Карбоновые кислоты как ацилирующее средство

В качестве ацилирующих средств чаще всего используют галогенангидриды и ангидриды кислот, в некоторых случаях — карбоновые кислоты. Несмотря на то что атом углерода карбонильной группы более электроположителен, чем в связи С—Hal галогеналкана, ацилирование, как и алкилирование, требует применения катализаторов — кислот Льюиса [c.291]

В качестве ацилирующих агентов применяют карбоновые кислоты или чаще более реакционноспособные эфиры, ангидриды или хлорангидриды кислот. Смешанные ангидриды кремневой и карбоновой кислот, например (СНзСОО)451, являются также эффективными ацилирующими средствами. [c.150]

Ацилирование ароматических углеводородов по Фриделю—Крафтсу является важнейшим методом синтеза алкилароматических кетонов. В качестве ацилирующего средства применяют галогенангидриды кислот (чаще всего хлорангидриды кислот), ангидриды кислот и при известных условиях карбоновые кислоты. Комплексообразование катализатора Фриделя — Крафтса с реагентом происходит по кислородному атому — месту [c.306]

Как видно из приведенных примеров, реакции ангидридов кислот по своему результату очень сходны с реакциями хлорангидридов кислоты. Они также являются реакциями ацилирования. Отличие заключается в том, что наряду с продуктами ацилирования вместо НС1 образуется карбоновая кислота. Отличаются эти реакции и по своей скорости — реакции с ангидридами кислот протекают медленнее, чем реакции с галоидангидридами кислот. Ангидриды карбоновых кислот применяются как ацилирующие средства более мягкие, чем хлораигидриды кислот. [c.130]

Галогеноангидриды карбоновых кислот (преимущественно хлорангидриды) применяются в качестве ацилирующих средств для введения ацильного радикала в различные классы органических соединений (производство синтетических красителей, лекарственных препаратов и др.). [c.162]

Галогеноангидриды карбоновых кислот (преимущественно хлорангидриды) применяются в качестве ацилирующих средств для вве- [c.164]

Ангидриды низших карбоновых кислот — жидкости с резким запахом, кипящие при температуре более высокой, чем соответствующие им кислоты. Ангидриды плохо растворимы в воде. Водный раствор уксусного ангидрида медленно гидролизуется. Уксусный ангидрид применяется в качестве растворителя и ацилирующего средства. [c.165]

В качестве ацилирующего средства могут применяться не только одноосновные карбоновые кислоты, но и двухосновные кислоты ароматического и жирного ряда. [c.546]

Более энергичным ацилирующим действием на амины обладают сложные эфиры карбоновых кислот (со спиртами они также вступают в реакцию алкоголиза, см. 11), в частности, для этой цели в технологии лекарственных средств широко применяются диалкильные производные малонового эфира [c.137]

С хлористым алюминием проводятся также реакции конденсации с выделением воды. Алкилирование ароматических соединений можно выполнить, применяя для этого первичные, вторичные и третичные спирты. Другими алкилирующими или ацилирующими средствами являются карбоновые кислоты, а также простые и сложные эфиры. Обширное разнообразие конденсации, сопровождаемой дегидратацией, представляют реакции замещения кислорода в карбонильных и карбоксильных группах. [c.10]

Ацилирование путем реакций нуклеофильного замещения является процессом, непосредственно примыкающим к алкилированию. Реагенты, наиболее часто применяемые в качестве ацилирующих средств,— это хлорангидриды, ангидриды и азиды кислот, в которых в результате реакции замещается ион галогена, анион карбоновой кислоты и азид-ион соответственно [c.338]

Кетен является чрезвычайно неустойчивым и реакционноспособным веществом. Это — уникальное ацилирующее средство для спиртов, аммиака, аминов, карбоновых кислот, так как реаквдм идет быстро, гладко, без каких-либо побочных продуктов [c.476]

Ангидриды карбоновых кислот также могут быть использованы как ацилирующие средства. Примером служит синтез аце.танилида (N-фенилацетамида) — одного из первых жаропонижающих средств, известного под названием антифебрин. [c.204]

При взаимодействии с галогенангидридами карбоновых кислот мочевина ацилируется с образованием у р е и д о в -ацилмочевины). Некоторые уреиды используются в качестве лекарственных средств, например уреид а-бромизовалериановой кислоты (бромизовал), оказывающий снотворное действие. [c.292]

Взаимодействием [16] триэтиламониевых солей карбоновых кислот с а, а-дихлорметиловым эфиром получают дикарбоксильное производное ортомуравьиной кислоты —[(СНзСОО)2СНОК], которое может быть применено как ацилирующее средство, [c.112]

По аналогии с реакциями алкилирования (стр. 65) все эти реакции могут быть названы реакциями ацалирования., Хлораигидриды карбоновых кислот применяются в качестве ацилирующих средств. [c.128]

Ha основании уравнений (26) — (29) можно заключить, что содержание гидроксильной функции в образце можно определять, измеряя количество поглощенного реагента (хлорангидрид, ангидрид) или количество одного из образующихся продуктов реакции (сложный эфир, вода, хлористый водород). Первый способ применяется чаще, но используется и второй. Однако в литературе не опубликовано метода, основанного на измерении количества карбоновой кислоты, образующейся или потребляемой в ходе реакции. Следует иметь в виду, что один и тот же реагент этерифицирует различные оксисоединения с разными скоростями. Березин изучал кинетику ацилирования спиртов 3,5-Динитробензоилхлоридом в смешанном пиридин-диоксановом растворителе и нашел, что необходимое время лежит в пределах от 10 мин до 6 ч при 20 °С. Хотя было бы желательно найти универсальное ацилирующее средство, использование разных реагентов становится совершенно неизбежным, если в анализе возникают трудности. Этим объясняется большое разнообразие методов ацилирования, опубликованных за последние годы. Например, Бринг и Кадлечексообщают, что хлористый стеарил в хлороформе является наилучшим реагентом для определения гидроксильных групп в эпоксидных смолах. Эти исследователи рекомендуют также два других реагента а) смесь [c.175]

Широкие исследования реакций 2-меркаптометилтиирана с ацилиру-ющими агентами проведены коллективом авторов [47—54] в поисках новых противотуберкулезных средств. В реакции вводили разнообразные ацилгалогениды хлорангидриды замещенных и незамещенных карбоновых кислот алифатического ряда, ароматических, арилалифатических и арилоксиалкилкарбоновых кислот, замещенных гетероциклических, аминоуксусных и угольных кислот. Наряду с этим для ацилирования применяли симметричные и смешанные ангидриды кислот. [c.132]