Хлорангидриды карбоновых кислот реакции

Реакци.ч. Получение хлорангидрида карбоновой кислоты взаимодействием карбоновой кислоты с тионилхлоридом. [c.187]

Реакци.ч. Образование амидов карбоновых кислот нри взаимодействии хлорангидридов карбоновых кислот с аммиаком, а также с первичными и вторичными аминами. [c.161]

Рис. 33.4. Схема реакций ангидридов и хлорангидридов карбоновых кислот

В большинстве реакций сульфохлориды напоминают хлорангидриды карбоновых кислот. Однако гидролиз, алкоголиз и аммонолиз их обычно осуществляется с большим трудом по сравнению с хлорангидридами карбоновых кислот. Реакция сульфохлоридов со спиртами удовлетворительно протекает лишь в присутствии таких оснований, как едкий натр примером может служить полз чение н-бутил-п-толуолсульфоната из w-бутилового спирта и п-толуолсульфохлорида (СОП, 1, 149 выход 54%) [c.291]

По-видимому, наиболее удобный путь получения амидов состоит в реакции хлорангидрида карбоновой кислоты (наиболее реакционноспособного производного карбоновых кислот) с аммиаком, которая протекает быстро и дает высокие выходы соответствующих амидов. Эта реакция требует двух эквивалентов аммиака, поскольку один идет на образование желаемого амида, другой — па реакцию с ИС1, в результате которой образуется хлорид а ммония. [c.123]

Попытка ацилировать пиридин хлорангидридом карбоновой кислоты в присутствии хлорида алюминия окончилась неудачей в тех же условиях бензол легко вступает в эту реакцию. Объясните, почему пиридин не ацилируется [c.42]

Реакцию поликонденсации диолов с хлорангидридами карбоновых кислот используют главным образом для синтеза поликарбонатов [9, 10]. Наиболее важные в промышленном отношении поликарбонаты получают из бисфенолов и фосгена. В отличие от продуктов взаимодействия алифатических диолов с фосгеном эти поликарбонаты имеют более высокие температуры размягчения и стеклования. Они растворяются в ряде органических растворителей (в хлорированных углеводородах и циклических эфирах) обладают высокой стойкостью к воде и водным минеральным кислотам, но деструктируются под действием щелочей, аммиака и аминов. Реакции между диоксипроизводными и фосгеном [c.197]

Атомы хлора вызывают появление алкильных радикалов, которые и приводят к образованию хлорангидридов карбоновых кислот. Реакция меет типичный радикально-цепной характер и протекает по схеме [c.503]

Подобно сложным эфирам, ангидриды и хлорангидриды карбоновых кислот в присутствии основных катализаторов могут реагировать с С—Н-кислотными соединениями. Механизм реакции [c.164]

Гидрирование хлорангидридов карбоновых кислот — реакция, открытая М. М. Зайцевым — является методом получения альдегидов. Реакция проводится с палладиевой чернью как в паровой фазе, так и в растворе Аналогичным образом хлорангидриды сульфокислот превращаются в сульфиновые кислоты и дисульфиды 2 [c.840]

Таким образом, для хлорангидридов карбоновых кислот реакция осуществляется лишь с галоидом, а получающийся кетон не подвергается дальнейшему воздействию. Это приводит к широкому применению реакции следующего типа [c.146]

Хлорангидриды карбоновых кислот присоединяются к олефинам в инертных растворителях под действием хлористого алюминия, а в случае более активных олефинов — и под действием хлористого цинка и т. п. При этом образуются нестойкие хлоркетоны, которые легко отщепляют хлористый водород, переходя в ненасыщенные кетоны. Такие хлоркетоны можно выделить из продуктов реакции, если проводить последнюю при низкой температуре. Наиболее подходящим растворителем, по крайней мере в ла- [c.200]

Реакци.ч. Образование амидов карбоновых кислот из эфиров карбоновых кислот и аминов (кроме третичных). Присоединение амина по двойной связи С=0 с последующим элиминированием спирта. Метод находит широкое применение в реакциях со стерически затрудненными аминами лучше использовать хлорангидриды карбоновых кислот. [c.162]

Реакция с хлорангидридами кислот (реакция Арндт — Ай-стерта). Аналогичным образом диазометан реагирует с хлорангидридами карбоновых кислот. Однако от первоначально образовавшегося биполярного иона предпочтительно отщепляется НС1, а не молекула азота, и образуется диазокетон [c.469]

Для фенолов характерны некоторые другие реакции гидроксильной группы. При взаимодействии с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот фенолы образуют сложные эфиры. Возможна также прямая этерификация фенола карбоновой кислоты. [c.86]

Реакции ангидридов и хлорангидридов карбоновых кислот с С—Н-кислотными соединениями (ацилирование С—Н-кислотных соединений) [c.164]

Реакция. Синтез кетона ацилированием кадмийорганического соединения хлорангидридом карбоновой кислоты (кадмийорганический вариант метода Ж-1З2). [c.130]

Реакци.ч. Синтез кетона ацилированием реактива Гриньяра хлорангидридом карбоновой кислоты. Обязательны применение ТГФ в качестве растворителя и проведение реакции при низкой температуре (ср. Ж-11). [c.131]

В разд. 20.11 и 21.6 мы узнали, что аммиак реагирует с хлорангидридами карбоновых кислот и сульфокислот с образованием амидов — соединений, в которых атом хлора замещен на NHg-rpynny. В этих реакциях аммиак является нуклеофильным реагентом он атакует атом углерода карбонильной группы или серу и замещает атом хлора. В этом процессе одна молекула аммиака отдает протон второй молекуле аммиака. [c.715]

Реакция. Синтез ароматического кетона ацилированием ароматического углеводорода хлорангидридом карбоновой кислоты, катализируемым кислотами Льюиса (ацилирование по Фриделю-Крафтсу). Электрофильное замешение в ароматических соединениях (ср. И-3). [c.482]

Несмотря на то, что реакция ацилирования фенолов хлорангидридами карбоновых кислот в присутствии третичных аминов широко применяется в практике органической химии, вопрос о роли в этой реакции основания еще до недавнего времени оставался неясным. [c.37]

Хлорангидриды карбоновых кислот очень легко реагируют со спиртами и фенолами. На гидроксилсодержащее соединение действуют непосредственно хлорангидридом кислоты. Если реакция протекает слишком бурно, необходимо охлаждать смесь или применять растворители, например бензол, толуол и др. Остаток непрореагировавшего хлорангидрида удаляют, обрабатывая смесь раствором карбоната натрия. Полученный эфир очищают перегонкой или кристаллизацией. Часто хорошие 23 [c.355]

В отличие от сульфохлОридов, подвергающихся гидролизу водой, правда. намного труднее, чем хлорангидриды карбоновых кислот, сульфамиды — довольно устойчивые кристаллические соединения с нейтральной реакцией. [c.530]

Исключение из общей ситуации наблюдается при реакции 4-пиридона с хлорангидридами карбоновых кислот, приводящей к Ы-ацилированным производным. 1-Ацетил-4-пиридон в растворе находится в равновесии с4-ацетокси-пиридином [131]. [c.126]

Хлорангидриды сульфиновых и сульфокислот взаимодействуют с цианатами металлов труднее, чем хлорангидриды карбоновых кислот. Реакция идет лишь при длительном нагревании в нитро-бензоле " при 120—140 °С. Выходы сульфонилизоциана- [c.168]

При действии 01 салилхлорида или фосгена на парафиновые углеводороды, лучше на циклоиарафины, под действием света или в присутствии радикалобразующих веществ, как, например, органических перекисей, протекает реакция образоваппя хлорангидридов карбоновых кислот согласно уравнению [c.146]

Хлорангидриды сульфокислот. — ХлорангидрЬды сульфокислот получают из соответствующих сульфокислот или из их солей обычными методами, применяемыми для синтеза хлорангидридов карбоновых кислот, а именно взаимодействием с галоидными соединениями фосфора. Типичные методы получения бензолсульфохлорида представлены реакциями 1 и 2 [c.223]

Алкансульфокислоты — сильные одноосновные кислоты, образующие растворимые в воде соли щелочноземельных металлов и умеренно растворимые натриевые соли. Со спиртами эти кислоты дают сложные эфиры, например КЗОзОСНд. При действии РС1б идет обычная реакция замещения гидроксила сульфоксильной группы на галоид с образованием сульфохлоридов КЗОдС , которые гидролизуются водой в исходные кислоты медленнее, чем хлорангидриды карбоновых кислот. С аммиаком хлорангидриды образуют амиды сульфокислот (сульфамиды) [c.213]

Для аналитических целей важно, что алкоголиз хлорангидридов иногда может быть осуществлен и в водной среде. Это дает возможность выделить спирт из водного раствора непосредственно в виде производного карбоновой кислоты (реакция Шоттен — Баумана). В водном растворе реакцию удается провести только с теми хлорангидридами, которые трудно растворимы в воде. В этом случае хлорангидрид извлекает из водной фазы спнрт и реагирует с ним гомогенно. Конкурирующая реакция между хлорангидридом и водой (или прибавленным для связывания кислоты ионом гидроксила) идет лишь на границе раздела фаз и поэтому лротекает медленно. Для того чтобы избежать омыления образовавшегося сложного эфира, надо работать в среде, близкой к нейтральной, т. е. прибавлять щелочь по каплям по мере ее расходования. Надежным способом избежать омыления сложного эфира является проведение реакции с безводным спиртом в присутствии пиридина, связывающего кислоту (реакция Эйнхорна). [c.81]

В трехгорлой колбе на 250 мл, снабженной капельной воронкой, обратным холодильником и мешалкой, смешивают 0,1 моля енамина, 0,12 моля высушенного иад натрием триэтиламина и 150 мл сухого бензола. Нагревают на водяной бане до 35 °С и медленно прибавляют по каплям 0,12 моля хлорангидрида карбоновой кислоты. Оставляют еще на 1 ч при 35 °С -и затем иа ночь при комнатной температуре. Добавив 50 -мл 20%-ной соляной кислоты, кипятят при перемешивании 30 мин с обратным холодильником. После этого во ный слой отделяют, а органический промывают водой до нейтральной реакции. Добавляя разбавленный раствор NaOH, устанавливают в водном слое pH 5—6 и дважды извлекают бензолом. Соединенные органические фазы сушат над сульфатом натрия, отгоняют бензол, остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию в широком интервале температур. Для кислотного расщепления можно использовать полу ценные ацилированные кетоны и без дальнейшей очистки. [c.106]

Получение смешанного ангидрида а-ациламикокислоты и карбоновой.-,кислоты п])едставляет собой реакцию соли а-ациламинокислоты с хлорангидридом карбоновой кислоты или в [c.218]

Реакция. Синтез сульфинилхлорида реакцией сульфиновой кислоты с тионилхлоридом (ем. синтез хлорангидридов карбоновых кислот из карбоновых кислот и тионилхлорида, с. 128). [c.92]

Электрофильными ацилирующими агентами являются имидазолиды Ж-126 и хлорангидриды карбоновых кислот Ж-13, сложные эфиры К-19, К-20, К-21, К-22, ацетали амидов [43а] К-23, Р-14а и ортоэфиры [436] К-24а. Реакция с ортоэфирами и ацеталями амидов протекает через мезомерно-стабилизированный ион карбения (ср. с реакцией Манниха, с. 212 и сл.). Взаимодействие с имидазолидами, хлорангидридами и сложными эфирами протекает по механизму присоединения-отщепления. В качестве молекул-акцепторов служат такие СН-кислоты, как эфиры, ангидриды и кетоны или эфиры енолов [8] и енамины [44]. [c.216]

Реакция. Получение хлорангидрида карбоновой кислоты вззимо-действием с тионилхлоридом (в дзнном случзе реакция катализируется диметилформамидом). [c.287]

Одним из методов получения сложных эфиров, применяемых в качестве пластификаторов, является взаимодействие хлорангидридов карбоновых кислот со спиртами. Реакция протекает с выделением побочных продуктов, значительно осложняюш,их технологический процесс [c.11]

В несодержапщх гидроксильных групп растворителях сульфохлориды реагируют с сильными основаниями так же, как хлорангидриды карбоновых кислот, т. е. реакция идет только в том случае, если вблизи сульфогруппы стоит подвижный водородный атом. Ароматические сульфохлориды не дают ни продуктов присоединения, ни продуктов конденсации. [c.570]

Магнийорганические соединения реагируют с хлорангидридами сульфокислот совсем иначе, чем с хлорангидридами карбоновых кислот В большинстве случаев реакция приводит к образованию нескольких соединений и зависит от природы исходных соединений. Действие бензол-и р-толуолсульфохлоридов на магнийбромметил или магнийбромэтил приводит к образова1гаю тиоэфиров и дисульфо-вкисей. [c.572]

При реакции I целесообразно брать небольшой избыгок сульфохлорида при реакции И—небольшой избыток соли жирной кислоты, Оксикарбоновые кислоты, например салициловая кислота дают при этом хлорангидриды карбоновых кислот, причем гидроксильная группа остается нетронутой. [c.572]

Л. б, заметно ускоряет реакцию кадмийорганических соедиио-ний с хлорангидридами карбоновых кислот, ио не с кетонами. Этот эффект был использован для улучшения синтеза а-кетоэфиров [3i. [c.250]

Оба циклических амидина катализируют следующие реакции Получение илидов фосфора Элиминирование азотистой кислоты Стерический контроль в реакциях элимииироваиия Альдольная конденсация Перегруяяировки Реакции с арилизоциаиатами Получение хлорангидридов карбоновых кислот Синтезы макромолекул [c.23]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология