Пиридин, производные Пиронен

Получение производных пиридина из производных пирона (стр. 577—578). [c.593]

При аммонолизе -пирона происходит раскрытие цикла, сопровождающееся последующим замыканием цикла в результате отщепления воды. В этом смысле реакцию можно рассматривать как новый пример синтеза пиридинов, протекающего через стадию образования производных глутаконового [c.365]

Оксипиридины. а- и т-Оксипиридины впервые были получены путем ряда реакций из производных а- и -пирона. В настоящее время их получают взаимодействием пиридина с едким кали (стр. 597), благодаря чему а-оксипиридин является одним из самых доступных производных пиридина. [c.600]

Из, них пиран и тиопиран известны до сих пор лишь в виде производных. Важнейшие из этих производных — пироны, ксантоны и пирилиевые красители (антоцианы) — уже были рассмотрены в предыдущих разделах вследствие их тесной связи с чисто ароматическими соединениями. Поэтому здесь будут описаны главным образом пиридин и его многочисленные производные. Однако сначала мы рассмотрим еще некоторые простейшие нирановые соединения, так как это позволит прийти к интересным выводам о распределении валентностей в таких кольцевых системах. [c.1013]

Производные пирона-2, пиридина и индол в синтезе аннелированных пиранов [c.550]

Доказательством того, что превращение идет именно таким образом, является присоединение к пирону и его производным иодистых алкилов. Так, 2,6-диметилпирон с иодистым метилом образует иодистый 4-метокси-2,6-диметилпироксоний, который при действии аммиака превращается в хорошо известный 4-мето-кси-2,6-диметил пиридин [c.607]

Производные 1-арил-3-карбокси-6-метилпиридазин-4-она 116 можно синтезировать в результате рециклизации арилгидразонов 115, полученных сочетанием солей диазония с 4-гидрокси-6-метил-2Я-пироном 114 в пиридине. Последующий аминолиз приводит к карбоксамидам 117 [104] (схема 46). [c.356]

Гидроксипирилиевые соли проявляют такую же способность к таутомерным превращениям, как соответствующие производные пиридина. Так, гидроксильные группы в положениях 2 или 4 легко отщепляют протон с образованием карбонильной группы (схемы 21, 22), причем равновесие сдвинуто в сторону возникающих а- или у-пиронов, а протонированные формы существуют только в сильнокислой среде. Гидроксильная группа в положении 3 тоже легко депротонируется, но в этом случае образуется бетаин, а не карбонильное соединение. [c.25]

Производные пиридина, содержащие кислород в качестве заместителя в положении 2 или 4, существуют преимущественно в виде карбонильного таутомера и известны как пиридоны [4] (разд. 1.5). В случае аналогичных систем, содержащих атом кислорода в цикле, альтернативный таутомер не существует, и такие системы известны как пироны. Степень ароматичности подобных молекул долгое время была предметом обсуждений и экпериментов и широко варьировалась. Степень ароматичности связана с вкладом диполярных структур 25 и 27, содержащих полный ароматический цикл, в структуру пиридонов (пиронов). Пироны значительно менее ароматичны, чем пиридоны, что следует из их способности вступать в реакции присоединения (разд. 8.2.2.4). Такое же заключение можно сделать при рассмотрении структур 25 и 27, содержащих положительно заряженный гетероатом, с учетом того, что атом кислорода, будучи более электроотрицательным, чем атом азота, в меньшей степени склонен быть положительно заряженным. [c.20]

Если один из карбонильных атомов углерода имеет степень окисления, соответствующую карбоновой кислоте (как, например, в случае 2-пирона), таже степень окисления сохраняется и в образующемся производном пиридина (2-пиридон) [255]. Аналогично при взаимодействии 4-пиронов (разд. 8.2) с аммиаком и первичными аминами образуются 4-пиридоны [256]. Пиридоны можно также получить при реакции аммиака и первичных аминов с бисенаминами, образую- [c.145]

В первый том вошли статьи различных авторов, посвяш,енные 3-, 4-, 5- и 6-членным гетероциклическим соединениям с одним гетероатомом (О, N, 5) в цикле. "В частности, в отдельных статьях описаны окиси этиленов и триметиленоксиды, этиленимин, производные азета, фуран, тиофен, пиррол и его производные, пираны, пироны, тиопираны и тиопироны, пиридин, пиперидины и частично гидрированные пиридины. [c.3]

В качестве общего синтетического метода применяется конденсация ангидридов р-замещенных глутаконовых кислот с одним или двумя молями галогенангидрида кислоты в присутствии пиридина. При этом получаются С-ацилированные производные типа XXII или XXIII [49]. Эти соединения при нагревании выше их температуры плавления легко теряют двуокись углерода и образуют с хорошими выходами производные а-пирона типа XXIV и XXV. [c.280]

При действии аммиака иа соединения у-пирона, как и в случаз а-пирона (стр. 577), происходит замена кислорода в цикле на групп КН и получаются производные пиридина ( -пиридон и его производные), например [c.578]

При действии аммиака на соединения -(-пирона, как и в случае а-пироиа (стр. 577), происходит замена кислорода в цикле на гругп у ЫН и получаются производные пиридина (у-пиридон и его производные), например [c.578]

В последнее время N-бромсукцинилшд находит все более ши рокое применение для бромирования различных гетероциклических соединений. 2-Метилфуран дает 2-бромметилфуран с отличным выходом с В молекулах 2,5-диметилфурана и 2,6-диметил-у-пирона бромируется только одна из двух метильных групп . При бромировании тетрагидро-- -пирона образуется 3,5-дибром-производное, которое после обработки пиридином дает у-пирон [c.298]

Том I (1950 г.). Окиси этиленов и триметиленоксиды. Этилени-мин. Производные азота. Фуран. Химия тиофена. Химия пиррола и его производных. Моноциклические пираны, тиопираны и тио-пироны. Химия пиридинов. Пиперидины и частично гидрированные пиридины. [c.159]

Таким образом, пирон, по Колли, являясь внутренней солью, имеет в молекуле одновременно положительный и отрицательный заряды, т. е. является биполярным ионом, своего рода бетаином . В этой оксониево-бетаинной формуле нет ни карбонильной группы, ни олефиновой двойной связи. Формула объясняет, таким образом, почему у-пироны не дают реакций, характерных для двойной связи и карбонильной группы. Атом кислорода не просто является звеном в цикле, соединяющем два углеродных атома одной из своих неподеленных электронных пар он принимает участие в создании бензог идной системы кольца. Правильность таких представлений можно легко проверить опытным путем на соответствующих соединениях. Так, по данным Байера, при метилировании у-пирона йодистым метилом получается метиловый эфир, который действием карбоната аммония может быть превращен в соответствующее производное пиридина. Те же отношения, что и для у-пиронов, наблюдаются у циклических соединений, содержащих вместо атома кислорода атом серы, например для так называемых 1-тио-у-пиронов. В этих тиопиронах окислением можно закрепить одну или обе неподеленные электронные пары атома серы [14, 15] [c.206]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология