Конденсация нитрозосоединения и амина

Конденсация нитрозосоединений с аминами [c.154]

Реакции конденсации. Нитрозосоединения можно рассматривать как гетероаналоги карбонильных соединений. В соответствии с этим они подобно альдегидам и кетонам реагируют с аминами и веществами, имеющими активную метиленовую группу. [c.508]

Конденсация нитрозосоединений с первичными аминами (см. раздел 2.2.12). [c.519]

Конденсация нитрозосоединений с аминами или фенолами, обладающими незамещенным пара- или орто-положением, например [c.354]

Другой метод заключается в конденсации нитрозосоединения с третичным амином [c.873]

Асимметричные азосоединения получаются конденсацией нитрозосоединений с первичными аминами [c.563]

Несимметрично замещенные азосоединения теоретически можно получить восстановлением смесей нитросоединений, однако этот метод неудовлетворителен ввиду возможности образования смешанных продуктов. Более хорошие результаты достигаются при конденсации амина с нитрозосоединением. [c.270]

В этих условиях нитрозированию подвергаются амины и фенол. Наряду с нитрозосоединениями образуются продукты конденсации. [c.11]

К числу реагентов, которые могут вступать в реакцию по нитрозогруппе, относятся также амины, гидразины и гидроксиламины. При проведении конденсации первичных ароматических аминов с ароматическими нитрозосоединениями (обычно в мягких условиях в уксусной кислоте) образуются азо-соединения [392]. [c.208]

Замещенные нитросоединения восстанавливаются таким же образом, как и незамещенные. Иногда введение заместителей может нарушать обычный ход восстановления. В некоторых случаях наблюдается повышенное образование аминов, вызванное снижением скорости конденсации нитрозосоединения с арилгидроксиламином за счет пространственных затруднений. В качестве примера можно привести восстановление нитротолухинолинов [171]. [c.270]

Замещенные нитросоединения восстанавливаются в общем таким же образом, как и незамещенные. Однако иногда введение заместителей может нарушать обычный ход восстановления. Например, некоторые нитросоединения и в щелочных растворах могут образовывать значительные количества аминов. Это вызывается понижением скорости конденсации нитрозосоединения с производным гидроксиламина из-за пространственных затруднений. В качестве примера можно привести восстановление питротолухинолинов. [c.166]

При восстановлении нитросоединений сначала образуются нитрозосоеди-пения. В кислой среде они быстро восстанавливаются сначала до гидроксиламинов, затем до аминов. Если восстановление проводится в щелочной среде, то в результате конденсации нитрозосоединений с соответствующими гидрок-силаминами образуются азоксисоединения. Самые большие выходы нитрозосоединений обычно получают в тех случаях, когда восстановление проводят в нейтральной среде. При восстановлении первичных и вторичных нитронара-фииов хлористым оловом реакция не заканчивается на стадии образования нитрозосоединений, поскольку последние легко изомеризуются в оксимы. [c.179]

Другим способом получения индаминов и индоанилинов является конденсация нитрозосоединений с аминами, обладающими незамещенным пара- или орто-положением, например [c.266]

При кипячении эквимолекулярных количеств ароматических первичных аминов с нитрозосоединениями в ледяной уксусной кислоте (реже в спирте) происходит конденсация, сопровождающаяся отщеплением воды, и обра зуются азосоединения [c.593]

Окисление ароматических аминов или их конденсация с ароматическими нитрозосоединениями также дает азосоеди-нения [c.42]

Выход арилгидроксиламинов из нитрозосоединишй обычно не превышает 25% (исключением является о-нитрозотолуол, из которого образуется гидроксиламин с выходом в 75%), что, повидимому, объясняется тем, что в щелочной среде налицо благоприятные условия для конденсации образовавшегося арилгидроксил-амина с непрореагировавшим нитрозосоединением в соответствующие азоксисоединения. Правильность этого объяснения подтверждается тем, что при разложении натриевых производных ароматических нитрозосоединений очень разбавленным раствором кислоты выход арилгидроксиламина сильно повышается, например выход феиилгидроксиламина достигает 80%. Доп. ред.] [c.143]

Конденсация нитрозопроизводных. Получение феназиновых красителей, как правило, заключается в конденсации эквивалентных количеств нитрозосоединения и ароматического амина с последующим замыканием цикла путем окисления продукта конденсации воздухом, мягким окислителем или окислительным действием второго эквивалента нитрозопроизводного. В случае п-ни-трозодиметиланилина и соответствующего амина конденсация, по-видимому, включает вхождение соответствующей хинониминной группы в положение, лаиболее чувствительное к замещению затем следует окислительное замыкание цикла. Если атом азота, участвующий в замыкании цикла, дважды алкилиро-ван, то происходит отщепление одной алкильной группы [80]. [c.522]

Нитрозосоединения с некоторыми анилинами и фенолами дают соли феназония и феноксазония (пример 167 + 168 169 2 = = ЫСбНз, О). Аналогично этому нитросоединения с анилинами в присутствии едкого кали образуют 9-окиси феназина (166). Иногда при конденсации двух молекул ароматического амина образуется феназин например, (170) дает индантрон (171). [c.130]

Юзкевич и Кучинский [50] установили, что при восстановл нии ароматических нитросоединений сероводородом в пиридиновом растворе, наряду с аминами образуются азоксисоединения. Такое направление реакции объяснялось специфическими свойствами пиридина, ускоряющего реакцию конденсации между промежуточными продуктами нитрозосоединениями и арилгидроксиламинами, что было подтверждено сравнением констант скорости конденсации этих веществ в пиридине и спирте. [c.11]

Конденсация аминов с ароматическими нитрозосоединениями. Химики фирмы Gy [123] получили этим методом разнообразные гетероциклические красители ( I — IV). Безводный раствор 2-ами-нопиридина в толуоле действием амида натрия превращают в натриевую соль I. Добавляют свежеприготовленный 4-нитрозо-Л ,Л -диметиланилин (СП), кипятят реакционную массу 3 ч с обратным холодильником, а затем упаривают досуха. Краситель СП1 извлекают горячей уксусной кислотой и кристаллизуют. Сухой краситель алкилируют с получением катионного красителя IV [c.193]

Весьма близким превращением к конденсации нитрозоаренов с аминами является реакция нитрозосоединений с арилгидроксиламинами, приводящая к образованию азоксибензолов [237, 1957]. Считается, что реакция протекает по двум механизмам один реализуется в нейтральной среде, другой — в кислой. В последнем случае фенилгидроксиламин атакует протонированный нитрозобензол в лимитирующей стадии реакции. [c.137]

ЛИБЕРМАНА РЕАКЦИЯ — реакция, при.моняе-мая д.чя открытия нитрозогруппы в алифатич. и ароматич. С-нитрозосоединениях и ароматич. N-нитpoз-аминах основана на взаимодействии нитрозосоединений с фенолом и конц. серной к-той при нагревании. Образующиеся продукты конденсации типа индофенолов растворяются в присутствии избытка едкой щелочи с образованием р-ров, интенсивно окрашенных и фиолетовый, синий или зеленый цвет. Пример Л. р. [c.479]

Конденсации с ароматическими нитрозосоединениями также протекают обычным путем, и образующиеся иминопроизводные могут легко гидролизоваться в альдегид и амин. Эта реакция позволяет легко получать ди- и тринитро-ароматические альдегиды. [c.499]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология