применения р-нафтола или резорцина. Гликозиды, содержащие в качестве агликона фенол или соединения с фенольным гидроксилом, дают окраску с хлорным железом. С некоторыми гликозидами реакция протекает более отчетливо при применении спиртовых растворов реактива. [c.541]

БУФОГЕНИНЫ — очень ядовитые стероидные вещества, содержащиеся в секретах кожных или околоушных желез жаб. По химическому строению Б, близки к агликонам гликозидов сердечных (см. Гликозиды сердечные), В секретах жаб Б. содержатся в [c.50]

О-строфантин 2 —К-строфантозид 5 — К-строфантин-Э 4 — ци- ларин 5 — изоланид 6 — дигоксин.. Гликозиды 2—4 имеют одинаковый агликон, гликозиды 5 и 6 имеют другой, но также одинаковый агликон [c.320]

Спирт, радикал которого замещает в гликозиде водород гликозидно,-го гидроксила, обычно называют агликоном. Гликозиды являются по существу полны-ми ацеталя.ми альдегидной фор.мы моносахарида, в которых одним из радикалов ацетальной группы является радикал аглико-на, а роль второго радикала играет сама молекула моносахарида. Это находит свое отражение как в. методах синтеза, так и в свойствах гликозидов. [c.85]

Карбинол-З-метокси-4-Гйдроксибензол Ванилиновый спирт, агликон гликозида ванилинового спирта Зеленые плоды ванили [c.33]

Роль оксинитрилаз в природе не ясна. Поскольку эти ферменты встречаются в растениях, которые содержат цианогеновые гликозиды, можно предположить, что их функция состоит в проведении реакции образования циангидрина из H N и альдегида, что приводит в итоге к образованию агликона гликозида. Недавно проведенные исследования (Коукол и сотр. [37]) показывают, однако, что конденсация H N с п-оксибензальдегидом не может быть промежуточной стадией при образовании цианогенного глюкозида сорго. [c.335]

Полуацетальный гидроксил иначе называется гликозидным, эфиры сахаров, образованные за счет этого гидроксила, называются гликозидами. Остаток сахара называется гликоном, а несахарная часть гликозида — агликоном. Гликозиды глюкозы называются глюкозидами, гликозиды галактозы — галактозидами. В пол- [c.174]

Реакции на сердечные гликозиды. Для гликозидов с агликоном, являющимся производным циклопентанпергидрофе-нантрена (сердечные гликозиды), имеется ряд общих реакций, которые зависят от агликона гликозидов и от сахарного остатка гликозидов. Реакции, зависящие от агликона, можно также разделить на две группы 1) общие для структуры циклопентан-пергидрофенантрена 2) зависящие от наличия двойной связи лактонного кольца агликона гликозида (табл. 17, 18, 19). [c.215]

Величины Rat (относительно дигитоксина) для ряда агликонов гликозидов наперстянки (Digitalis), полученные на слоях силикагеля, и окраска пятен после опрыскивания обнаруживающим реактивом [157] [c.222]

БУФОГЕНИНЫ — стероидные вещества, содержащиеся в секретах кожных или околоушных желез жаб (Bufo). По химич. строению Б. близки к агликонам гликозидов сердечных (см. общую ф-лу I) по действию на сердце сходны с гликози-дами сердечными. [c.250]

Для агликонов сердечных гликозидов характерны следующие структурные элементы сочленение колец А и В — цис, колец В и С — транс, колец С и О — цис в положении 1713 находится остаток бутенолида (а, -ненасыщенного лактона). Большинство соединений принадлежит к 5 3-ряду, ОН-группа в положении 3 также имеет (за одним исключением) р-конфигурацию. Физиологически активные соединения содержат гидроксил в положении 14 5 в то же время группы ОН и СО в положениях И, 12, 16 и 19, по-видимому, оказывают меньшее влияние на активность. [c.886]

Сапонины являются гликозидами. Их агликоны (сапогенины) принадлежат к двум различным группам первая дает при дегидрировании метилциклопентенофенантрен и, следовательно, по своему строению близка к стеринам вторая дегидрируется селеном с образованием [c.889]

Перейдем теперь к разделению более сложных полярных молекул на неполярном адсорбенте из полярного элюента. Важной задачей является разделение таких лекарственных препаратов, как сильно действующие сердечные тликозиды, молекулы которых состоят из агликона — стероидной жесткой и обычно более гидрофобной части молекулы с присоединенным к ней лактонным кольцом, и гликона — конформационно подвижной и более гидрофильной сахарной части, связанной со стероидным остовом кислородным мостиком (см. формулу цимарина в разделе 14.7). При применении силикагеля, поверхность которого модифицирована реакцией с дифенилдихлорсиланом (см. рис. 5.7), достигнуто полное разделение восьми сердечных гликозидов (рис. 17.7) из полярного элюента этанол — вода (40 60) в порядке уменьшения полярности гидрофильности ) молекулы первым выходит О-строфантин (5 гидроксильных групп в стероидной части молекулы и 3 гидроксильные группы в моносахариде, всего 8 групп ОН в молекуле) и последним олеандрин (одна гидроксильная группа в стероидной части и одна в моносахариде, всего только 2 группы ОН в молекуле). [c.319]

Гликозидами называют соединения, состоящие из углеводной и неуглеводной части, но соединенные гликозидной связью. Углеводная часть гликозидов в этом случае носит название гликон , а неуглеводкая — агликон . Ферменты, катализирующие гидролиз гликозидов, называют гликозидазами, и в том частном случае, когда гликозиды являются производными глюкозы, гидролизующие их ферменты называются а- или р-глюкозидазами (в зависимости от конфигурации глюкозидной связи, соединяющий остаток 13-глюкозы с агликоном). При изучении а- или р-глюкозидаз в качестве субстрата широко используют л-нитрофениловый эфир а- или р О-глюкопиранозы илн, как их иначе называют, л-нитро-фенил-а- илн р-О-глюкопиранозид. [c.13]

Иногда агликоном неправильно называют соединение несахарной природы, образующееся из агликона при гидролизе гликозида (например, метанол в случае метилгликозидов или фенол в Случае фенилгликозидо ). [c.206]

Гликозиды, в которых агликон — углеводородный радикал (алкил), объединяют под общим названием — алкилгликозиды. Образование их при взаимодействии полуацетальных форм моносахаридов со спиртами аналогично образованию ацеталей из обычных полуацеталей (стр. 141). [c.241]

Из сказанного следует, что дисахариды представляют собой гликозиды, в которых место агликона занимает вторая моносаха-ридная молекула. В зависимости от того, какой из ее гидроксилов участвует в образовании дисахарида, различают дисахариды двух типов а) гликозил-гликозы, или восстанавливающие дисахариды [c.250]

Свое название гликозиды получили от греческих слов гликис — сладкий и эйдос — вид, поскольку они при гидролизе распадаются на сахаристую и несахаристую компоненты (агликон). Чаще всего гликозиды встречаются в листьях и цветах растений, реже в других органах. В их состав входят углерод, водород, кислород, реже азот (амигдалин) и только некоторые содержат серу (синальбин, мирозин и др.). [c.535]

С химической стороны гликозиды представляют собой эфиры сахаров, не дающие карбонильных реакций, из чего следует, что карбонильная группа сахаров у них связана с агликоном, аналогично ал килгликозидам синтетических гликозидов. [c.535]

В состав агликонов входят большей частью гидроксильные производные алифатического или ароматического рядов. Строение многих гликозидов недостаточно изучено, напротив, при взаимодействии сахаров со спиртами, меркаптанами, фенолами и др. в присутствии соляной кислоты или хлористого водорода получены синтетические гликозиды. Такого рода соединения особенно легко образуются при взаимодействии гидроксильных или иных производных с ацетохлор- или ацетобромглюкозой. [c.535]

Гликозиды представляют собой твердые, не летучие, большей частью хорошо кристаллизующиеся, реже аморфные вещества, легко растворимые в воде и в спирте, нейтральной реакции. Они различно относятся к химическим агентам. Хотя расщепление их на сахара и агликоны происходит очень легко, известны и такие гликозиды (сапонины), которые не разла- [c.535]

Роль и значение гликозидов в растениях выяснена недостаточрю. Некоторые исследователи, как, например, А. В. Благовещенский, рассматривают гликозиды как одну из форм отложения сахаров, поскольку агликоны тесно связаны с последними. Хотя гликозиды обладают различным химическим составом, все же соединения с меньшим молекулярным весом значительно чаще встречаются в природе. Так, например, фазеолюнатин (или лимарин), содержащийся в фасоли, имеющий строение [c.538]

За исключением сердечных гликозидов и рутина, другие представители, как, например, амигдалин (I), арбутин (IV), оксиантрахиноновые гликозиды, содержащие агликоны (хризофановую кислоту (VII), алоэмодин [c.542]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология