Рибонуклеозиды

Название основания Название рибонуклеозида [c.322]

Рибонуклеозиды, в состав которых входит рибоза. Полимерные рибонуклеозиды — это рибонуклеиновые кислоты (сокращенно РНК). [c.341]

Фосфорилирование нуклеозида хлорфосфатом аналогично образованию пептидной связи, происходящему при взаимодействии амина с ацилхлоридом. Вероятно, один из простейших таких примеров— реакция рибонуклеозида с хлороксидом фосфора. В соответствующих условиях (триметил- или триэтилфосфат в качестве растворителя, О С, а затем обработка смесью диоксан — пиридин, комнатная температура) происходит фосфорилирование в основном [c.171]

Заметим, что значения р/Г уменьшаются в пределах 0,2—0,5 ед. рЫ при переходе от оснований к дезоксирибонуклеозидам и далее к рибонуклеозидам. Кроме того, они довольно существенно зависят от ионной силы при низкой ионной силе уменьшаются почти на единицу, а при высокой — увеличиваются примерно на 0,4 ед. рИ. [c.317]

Фактически при окислении природных рибонуклеозидов затрачивается [c.195]

Другие дезокси-рибонуклеозиды [c.12]

Всего лишь 25 лет назад в обзорной статье [45] при рассмотрении синтеза нуклеозидов отмечалось Хотя синтез всех природных рибонуклеозидов осуществлен, однако эти методы включают относительно сложные операции, и для большей части биохимических исследований рекомендуется получение рибонуклеозидов и [c.76]

Первоначально силилирование углеводов и нуклеозидов использовали для приготовления образцов в газовой хроматографии и масс-спектроскопии. Однако в настоящее время силильные соединения, особенно трег-бутилдиметилсилиль-ная группа ( -ВОМЗ), используются для блокирования гидроксильных групп. Обычно предпочитают объемистые группы благодаря их повышенной селективности к первичным гидроксилам и достаточной устойчивости к изомеризации даже в случае рибонуклеозидов, обладающих 1,2-Ч((с-диольной группировкой. Ниже приведена реакция тимидина с некоторыми силильными реагентами. [c.162]

Эфир тетрагидропирана (ТГП) устойчив к действию оснований. ТГП-группу (см. ниже) использовали для синтеза 2 -защищенных рибонуклеозидов. Как указывалось ранее, для синтеза 3, 5 -фосфодиэфирно11 связи необходимо блокировать 2 -гидроксильную группу. Однако наличие в ТГП-блокированном продукте [c.164]

Для 1,2- и 1,3-г 1/с-диолов можно сказать, что классической защитой является изопропилиденовая (ацетоиидпая) группа. Кислотолабильный кеталь образуется при реакции рибонуклеозида с ацетоном в присутствии кислоты (H I, [c.165]

Рибонуклеозид R — основание (аденин, гуанин, цитозин, урацнл) X — гидроксильная группа. Дезоксирибонуклеозид К — основание (аденин, гуанин, цитозин, тимин) X — водород. [c.358]

НУКЛЕОЗЙДЫ, прир. гликозиды, молекулы к-рых состоят из остатка пуринового или пиримидинового основания, связанного через атом N с остатком О-рибозы илн 2-дезок-си-О-рибозы в фуранозной форме в более широком смысле-прир. и синтетич. соед., в молекулах к-рых гетероцикл через атом N или С связан с любым моносахаридом, иногда сильно модифицированным (см. Минорные нуклеозиды). В зависимости от входящих в молекулу остатков моносахарида и гетероциклич. основания различают рибо- и дезокси-рибонуклеозиды, пуриновые и пиримидиновые Н. [c.303]

Проведенное в той же работе аналогичное фракционирование полного ферментативного гидролизата тРНК позволило идентифицировать и минорные рибонуклеозиды со следующими временами задержки [c.207]

Рибонуклеозиды молшо разделять на катионообменнике типа AG50W X 4 изократической элюцией 0,3 М КН4-формиатным буфером, pH 8,9. Аденозин и гуанозин элюируются позже, чем ури-дин и цигпднн, за счет гидрофобных взаимодействий. Между тем уридин выходит раньще, чем цитидин, а гуанозин — раньше, чем аденозин, уже за счет отрицательных зарядов уридина и гуанозина при щелочном значении pH. [c.319]

Изящный прием позволяет на такой же колонке фракционировать дезоксирибонуклеозиды в присутствии рибонуклеозидов. Для этого используют элюцию 0,1 М NH4-6opaTHbiM буфером, pH 9,2. Остатки борной кислоты, образуя комплексы с остатками рибозы, сообщают всем рибонуклеозидам дополнительный отрицательный заряд, поэтому они выходят в свободном объеме колонки. Дезоксирибонуклеозиды недоступны для такого рода модификации и фракционируются в соответствии с зарядами и гидрофобностью своих оснований, как было описано выше для рибонуклеозидов [Moran, Werkheiser, 1978]. [c.319]

Рис. 169. фракционирование смеси обычных и минорных рибонуклеозидов двумерной ТСХ в тонком слое целлюлозы (а) и силикагеля (б) [К. Randerath, [c.495]

Как уже упоминалось, нуклеозндами называются соединения, полу-чающи бся при частичном гидролизе мононуклеотидов И содержащие гетероциклическое оонование и остаток моносахарида. Установление строения нуклеозидов и их синтез был первым этапом в познании нуклеиновых кислот и других нуклеотидов. В зависимости от того, содержат ли нуклеозиды в качестве углеводной компоненты рибозу или деэоксири-бозу их называют рибонуклеозидами и дезоксирибонуклеозидами. [c.190]

Тем же путем было доказано аналогичное строение рибонуклеозида тимина — тимидина. Оказалось, что во всех известных природных пиримидиновых нуклеотидах связь с углеводом осуществляется через атом азота N(.3). Единственным исключением является, по-видимому, вицин, выделенный из Vi ia sativa, который по имеющимся данным является О-гликозид.ом . [c.194]

Описанный синтез в своем настоящем виде слищком громоздок для препаративного использования однако он является первым синтезом дезоксирибонуклеозидов из рибонуклеозидов, который не связан с участием в превращениях гетероциклического ядра. Все приведенные методы синтеза дезоксинуклеозидов развиты лишь в самое последнее время и объективная их оценка, особенно с препаративной стороны, еще невозможна. [c.214]

Наиболее трудной, до сих пор не решенной удовлетворительно проблемой является избирательная защита гидроксилов у С(2> и Q3) в молекуле рибонуклеозида. Дело в том, что указанные гидроксильные группы в рибозном остатке настолько близки по своему химическому поведению, что найти реакцию, которая проходила бы с участием только одного из этих гидроксилов, не затрагивая другого, весьма трудно. В лучшем случае можно найти реакцию, которая идет с различной скоростью и дает смесь производных с преобладанием одного из изомеров, как например, при ацетилировании 5 -ацетилуридина (XLI) образуется 20% 3, 5 -диацетильного производного (XLII) и 80% 2 5 -диаце-тильного производного (XLIII). [c.225]

Более сложным оказался вопрос о строении полимерной цепи в рибонуклеиновых кислотах. РНК также являются высокомолекулярными соединениями, цепь которых состоит из рибонуклеозидов. Полимер при гидролизе распадается на соответствующие мономеры — рибонуклеоти-ды и, следовательно, РНК являются, подобно белкам и полисахаридам, продуктами поликонденсации мономеров, происходящей с отщеплением иппн Молекулярный вес РНК ниже молекулярного веса ДНК и колеблется в значительных пределах, достигая 1 000 000. РНК, будучи кислотами, при титровании показывают присутствие только первичного кислотного гидроксила. Так как известно, что пирофосфатная связь в них также отсутствует, то единственным возможным типом построения полимерной цепи является тип [c.248]

Состав оснований РНК значительно шире, чем состав ДНК (см. гл. 22.4). В ранних работах по первичной структуре РНК был сделан вывод о том, что четыре основных гетероциклических основания— аденин, цитозин, гуанин и урацил, связаны с )-рибозой образуя четыре рибонуклеозида — гА (3), гС (4), гО (Б) и ги (6), соответственно. Положение гликозидной связи, приписанное первоначально на основании данных УФ-спектроскопии [16], было окончательно подтверждено полным химическим синтезом схема (6) [49]. Показано, что атомы N-9 аденина и С-1 рибозы связаны гликозидной связью, а рибоза существует в фуранозной форме, что уже ранее было установлено по отсутствию образования муравьиной кислоты при периодатном расщеплении цис-глт-кольной группировки [50]. р-Конфигурация гликозидной связи подтверждена превращением 2, 3 -0-изопропилиден-5 -0-тозиладенози-на (40) в циклонуклеозид (41) [51] схема (7) . [c.55]

Интересные результаты дало использование пористых полимерных сорбентов (порапаков Q, R, порапака R, обработанного FFAP, хромосорба 101, полисорба-1) для разделения и идентификации изомерных нитрилов — С5 [200], а-аминокислот [201] в форме нитрильных производных, для определения ацетальдегида в ледяной уксусной кислоте [202], для изучения летучих продуктов пиролиза рибонуклеозидов, рибонуклеотидов и динуклеотидов [203], для определения газообразных и летучих продуктов пиролиза и термолиза целлюлозы и других углеводов [204], для изучения продуктов пиролиза циклопентадиеновых смол [205], продуктов лазерного пиролиза нефтей [2061, [c.137]

Известен пример, когда оксазолиновые производные, содержащие фрагмент иминоэфира (1.134), в реакциях с а-аминонитрилами ведут себя как обычные иминоэфиры [316]. Таким методом в результате сте-реоспецифической реакции получены рибонуклеозиды (1.135) в виде [c.40]

В случае 2 -дезоксирибонуклеозидов синтетические работы оказались гораздо сложнее, чем для их рибо-аналогов из-за малой доступности 2-дезоксирибозы, так и из-за относительной нестабильности ее производных, необходимых для синтеза гликозидной связи. В результате первым синтетическим достижением в этой области было прямое превращение рибонуклеозидов в соответствующие дезоксирнбонуклеозиды, иллюстрируемое на примере трансформации риботимидина в дезоксириботимидин (12) схема (1) [15], см. также разд. 22.2.3.4 . [c.36]

Место присоединения сахара к гетероциклическому ядру было установлено однозначным синтезом в рибо-ряду (см. разд. 22.1.3.2). В дезоксирибонуклеозидах оно было идентифицировано как атом азота N-1 для пиримидинов (на основании данных прямого химического превращения) и как атом N-9 для пуринов (на основании сравнения данных УФ-спектроскоиии 9-метиладенина и 9-ме-тилгуанина со спектральными данными соответствующих дезокси-рибонуклеозидов) [16,17]. [c.37]

Структуры пиримидиновых нуклеозидов были установлены различными способами. Уридин (6) при метилировании дает мо-но-Л -метилуридин (хотя урацил превращается в 1,3-диметилура-цил), гидролизуемый до 3-метилурацила (42). Таким образом, в уридине рибоза должна быть присоединена к атому азота N-1 урацила. Цитидин (5) непосредственно превращается в уридин при дезаминировании азотистой кислотой (см. глава 22.5), чем было завершено определение структур рибонуклеозидов. [c.55]

С помощью электрофореза удалось осуществить немногочисленные разделения нуклеозидов, однако обычно этот метод используется для контроля за протеканием реакций. Метод особенно полезен для определения N-замещенных в ядре пирймидиновых нуклеозидов, но интервал pH, при которых исключаются какие-либо существенные миграции, довольно узок, что ограничивает возможности метода. Одно частное применение в области нуклеозидов— это проведение электрофореза рибонуклеозидов в боратном буфере при pH 10. В этих условиях образуется стабильный комплекс между боратом и ис-диольными группами, что приводит к миграции рибонуклеозидов к аноду [30]. [c.74]

Молекулярная биология. Структура и биосинтез нуклеиновых кислот (1990) -- [ c.12 , c.15 , c.20 , c.36 , c.38 ]

Молекулярная биология (1990) -- [ c.12 , c.15 , c.20 , c.36 , c.38 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.434 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.394 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) -- [ c.3 , c.42 ]

Химия высокомолекулярных соединений Издание 2 (1966) -- [ c.439 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.475 ]

Химия биологически активных природных соединений (1970) -- [ c.338 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.49 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология