Углеводные остатки

Гликозиды — это производные углеводов, у которых гликозидный гидроксил замещен на остаток какого-либо органического соединения. В случае глюкозы гликозиды называются глюкозидами. Связь между углеводным остатком и остатком другого компонента называется гли-козидной. [c.617]

СИНТЕЗ одного НУКЛЕОЗИДА ИЗ ДРУГОГО. Взаимопревращение нуклеозидов может происходить в результате изменения либо углеводного остатка, либо основания, а иногда и их обоих. В приведенных ниже примерах показана наиболее часто применяющаяся модификация основания. [c.478]

Гликозиды простых спиртов, таких, как метанол или этанол,— обычно синтетические вещества. А вот большинство известных гликозидов сложных спиртов - природные соединения (это, конечно, не значит, что они не могут быть получены синтетическим путем). Природные гликозиды чрезвычайно разнообразны они могут содержать различные углеводные остатки (причем для каждого, конечно, возможны четыре изомера) и очень различные агликоны. Большое разнообразие структур агликонов природных гликозидов можно понять. Дело в том, что живые системы весьма широко пользуются присоединением углеводов к тем или иным соединениям, главным образом малорастворимым в воде, для повышения их растворимости в водной среде (основной жидкой фазе клетки), для снижения токсичности вредных метаболитов и т. д. Главным, почти универсальным способом присоединения сахаров, которым пользуется для этих целей природа, является образование гликозидной связи. Иными словами, гликозидный центр моносахаридов представляет собой их универсальный стыковочный узел , применяемый для Связывания с другими системами и, как мы увидим ниже, друг с другом. [c.22]

Бесспорно, важнейшими методами синтеза пуриновых нуклеотидов являются синтезы, основанные на введении углеводного остатка в готовое пуриновое ядро. Во всяком случае первенствующее препаративное значение этих методов видно из того, что в лабораторной практике используется в настоящее время исключительно этот путь синтеза. [c.203]

П. Какова стереохимическая номенклатура для углеводного остатка в молекуле цитидина а. -Ряд б. Я -Ряд в. оС-Изомер г. -Изомер [c.217]

В зависимости от природы углеводного остатка различают дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК), в состав которых входит 2-дезоксирибоза, и рибонуклеиновые кислоты (РНК), содержащие рибозу. [c.644]

Эфирные связи, образуемые фосфорной кислотой, соединяют атом С (3) углеводного остатка данного нуклеозида с атомом С (5) углеводного остатка последующего нуклеозида. [c.661]

Рис 9. Две конформации углеводных остатков, встречающиеся в ДНК и РНК [c.23]

Впоследствии было обнаружено значительное число вариантов А-и В-форм ДНК (в особенности последней). Таки.м образом, можно говорить о двух семействах форм двойной спирали, отличающихся конформацией углеводного остатка. В то же время двойные спирали, относящиеся к любому из этих семейств, всегда закручены право. [c.27]

Поскольку в эритромицине кислород при С13 участвует в образовании лактонного кольца, а в положении 9 имеется карбонильная группа, углеводные остатки могут находиться только в положении 3,5,6,11 или 12. [c.713]

Нуклеозиды -- это двухкомпонентные системы, состоящие из углеводных остатков и азотистых оснований, связанных р-тликозидной связью, которая образуется между атомами С (1) углевода и N (9) в пуриновых или N (1) в пиримидиновых азотистых основаниях. [c.660]

Представителями первой группы аминогликозидных антибиотиков являются стрептомицин и дигидрострептомицин, углеводные остатки которых представлены производными 2-амино-L-глюкозы и L-ликсозы (в пиранозной и фуранозной форме соответственно) в виде олигосахаридов. [c.307]

Эта формула, по существу, является символической. Она характеризует сложный комплекс компонентов макромолекулы гуматов ароматических ядер типа двух- и трехатомных фенолов, часть которых имеет двойные связи хинонных группировок (7) азота в циклических формах 2) и азота периферийных цепей (5) углеводных остатков 4). [c.114]

Некоторые из природных гликозидов были получены синтетически. Введение углеводного остатка в молекулу агликона производится обычными методами синтеза гликозидов с учетом того, что нужно получить гликозид заданной конфигурации чаше всего для этого используют обычно метод Кенигса — Кнорра. Для полного синтеза природных гликозидов применяется обычно одна из двух схем. [c.98]

Образование (III) и (IV), протекающее с сохранением связи гетероциклическое ядро — сахар, исключает присоединение углеводного остатка через незамещенную аминогруппу аденозина или гуанозина. [c.191]

Из этого следует, что у гуанозина связь углеводного остатка с ядром также осуществляется через No). Далее поскольку инозин (III) и ксанто-зин (IV) могут быть получены из аденозина и гуанозина (см. стр. 191), то, очевидно, и для этих получающихся в процессе распада НК нуклеозидов следует принять связь с остатком сахара у N(9). [c.192]

Важнейший параметр пространственной структуры нуклеотидного звена — взаимное расположение остатков основания и углевода. Теоретический анализ конформации нуклеозидов и нуклеотидов и рентгеноструктурные исследования показали, что здесь существуют две области разрешенных конформаций, называемых син- и акти-конформациями. У пиримидиновых нуклеозидов в случае аяти-конформации ближе всего к атому С2 расположен атом водорода при Сб, а в случае син-конформации — атом кислорода при С2. У пуриновых нуклеозидов в акти-конформации с атомом С5 сближен атом водорода при С8, а в сия-конформации атом N3 находится над плоскостью углеводного остатка (рис. 10). [c.23]

Два первых метода основаны на введении углеводного остатка з готовое пиримидиновое ядро метод Шоу сводится к построению пиримидинового ядра из соединений, в которых уже содержится остаток моносахарида. [c.206]

ЭРИТРОМИЦИН — важный антибиотик, т. пл. 135—140 С, малорастворим в воде, хорошо растворяется в спирте, ацетоне и др. Э. представляет собой глю-козид, содерлсащий два углеводных остатка. Сходен с пенициллином. Малотоксичен. Э.— ценное химиотерапевтическое средство против многих заболеваний (дифтерии, стафилококковых, стрептококковых и пневмококковых инфекций). [c.293]

Ш. Укажите электронные эффекты для 1) атома азота в J/H2-гpyппe, 2) 0-атома в углеводном остатке. а. -3 в. -Ж б. й т. Ж [c.217]

Следует подчеркнуть, что до сих пор нее успехи в этой области ограничивались дизайном упрощенных аналогов, способных воспроизводить только само расщепление ДНК природными прототипами. Между тем, структуры всех ендииновых антибиотиков содержат также домены, составляющие элементы систем доставки агента к мишени и его селективного связывания с этой мишенью (см. выше). Функционирование этих систем управляется гораздо более прихотливыми взаимодействиями между вовлеченными в события молекулами, которые пока затруднительно недвусмысленно интерпретировать в терминах причины и следствия (ср. обсуждегаде вопросов молекулярного узнавания в разд. 4.2.3). Поэтому рациональный дизайн структурных фрагментов, котор7а1е следует присоединить к молекуле аналога с тем, чтобы он и в этом отношении функционировал подобно природному образцу, представляет несраБненно более трудную задачу. Пока что достижения в этом направлении не слишком выразительны и основаны главным образом на чисто эмпирическом варьировании природы привесков (таких, как ароматические циклы или углеводные остатки) [40Ь]. Тем не менее, есть все основания ожидать, что накопление экспериментальных данных в конечном итоге принесет реальный прорыв в понимании основных особенностей явлений молекулярного узнавания и связывания, что сделает возможным создание более изощренных моделей, наделенных способностью к специфическому связыванию с ДНК. [c.532]

Каждое основание связагю с углеводной частью М-гликозидной связью и данный структурный фрагмент называется нуклеозидом. Этерификация нуклеозида фосфорной кислотой по пятому положению углеводного остатка приводит к мононуклеотиду. Мононуклеотиды соединяются между-собой фосфорной кислотой, т. е. между ними формируется фосфорнодиэфирная связь. Вторичная структура ДНК представляет собой двойную спираль, состоящую из двух переплетенных цепей ДНК. Основания обеих цепей обращены внутрь спирали и благодаря этому происходит спаривание оснований. Такое взаимодействие оснований одной цепи с основаниями другой цепи обеспечивает прочность двой-1ЮЙ спирали ДНК. Пары оснований, между которыми формируются водородные связи, называются комплементарными. [c.433]

Устаносление строения углеводного остатка тритерпеновых и стероидных сапонинов осуществляется с помощью методов структурной химии олиго- и полисахаридов. Сюда входит 1) определение качественного и количественного состава моносахаридов 2) установление последовательности моносахаридных остатков в углеводной цепи 3) определение положения гликозидных связей в моносахаридных остатках 4) определение размеров оксидных циклов моносахаридов 5) установление конфигурации гликозидных центров, [c.47]

На основании рентгеноструктурного анализа и ранее полученных данных о строении нуклеотидов и нуклеиновых кислот Уотсон и Крик предложили для ДНК структурную модель, согласно которой макромолекула ДНК имеет форму спирали, причем в спираль закручены одновременно две молекулы ДНК (двухцепочечная спиральная структура). Эта двойная спираль имеет одну общую ось и построена так, что основания обеих цепей расположены внутри спирали, а углеводные остатки с фосфатными группами — снаружи спирали (рис. 51, 52). При этом основания одной молекулярной цепи с основаниями другой цепи образуют строго фиксированные пары, соединенные друг с другом водородными связями. Симметричное построение спирали требует постоянства межспиральных расстояний, а это возможно лишь в том случае, если размеры пар оснований, расположенных друг против друга, будут одинаковыми. Такому условию отвечают пары, построенные из одного пуринового и одного пиримидинового основания аденин — тимин и цитозин — гуанин, что обеспечивает и максимальное число водородных связей в спирали [c.362]

Липиды—это сложные эфиры глицерина или сфингозина (длинноцепочечного аминоспирта) и жирных кислот (предельных и непредельный), содержащих в основном углеводородные радикалы —С18. Большинство лигшдов имеют в молекуле две такие гидрофобные цепи. Полярные части могут включать различные химические группы эфирвые (моно-, ди- и триглицериды), остатки фосфорной кислоты (фосфолипиды), а также углеводные остатки (в большой группе гликолипидов). На рис. П-ЗО приведены структурные формулы некоторых наиболее распространенных липидов различных классов. В организме липиды, как правило, вместе с белками являются основной составляющей таких биоструктур, как клеточные мембраны. [c.96]

От.метиу также, что при изменении конформации углеводного остатка заметно изменяется расстояние между фосфатными группами в папинуклеотидной цепи (рис. И). [c.23]

Уже на раннем этапе изучения пространственной структуры ДНК выяснилось, что при изменении внешних условий двойная спираль может принимать формы, отличные от уотсон-криковской (В-фор-мы). Так, при понижении влажности (в препарате образца для рентгеноструктурного анализа) или активности воды в растворе (при добавлении спирта, например) ДНК переходит в так называемую А-форму (рис. 14). Этот переход связан в первую очередь с изменением конформации углеводного остатка. Если в В-форме ДНК остаток дезоксирибозы находится в С2 -дайо-конформации, то при переходе в А-форму он принимает СЗ -зк<Зо-конформацию. Как было показано на рис. И, это приводит к уменьшению расстояния между фосфатными группами и, следовательно, к уменьшению расстояний между нуклеотидными парами вдоль оси спирали (до примерно 0,25 нм при И нуклеотидных остатках на виток спирали).. Диаметр спирали увеличивается, изменяется ширина и глубина бороздок, пары оснований образуют с осью спирали угол около 20 и, главное, смещены к пери(]жрии спирали. Вследствие этого спи- [c.26]

Нистатин, согласно данным ультрафиолетового спектра, содержит две разобщенных системы двойных связей — тетраен и диен, обесцвечивает перманганат калия и раствор брома в хлороформе, не дает окраски с хлорным железом, дает отрицательные реакции с реактивами Фелинга, Толленса, Миллона и положительную реакцию Молиша (с а-нафтолом в присутствии серной кислоты возникает красная окраска, переходящая в синюю), указывающую на присутствие углеводного остатка. С концентрированной серной кислотой возникает фиолетовая окраска, переходящая в черную. При действии Fe lg и КзРе(СЫ)б образуется комплекс синего цвета, используемый для идентификации нистатина при хроматографировании на бумаге. При ацетолизе нистатина, в присутствии серной кислоты, выделен тетраацетат аминосахара, названного микозамином, строения [c.690]

В практике химической обработки буровых растворов большое значение имеет обширная и все увеличивающаяся группа реагентов на основе полисахаридов. В эту группу входят КМЦ и другие эфиры целлюлозы, крахмал, реагенты из природных растительных камедей и морских водорослей, продукты микробиологического синтеза и др. У этих реагентов есть много общего в составе, строении и свойствах. Схематически они представляют собой совокупности макромолекулярных цепей, образованных ангидроглюкознымп циклами различных углеводных остатков, скрепленных непрочными гликозидными связями, а между цепями — ван-дер-ваальсовыми силами, водородными связями или. поперечными мостиками. Обилие функциональных групп обусловливает реакционную активность цепей и придает им характер полиэлектролитов. Природа углеводных мономеров и их функциональных групп, степени замещения, полимеризации и ветвления, однородность полимера, а также характер связей, конформация цепей и структур определяют коллоидно-химические свойства этих реагентов. Все они различаются по стабилизирующей способности и обладают сравнительно невысокой термической, ферментативной и гидролитической устойчивостью. Из исходных полисахаридов их получают путем деполимеризации и введения достаточного количества функциональных групп, с тем, чтобы обеспечить водорастворимость и необходимый уровень физикохимической активности. Таким образом, свойства будущего реагента непосредственно связаны с природой и строением исходного полисахарида. [c.156]

По размеру цикла углеводного остатка Г. делят на фура-нозиды (5-членные), пиранозиды (6-) и септанозиды. (7-) по числу моносахаридных остатков в углеводной части молекулы-на моноозиды, биозиды, триозиды и олигозиды (соотв. производные моно-, ди-, три- и олигосахаридов). [c.576]

Присоединение гликозильного остатка к агликону (глико-зилирование) повышает гидрофильность соединения, что играет важную роль в метаболизме. Мн. углеводные остатки, особенно олигосахарндные, выполняют ф-ции специфич. маркеров пов-стей клеток и биополимеров, обусловливающих их узнавание др. клетками. [c.576]

К.- гликопротеин и в зависимости от источника содержит на 1000 аминокислотных остатков от 2 до 80 углеводных остатков (в осн. в виде моно- или дисахаридов), связанных О-гликозидной связью с НО-гругшой НО—Lys. Моносахариды представлены D-галактозой, к-рая связана с остатком аминокислоты Д-гликозидной связью. В дисахаридах D-глюкоза связана а-1-> 2-связью с D-галактозой. [c.433]

Первичная структура Н.к. представляет собой последовательность остатков нуклеотидов. Последние в молекуле Н.к. образуют неразветвлеиные цепи. В зависимости от природы углеводного остатка в нуклеотиде (D-дезоксирибозы или D-рибозы) Н.к. подразделяют соотв, на дезоксирибонуклеиновые (ДНК) и рибонуклеиновые (РНК) к-ты, В молекуле ДНК гетероциклы, входящие в остаток нуклеотида, пред-ДНК [c.297]

Наиболее часто в качестве меток используют два фермента —щелочную фосфатазу (ЩФ) и пероксидазу хрена (ПХ). Выбор зависит от возможности оптического детектирования превращения субстратов этих ферментов и от легкости соединения фермента без потери активности. Щелочная фосфатаза представляет димерный гликопротеин с молекулярной массой 140 ООО, содержаний много свободных аминокислот для соединения. Аналогично пероксидаза хрена содержит четыре лизнновых остатка для соединения и имеет молекулярную массу 44000. В некоторых случаях для соединения можно использовать углеводные остатки. [c.594]

Введение углеводного остатка в готовый агликон, в котором все излишние гидроксилы, кроме подлежащего гликозидации, заш.ищены подходящим образом. После введения остатка сахара, также защищенного, защищающие группы снимаются. Как пример такой схемы можно привести синтез арбутина, осуш.ествленный Робертсоном и Уотерсом, [c.98]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология