Введение ацильных.групп

Хлорангидриды и ангидриды карбоновых кислот используются в органическом синтезе для введения ацильных групп R O. [c.167]

В эту реакцию вступают не только ароматические углеводороды, но и их галоидозамещенные производные, эфиры фенолов и даже ароматические амины, аминогруппа которых защищена ацилированием. Нитросоединения и фенолы не вступают в эту реакцию. Впрочем, описаны один или два случая введения ацильных групп в фенолы в присутствии хлористого алюминия при соблюдении некоторых мер предосторожности. [c.78]

Введение ацильных групп [c.462]

Активные антагонисты были получены путем внесения различных изменений в структуру молекулы аспарагиновой кислоты. К ним относятся замещение р-карбоксильной группы сульфо-нильным остатком (цистеиновая кислота), замещение водородного атома при 3-углероде амино- или оксигруппой и введение ацильных групп. [c.152]

Ацилирование аминогруппы применяется с различными целями. В одних случаях введенный ацил сохраняется в соединении при всех его превращениях—вплоть до образования готового продукта. В других случаях ацил вводят временно—для защиты аминогруппы от нежелательных воздействий некоторых реагентов (например, азотной кислоты) или для направления реакции в сторону образования нужного продукта, а затем введенную ацильную группу отщепляют. [c.289]

Кроме использования для временной защиты аминогрупп, реакции ацилирования широко применяются в синтезе промежуточных продуктов и красителей, в молекулах которых сохраняются введенные ацильные группы. С такой целью применяют иные аци-лирующие агенты, большей частью хлорангидриды карбоновых и сульфокислот. [c.403]

Защита функциональных групп. Основная проблема синтеза сложных эфиров глицерина различной структуры (моно-, ди- и триглицериды) связана с избирательным введением ацильных групп в молекулу спирта. Это создает необходимость защиты гидроксильных групп глицерина. [c.236]

Введение ацильной группы ( R—С=0) в молекулу органического соединения. [c.62]

После ацилирования аминогруппа становится химически неактивной, или ненуклеофильной. Тем не менее введение ацильной группы часто приходится осуществлять в две стадии полное ацилирование нуклеозида с последующим деаци-лироваиием сахара. Вдобавок гликозидная связь М-ацильных производных обычно менее устойчива к гидролизу. К типичным ацильным группам относятся аце-/ О / О / [c.155]

Введение ацильной группы ( Я—С=0) в молекулу органического соединения, I [c.216]

Ацилирование. Еще одна реакция Фриделя — Крафтса — ацилирова-ние, т. е. введение ацильной группы —СО — Р [c.609]

Метод ацнлнрования применяется для двух различных целей. В одних случаях введенная ацильная группа сохраняется до образования конечного продукта. В других—ацилированне осуществляется для защиты амино- или гидроксигруппы с освобождением их от ацила после использования ацилированного продукта в каких-либо реакциях, [c.163]

АЦИЛИРОВАНИЕ, введение ацильной группы (ацила) R O в молекулу орг. соед. путем замещения атома Н. В широком смысле А. называют замещение любого атома или группы атомов на ацильную группу. В зависимости от того, к какому атому присоединяется ацил, различают N-A., О-А., S-A. и С-А. Р-ция, при к-рой вводится формильная группа (НСО), наз. формилированием, ацетильная (СН3СО)-ацетилированием, бензоильная (СбН5СО)-бен-зоилированием. [c.233]

Введение ацильной группы (К— С= о) в молеку.чу органического соединения. I [c.222]

Введение ацильной группы в молекулу органического соединения с помощью следующих основных способов. [c.61]

Гидроацилировакнем эфиров называют также непрямой способ введения ацильной группы и атома водорода путем взаимодействия эфиров а,Р-ненасыщен-ных кислот с тетракарбонилгадридоферратом натрия и последующей реакцией с алкилиодидом [c.108]

Введение ацильной группы в ароматическое кольцо с помощью ацилирующего агента и кислоты Льюиса объединяют общим термином ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Ацилирующи-ми агентами обычно являются галогенангицрнды и ангидриды кислот в присутствии галогенидов алюминия, трифторида бора или пентафторида сурьмы в качестве кислот Льюиса. Ацилгалогениды и ангидриды кислот образуют с кислотой Льюиса донорно-акцеп-торные комплексы состава 1 1 и 1 2. Спектральными методами было установлено, что хлорид алюминия, трифторид бора и пентафторид сурьмы координируются по карбонильному атому кислорода, так как он более основен, чем соседний атом хлора. Электрофильным агентом в реакции ацилирования ароматических соединений является либо этот донорно-акцепторный комплекс, либо катион ацилия, образующийся при его диссоциации [c.476]

В отличие от алкилирования ацилирование всегда приводит только к N-моноациламинокислотам, так как характерная для амидов прототропная таутомерия резко снижает нуклеофильность атома азота, и дальнейшее ацилирование становится неосуществимым. Поэтому введение ацильной группы к атому азота рассматривается как способ лишения аминогруппы реакционной способности ("защшпа аминогруппы"). По этой же причине N-ацил аминокислоты не имеют, в отличие от N-ал-киламинокислот, цвиттер-ионов. [c.46]

Если хлорангидрид кислоты сравнительно устойчив к действию воды и холодного водного раствора щелочи, введение ацильной группы может быть осуществлено по способу Ш о т-т е н а и Б а у м а н а 12. Амин суспендируют в приблизительно 10%-ном водном растворе гцелочи и обрабатывают хлорангидридом кислоты, взятым 3 1,25—1,5-кратном против теории количестве. При этом реакционную смесь перемешивают или взбалтывают, пока большая часть хлорангидрида не прореагирует. Избыток хлорангидрида разлагают слабым нагреванием реакционной смеси. Образовавшееся трудно растворимое ацильное производное отфильтровывают, промывают водой до полного удаления щелочи и перекристаллизовывают из < подходящего растворителя. Важно, чтобы в процессе реакции водный раствор все время обладал щелочной реакцией. Этот метод с успехом применяется для хлорангидридов ароматических кислот, арилсульфоновых кислот и пирослизевой кислоты. Следует отметить, что сульфонильные производные первичных аминов растворимы в щелочах, а сульфонильные производные вторичных аминов нерастворимы. На этом основан способ распо.знавания и разделения первичных И вторичных аминов [c.344]

Ацилированием называется реакция введения ацильной группы + [c.195]

Типичные реакции получения и взаимопревращений функцио-.нальнух производных карбоновых кислот приведены на рис. 7.2. Ббльшая часть этих превращений представляет собой реакции ацилирования, т. е. введения ацильной группы КСО в 1 о ш-кулу вместо атома водорода. [c.197]

Ацилирования реакция - реакция введения ацильной группы в молекулу органического соединения. [c.316]

Галогенангидриды насыщенных ациклических карбоновых кислот имеют общую формулу С Н2 +1С(0)Х. Они применяются в органических синтезах для введения ацильной группы К—СО— в органические молекулы (а ц и л и -рование). Важнейшим представителем этого класса соединений является галогенангидрид уксусной кислоты — ацетилхлорид. [c.497]

Ацилирование подчиняется тем же закономерностям, что и алкилирование. Электроноакцепторные заместители ингибируют ароматическое ядро, однако при одновременном присутствии электроноакцепторного и электроиодонорного заместителей возможно введение ацильной группы [c.429]

Об осложнениях, возникающих при введении ацильных групп, было 5 же упомянуто выше. Примером описанного метода- Клайзена может служить приготовление бензоилацетоуксусного эфира, имеющего значение как исходный материал для получения бен-зоилуксусного эфира. Последний, со своей стороны, омыляется в ацетофенон последовательность реакций бензоилхлорид — бен-зоилацетоуксусный эфир — эфир бензоилуксусной кислоты — ацетофенон означает в конечном результате обмен галогена в хлорангидридах кислот на метильную группу и, таким образом, является хотя и мешкотным и не очень выгодным, но всегда удающимся синтезом кетонов. [c.395]

Ацилирование и алкилирование аренов имеют много общего. Ацилирование служит удобным методом введения ацильной группы КСО в ароматическое ядро, что приводит к образованию арилзаме- [c.194]

Ацилирование используют для получения весьма важных промежуточных лекарственных веществ в технологии химикофармацевтических препаратов. В одних случаях ацилирование служит методом для введения ацильной группы в лекарственное вещество с целью уменьшения его токсичности, например в фе-нетидин или анилин — для получения фенацетина или антифебрина [c.128]

ВВЕДЕНИЕ АЦИЛЬНОЙ ГРУППЫ С ПОМОЩЬЮ АНГИДРИДОВ ИЛИ ГАЛОГЕНАНГИДРИДОВ КИСЛОТ [c.77]

Введение ацильной группы в ряде случаев является промежуточной стадией в производстве того или иного полупродукта или красителя. Иначе говоря, введение ее иногда является временным, и по истечении надобности ацильная группировка удаляется гидролизом, или, как обычно говорят, омылением. [c.35]

Введение ацильной группы в ряде случаев является промежуточной стадией в производстве того или иного полупродукта или красителя. Иногда ацильную группировку вводят временно и по истечении надобности удаляют гидролизом. Однако могут быть случаи, когда ацильный остаток вводят в амино- или оксигруппу для сообщения конечному продукту определенных свойств. Тогда ацильная [c.31]

Моноглицериды могут быть получены также введением ацильных групп в молекулу 1,3-дитритилглицерина с последующей миграцией ацильного остатка в положение 1 в условиях детритилирования при действии кислот [c.243]

Ацилирование и алкилирование аренов имеют много общего. Аиилиро-вание служит удобным методом введения ацильной группы КСО в аромати- [c.139]

Хлористый алюминий не находит большого применения при конденсации ароматических аминов с хлорангидридами кислот. Он не подходит для замещения ацилом водорода при азоте, а попытки применить этот катализатор для введения ацильной группы в цикл N-диaлкилaминoв не имели большого успеха вследствие образования комплекса из продуктов конденсации. [c.357]

Хлористый ацетил (и другие хлорангидриды) очень легко реагируют со спиртами. Таким образом хлористые ацилы могут служить для введения ацильной группы в молекулу спирта вместо гидроксильного водорода, то есть они являются ацилирую-щими агентами. В данном случае хлористый ацетил является аце-тилирующим агентом. [c.183]

Введение ацильной группы (R- =0) в молекулу органического [c.564]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология