Бензоин получение

Бензоин—бесцветное кристаллическое вещество, плавящееся при 137 °С. Он был впервые получен в 1839 г. И. И. Зининым. При окислении бензоина (например, при помощи концентрированной азотной кислоты) получается дикетон—дибензоил, называемый бензилом С На—СО—СО—СвИд. Бензил—желтое кристаллическое вещество с темп, плавл. 95 °С. [c.468]

Опубликован обзор [103], посвященный этому методу синтеза. Это наиболее общий метод получения хелатных 1,2-ендиолов, представляющих собой изомеры бензоинов. То, что метод применим только для гетероциклических соединений, содержащих альдегид- [c.237]

Этот меЧ од синтеза — наиболее общий метод получения бензи-ловых кислот 130]. Иногда его применяют и к алифатическим [31] и алициклическим [32] дикетонам. Эта реакция применима к бензоинам, которые можно превратить в бензиловую кислоту через бензил 33], а также к а-кетоальдегидам и другим соединениям аналогичного типа [34]. Механизм этой реакции можно представить следующим образом [c.242]

В 1-литровый стакан помещают 100 г (0,47 мол.) бензоина ( Синт, орг. преп. , сб. 1, стр. 95) и 50 г (57 мл) пиридина. Смесь нагревают до получения однородного раствора и затем охлаждают льдом до тех пор, пока она не застынет. Застывшую массу растирают (не очень мелко) и к ней медленно приливают при энергичном перемешивании и охлаждении водой 75 г (46 мл 0,63 мол.) хлористого тионила. После каждого прибавления хлористого тионила реакционная смесь сильно разогревается, и выделяются значительные количества сернистого газа и хлористого водорода. Масса сначала размягчается, но вскоре застывает, причем получается твердый продукт, окрашенный в светложелтый цвет. Примерно через 1 час прибавляют воды, твердую массу растирают и отсасывают. Затем продукт еще дважды хорошо растирают с водой, отсасывают и как можно - лучше отжимают. Полученный белый порошок сушат до постоянного веса над серной кислотой или хлористым кальцием. Выход сырого продукта около 125 г. Полученное соединение растворяют в 450 мл кипящего 95%-ного спирта (примечание 1), раствор фильтруют и фильтрат охлаждают водопроводной водой. Получают 77 г бесцветных кристаллов, которые после сушки на воздухе плавятся при 66—67°. Охлаждая маточный раствор смесью льда с солью, получают еще 9 г кристаллов ст. пл. 65—бб . Дальнейшее охлаждение фильтрата уже не дает больше кристаллов. Общий выход 80—86 г (74—79% теоретич. примечания 2 и 3). [c.559]

В 3-литровую круглодонную колбу (примечание 1), соединенную с обратным холодильником, помещают 625 мл 95%-ного спирта (примечание 2), 500 мл воды, 500 г (476 мл, 4,7 мол.) чистого бензальдегида (примечание 3) и 50 г 96—98%-ного цианистого натрия полученную смесь кипятят в течение 30 мин. (примечание 4). Приблизительно через 20 мин. из горячего раствора начинают выпадать кристаллы бензоина. По окончании кипячения раствор охлаждают, выпавший продукт отсасывают и промывают небольшим количеством воды. Сырой бензоин после сушки весит 450—460 г (90—92% теоретич.). Для полной очистки сырой продукт, обычно почти бесцветный или светложелтый, перекристаллизовывают из 95%-ного спирта, для чего 90 г вещества растворяют приблизительно в 10,0мл кипящего спирта по охлаждении из раствора выпадает около 83 г бесцветного чистого бензоина, плавящегося при 129°. [c.95]

Результаты ряда опытов позволяют сделать заключение, что наилучшим методом для получения больших количеств бензоина является вышеописанный способ. В том случае, когда нужно получить лишь небольшое количество бензоина (из чистого бензальдегида), лучше, повидимому, взять приблизительно двойное количество разбавленного спирта. [c.95]

При получении бензоина реакция заканчивается иногда после 5—10 мин. кипячения смеси или даже скорее, причем продукт выпадает из горячего раствора с выделением тепла. При этом бензоин всегда получается с хорошим выходом и более светло окрашенным, чем в тех случаях, когда реакция идет медленно. Почему в отдельных случаях реакция протекает столь быстро, остается до сих пор невыясненным. Однако весьма вероятно, что в некоторых случаях это вызывается наличием небольшого количества бензоина, служащего затравкой. Во всяком случае всегда надо считаться с тем, что реакция может пойти очень бурно, и потому следует брать достаточно большую колбу и мощный холодильник, позволяющий сконденсировать большое количество паров алкоголя, образующихся при внезапной кристаллизации бензоина (примечание 1). [c.96]

Эта методика имеет общий характер и может быть использована для получения симметричных дезоксибензоинов. Авторы получили а) дезоксибензоин (т. пл. 56—58°) с выходом 80—84%, из 53 г бензоина (0,25 моля), 53 мл концентрированной соляной кислоты, 50 мл 95%-ного спирта и 53 г порошкообразного олова [c.22]

В методике [2] синтеза бензиловой кислоты в больших количествах бензоин, полученный из бензальдегида [3], промывают и, не высушивая, прибавляют но частям при перемешивании к раствору 0,76 моля NaBrO (8%-ный избыток) и 12,5 моля едкого натра в 880 мл воды. Смесь нагревают на кипящей водяной бане при перемешивании, добавляя еще воды (800 ли) по мере необходимости до такого разведения, чтобы взятая проба полностью растворялась в воде (5—6 час). Смесь разбавляют водой, фильтруют для удаления небольш ой примеси бензгидрола и подкисляют. Выпадающая в осадок бензиловая кислота получается сразу чистой т. пл. 149—150°. [c.389]

В качестве инициаторов полимеризации Хан и Фишер [1479 рекомендуют применять циклические перекиси (фталилциклопе рекись) и такие соединения, как 3,3,6,6-тетраметил-1,2-диок-сациклогексан или 3,3,5,5-тетраметил-1,2-диоксациклопентан в смеси с бензоатом железа и бензоином. Полученные таким путем полимеры содержат на концах цепей функциональные группы и могут быть использованы для синтеза блочных полимеров. [c.282]

Цианид-ион является высокоспецифичным катализатором этой реакции, и его эффективность зависит в первую очередь от легкости, с какой он присоединяется к бензальдегиду на первой стадии и отщепляется от XLHI с образованием бензоина XLIV. Однако решающее значение имеет, по-видимому, электроноакцепторная способность " N, благоприятствующая отщеплению водорода в виде протона от СН-связи в XL с образованием карбаниона XLI, а не перенос этого водорода вместе с электронной парой ко второй молекуле бензальдегида, как это имеет место в случае реакции Канниццаро (см, стр. 208), Кинетические данные, полученные для этой реакции, согласно которым [c.221]

Дифенилимидазол может быть также получен коядеясацией бензоина с аммиаком и формальдегидом [223]. [c.75]

КИпйтят 30—40 мииут До полного расТвореиия магниевых струЖеК, охлаждают до 7—8°, прибавляют в течение 1 часа 1,985 кг бензоина при температуре не выше 5—20°. После этого смесь кипятят 1 час, охлаждают до 15°, добавляют 3,3 л эфира и приливают при охлаждении 6 л 17% соляной кислоты. Массу перемешивают 2 часа, отделяют эфирный слой, а водный экстрагируют эфиром. После отгонки эфира получают 2 кг 111, т. пл. 93—96°. После перекристаллизации из водного спирта (1 1) —т. пл. III 102—103°. Получение 111 может быть осуществлено в анизоле вместо эфира. [c.95]

В 4-литровый стакан, снабженный мощной механической ме-[иалкой, доходящей почти до дна стакана, помещают 500 мл воды и 50 г сулемы. Пускают в ход мешалку и в полученную суспензию быстро присыпают 200 г (3,06 грамматома) цинковой пыли. Перемешивание продолжают до тех пор, пока сулема не растворится (около 20—30 мин.). Затем цинку дают осесть, жидкость декантируют, а амальгаму цинка отфильтровывают и промывают 200 мл воды. Затем амальгаму возвращают в стакан, который погружают в баню со льдом, и прибавляют к ней 500 мл 95%-ного этилового спирта и 100 г (0,48 моля) бензоина ( Синт. орг. преп. , сб. 1, стр. 95). Пускают в ход мешалку и через капельную воронку прибавляют к смеси 500 мл концентрированной соляной кислоты с такой скоростью, чтобы прибавление было закончено примерно через 2 часа в течение всей реакции температуру поддерживают ниже 15°. Перемешивание продолжают еще около 2 час. [c.395]

В основном приведенную выше методику разработали Баллард и Дэн . Стильбен был также получен восстановлением дезокси-бензоина а, бензальдегида и бензила , 2в- дегидрогенизацией этил-бензола , толуола - и дибензила б. щелочным восстановлением фенилнитрометана фенилннтроацетонитрила и дезокси- [c.396]

Вследствие доступности исходных реагентов наиболее удобными методами получения дезоксибензоина являются описанная выше реакция Фриделя—Крафтса и восстановление бензоина-. Дезоксибензоин может быть также получен, причем часто с хорошим выходом, нагреванием бромистого стильбена с водой в запаянной трубке при 180—190° восстановлением бензила действием цинка и хлористого водорода на хлорбензил при действии бензола на фенилуксусную кислоту в присутствии фосфорного ангидрида из хлористого бензоила и магний-галоидного производного натриевой соли фенилуксусной кислоты из хлористого бензилмагния и бензамида и щелочным гидролизом дезилтиогликолевой кислоты . [c.169]

Хлористый дезил был получен действием хлористого тионила на бензоин и /-бензоин Его получали также действием хлористого водорода на азибензил . [c.560]

Бензоин может быть получен действием цианистого натрия или калия на спиртовый раствор бензальдегида и конденсацией бензола с фенилглиоксалем в присутствии хлористого алюминия [c.96]

Имеется описание синтеза дезоксибензоина из хлористого фенацетила и бензола по реакции Фриделя—Крафтса Для получения симметрично замещенных дезоксибензоинов рекомендуется метод непосредственного восстановления легко доступного бензоина. В литературе имеются данные о восстановлении бензоина цинковой пылью и уксусной кислотойз и соляной кислотой и гранулированным оловом или амальгамированным порошкообразным оловом . Изложенный метод основан на опубликованной работе тех же авторов . [c.23]

Раньше 4, 4 -быс(диметиламино)бензил получали нагреванием смеси хлористого оксалила, N, N-диметиланилина и окиси углерода под давлением 300 ат при 100° в стальном автоклаве . Изложенный метод проще и дает лучшие выходы. Поскольку 4-ди-метиламинобензальдегид нельзя превратить в соответствующий бензоин , этот обычный способ получения бензилов нельзя применять для получения 4, 4 -бис(диметиламино)бензила. [c.33]

Синдиотактический полиметилметакрилат может быть получен. по методике А,, но в цилиндре (Г) используют смесь сухой лед—ацетон. Свежеперегнанный, освобождфный от ингибитора метилметакрялат (40 г) и 0,0002/г бензоина помещают в реакционный сосуд и раствор дегазируют. В течение 5 час реакционную смесь облучают при постоянной температуре —48 3° УФ-лам-пой на 100 вт типа Напоу1а (или эквивалентной ей), расположенной на расстоянии Ъ см от реакционного сосуда. Может быть использован другой источник облучения, в этом случае продолжительность облучения должна быть пропорционально изменена. Средняя ско- [c.42]

Смотреть страницы где упоминается термин Бензоин получение: [c.707] [c.92] [c.27] [c.217] [c.399] [c.402] [c.76] [c.324] [c.100] [c.130] [c.237] [c.350] [c.382] [c.98] [c.292] [c.338] [c.94] [c.1379] [c.234] [c.251] [c.311] [c.232] [c.259]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология