Фриделя Крафтса фталевый ангидрид

Одной из интересных реакций ацилирования по Фриделю — Крафтсу является взаимодействие фенола с фталевым ангидридом при катализе серной кислотой. В результате этой реакции получается фенолфталеин. [c.300]

Основной источник получения антрахинона — окисление антрацена, выделяемого из тяжелых фракций каменноугольной смолы (см. гл. 1 и гл. 16). Однако для получения, многих производных антрахинона основной метод синтеза — циклизация соответствующих о-бензоилбензойных кислот, получаемых из производных бензола и фталевого ангидрида по реакции Фриделя-Крафтса. (см.6.3). Циклизацию ведут в концентрированной серной кислоте или слабом олеуме при нагревании до 100—150 °С [c.270]

Подобная серия реакций может быть проведена с нафтохиноном, что приведет к синтезу антрацена. Наращивание числа бензольных ядер может происходить с помощью фталевого ангидрида, который выступает в качестве ацилирующего агента в разновидности реакции Фриделя — Крафтса [c.392]

Из более поздних открытий следует отметить открытие американцем Гиббсом способа получения фталевого ангидрида окислением нафталина воздухом и открытие реакции конденсации ароматических соединений в присутствии хлористого алюминия (реакция Фриделя и Крафтса). Ценный вклад в эту область химии внесли и русские химики. Еще в 40-х годах прошлого столетия А. А. Воскресенским был установлен химический состав нафталина и полученного им хинона. В 1845 г. Н. Н. Зинин получил один из важнейших полупродуктов анилинокрасочной промышленности—бензидин. В 1865 г. Н. В. Соколов получил хлорбензол и продукты его нитрования. В 1865—1866 гг. В. Яворским получен п-нитротолуол. В 60-х годах Ф. Ф. Бейльштейн изучил процесс хлорирования толуола. [c.19]

Конденсацией фталевого ангидрида с бензолом получают ан-трахинон Вначале по реакции Фриделя—Крафтса в присутствии хлористого алюминия синтезируют о-бензоилбензойную кислоту, а затем в присутствии концентрированной серной кислоты проводят циклизацию ее с образованием антрахинона [c.12]

Конденсация по Фриделю-Крафтсу с ангидридами алифатических дикарбоновых кислот протекает так же, как и с фталевым ангидридом. Реакции ангидридов малеиновой, цитраконовой, янтарной, пировино-градной и глутаровой кислот с ароматическими углеводородами и их производными, а также с различными гетероциклическими соединениями в присутствии хлористого алюминия дают обычно кетонокислоты. Конденсации проходят согласно уравнениям [c.568]

Для ацилирования по Фриделю — Крафтсу в промышленности часто используют фталевый ангидрид. При взаимодействии с бензолом, толуолом, хлорбензолом и другими продуктами он образует ряд производных бензофенона, содержащих карбоксильную группу в орго-положении — о-бензоилбензойные кислоты со со со [c.132]

Антрацен образуется также при восстановлении антрахинона цинком (перегонка с цинковой пылью Байер, 1867 г.), а антрахинон получается, исходя из фталевого ангидрида и бензола по реакции Фриделя— Крафтса,. через стадию 2-бензоилбензойной кислоты, которая цик-лизуется под действием полифосфорной кислоты [c.279]

Важное значение для синтеза ди- и полициклических систем имеет внутримолекулярное ацилирование по Фриделю — Крафтсу. Так, 1-инданон можно получить циклизацией р-фенилпропионил-хлорида (уравнение 89). Аналогично, из уфенилмасляной кислоты можно приготовить 3,4-дигидронафталин-1-(2Я)-он (а-тетралон). Исходную кислоту можно синтезировать из бензола в две стадии (уравнения 90). у-Лактоны, такие как у-бутиролактон, алкилируют арены в присутствии хлорида алюминия, и, следовательно, нилмасляная кислота получается в одну стадию. Примером такой методики служит синтез 1,4,5,8-тетраметилнафталина (уравнения 91). В этой области имеется много вариантов синтеза. Так, из нафталина мол<но получить производные фенантрена, а используя фталевый ангидрид вместо янтарного ангидрида или убутиролак-тона, можно приготовить производные антрацена из бензола или [c.358]

Алкилированный антрахинон, обычно 2-этил- или 2-грет-бутил-антрахинон, получают реакцией Фриделя-Крафтса из фталевого ангидрида или этил- (или грег-бутил-) бензола. [c.142]

Иногда производные антрахинона более удобно получать по реакции Фриделя — Крафтса, используя вместо фталевого ангидрида или бензола продукты их замещения. Одним из важных полупродуктов, синтезируемых этим методом, является [c.378]

Хлорантрахинон ( -хлорантрахинон, 2-Х.) — желтые иглы из спирта, т. пл. 210° растворим в кипящей ледяной уксусной к-те. 2-Х. синтезируют в две стадии конденсацией по Фриделю — Крафтсу фталевого ангидрида с избытком хлорбензола при 45—50° получают и-хлорбензоилбензойную к-ту, к-рая циклизуется при нагревании в 15%-ном олеуме при 130°. [c.351]

Синтез антрахинона может быть также осуществлен ацилированием бензола по Фриделю — Крафтсу фталевым ангидридом в о-бензоилбен-зойную кислоту и замыканием последней при действии Р2О5 в антрахинон / [c.225]

Кроме реакции Фриделя — Крафтса с ангидридами одноосновных карбоновых кислот, особенный интерес представляет взаимодействие с ангидридами двухосновных карбоновых кислот. При этом получаются кетокислоты, которые дальше могут быть превращены в дикетоны например, из фталевого ангидрида и бензола образуется о-бензоилбензойная кислота (о-карбоксилбензо-фенон), которая дальше может быть конденсирована в антрахинон [c.179]

Помимо непосредственного введения сульфогруппы в молекулу антрахинона, сульфокислоты антрахинона могут быть получены иными способами. Описаны - -- синтезы антрахинонсульфокислот и их производных, связанные с формированием антрахинонового ядра конденсацией по реакции Фриделя — Крафтса сульфопроизводных фталевого ангидрида с бензолом, толуолом и хлорзамещен-ными бензолами с последующей циклизацией, наиример нагреванием и -сульфобензоил-о-бензойной кислоты с олеумом в присутствии или сульфированием о-бензоилбензойной кислоты 25— 45%-ным олеумом . [c.61]

Конденсацию фенолов с фгалевьш ангидридом в присутствии сериой кислоты или хлорида щшка (А.Байер, 1874 год) следует рассматривать как одну из разновидностей реакции ацилировання ио Фриделю-Крафтсу. В этом случае две молекулы фенола конденсируются с одной молекулой фталевого ангидрида с образованием производных трифеиилметана, называемых фталеннами. [c.1758]

Антрахинон получают также ацилированием бега ола фталевым ангидридом но Фриделю-Крафтсу с последующей цнклгаацией ор/ио-бешоилбегаойной кислоты. [c.1779]

Диметил-5,6-бензо-4,7-изотионафтенхинон получают конденсацией 2,5-диметилтиофена со фталевым ангидридом в условиях реакции Фриделя — Крафтса с последующим, замыканием цикла в молекуле образующейся теноил-бензойной кислоты при действии смеси хлористого алюминия и хлористого натрия [97]. [c.124]

Обсуждение. Ароматические углеводороды и их галогенпроиз-водные вступают с фталевым ангидридом в реакцию Фриделя — Крафтса, давая с хорошим выходом ароилбеизойные кислоты. В результате этой реакции образуются производные с карбоксильной группой, которую легко идентифицировать (разд. 6.12). На пример, можно определить эквивалент нейтрализации (методика 32) кислоты, на основании полученных данных можно установить молекулярную массу (мол. масса) кетокислоты и затем рассчитать молекулярную массу исходного ароматического соединения [c.293]

Синтез антрахиноновых красителей базируется на антрахи-ноне, который в свою очередь получается путем окисления антрацена или ацилированием бензола фталевым ангидридом по Фриделю — Крафтсу с последующей циклизацией образующейся [c.377]

Иллюстрацией ограниченных возможностей ацилирования по Фриделю — Крафтсу с целью получения монозамещенных может служить синтез антрахинона из бензола и фталевого ангидрида через бензоилбензойную кислоту. Хлористый алюминий оказывается недостаточно эффективным агентом для проведения второй стадии для ее осуществления используют дымящую серную кислоту. [c.195]

Относительная реакционная способность нафталина. — Реакции замещения нафталина обычно протекают в более мягких условиях, чем для бензола. Ярким примером большей реакционной способности бициклического углеводорода к реакциям замещения служит тот факт, что при взаимодействии нафталина с фталевым ангидридом в условиях реакции Фриделя — Крафтса, приводящей к образованию 2-(а-нафтоил)-бензойной кислоты, в качестве растворителя может применяться бензол, даже если он взят в большом избытке по отношению к нафталину. Бензоилбензойная кислота образуется лишь в незначительном количестве. Нафталин также более активен и в реакциях присоединения. Амальгамой натрия он восстанавливается до 1,4-дигидросоединения, в то время как бензол в этих условиях остается неизменным. Нафталин также может восстанавливаться металлическим натрием в амиловом спирте до тетрагидросоединения (тетралина) на этой стадии реакция резко обрывается, поскольку образующееся бензоидное кольцо [c.456]

Большая часть нафталина (60—70%) перерабатывается каталитическим окислением во фталевый ангидрид, служащий в СВ ОЮ очередь сырьем для ир оизводства глипталевых смол в атро-мышленности пластических масс и для производства быстросохнущих поверхностных покрытий и покрасок. Важен также ряд эфиров фталевого ангидрида дибутил-, диэтил-, диметилфтала-ты, которые применяют как пластификаторы, растворители, ин-сектофунгисиды (диметилфталат) и т. д. Фталевый ангидрид является также сырьем для ряда синтезов например, при конденсации его с бензолом по реакции Фридель — Крафтса получают антрахинон. [c.509]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология