Антрахинон из фталевого ангидрида и бензол

Антрахинон получают каталитическим газофазным окислением антрацена. Этот метод обладает бесспорными преимуществами перед получением антрахинона ацилированием бензола фталевым ангидридом. [c.103]

Аналогично ангидридам монокарбоновых кислот реагируют ангидриды дикарбоновых кислот. Продуктами реакции в этом случае являются кетокислоты. Из фталевого ангидрида и бензола образуется о-бензоилбензойная кислота, которую в дальнейшем можно перевести в антрахинон [c.176]

Основной источник получения антрахинона — окисление антрацена, выделяемого из тяжелых фракций каменноугольной смолы (см. гл. 1 и гл. 16). Однако для получения, многих производных антрахинона основной метод синтеза — циклизация соответствующих о-бензоилбензойных кислот, получаемых из производных бензола и фталевого ангидрида по реакции Фриделя-Крафтса. (см.6.3). Циклизацию ведут в концентрированной серной кислоте или слабом олеуме при нагревании до 100—150 °С [c.270]

Такое строение антрахинона подтверждается его синтезом из фталевого ангидрида и бензола. Реакцию проводят в две фазы. [c.537]

Сначала из фталевого ангидрида и бензола образуется в присутствии хлористого алюминия о-бензоилбензойная кислота, затем последняя при действии концентрированной серной кислоты дает антрахинон [c.537]

По немецкому патенту, дегидратация в паровой фазе смеси фталевого ангидрида с бензолом при пропускании паров в токе сухого азота над активированным гелем кремнекислоты при 440° приводит к превращению смеси на 25% в антрахинон. Пары фталевого ангидрида сами по себе также образуют при этих условиях антрахинон [c.529]

Антрацен образуется также при восстановлении антрахинона цинком (перегонка с цинковой пылью Байер, 1867 г.), а антрахинон получается, исходя из фталевого ангидрида и бензола по реакции Фриделя— Крафтса,. через стадию 2-бензоилбензойной кислоты, которая цик-лизуется под действием полифосфорной кислоты [c.279]

Так же, как бензол, с фталевым ангидридом могут взаимодействовать хлорбензол, толуол, нафталин и т. д. о-Бензоилбензойная кислота и ее замещенные служат исходными продуктами для синтеза антрахинона и его производных (рис. 67). Процесс можно разделить на четыре основные стадии а) конденсация фталевого ангидрида с бензолом б) разложение алюминиевого комплекса о-бензоилбензойной кислоты) в) замыкание антрахинонового кольца г) выделение антрахинона. [c.219]

Основное сырье для промышленного получения антрахинона и его производных - антрацен из высококипящих фракций каменноугольной смолы, образующейся в производстве кокса для металлургической промышленности, фталевый ангидрид и 1,4-нафтохинон, получаемые, например, каталитическим окислением нафталина, производные бензола и бутадиена, получаемые из продуктов химической переработки каменного угля и нефти [1]. [c.12]

Конденсацией фталевого ангидрида с бензолом получают ан-трахинон Вначале по реакции Фриделя—Крафтса в присутствии хлористого алюминия синтезируют о-бензоилбензойную кислоту, а затем в присутствии концентрированной серной кислоты проводят циклизацию ее с образованием антрахинона [c.12]

По аналогичной схеме при конденсации фталевого ангидрида с производными бензола можно получить соответствующие производные антрахинона, которые, так же как антрахинон, используются в качестве промежуточных продуктов в производстве красителей. Например, если вместо бензола взять хлорбензол, то по казанной выше схеме может быть получен 2-хлорантрахинон [c.12]

Антрахинон представляет собой светло-желтое кристаллическое вещество с т. пл. 286 °С. Получают из бензола и фталевого ангидрида. Используют для синтеза красителей. [c.534]

На рис. 96 изображена схема получения антрахинона. В котел I из мерника 2 наливают безводный бензол, вносят хлористый алюминий, нагревают и прибавляют из котла 3 бензольный раствор фталевого ангидрида. При температуре около 70 С образуется комплекс о-бензоилбензойной кислоты с хлористым алюми- [c.282]

В соответствии с изложенным, в ряде парофазных процессов каталитическим путем можно проводить реакции, для которых в жидкой фазе кислота служит реагентом, а не катализатором. Это является следствием саморегенерации твердой кислой поверхности в условиях высокотемпературного гетерогенного процесса, что невозможно в жидкофазных реакциях. Примерами такого рода переходов от жидкофазных некаталитических процессов с кислотами в качестве реагентов к гетерогенным реакциям кислотного катализа являются, например, нитрование бензола и толуола и конденсация бензола с фталевым ангидридом в антрахинон. В первом случае серная кислота, принимающая участие в реакции, может быть заменена силикагелем [66], фос-фатами металлов, твердой фосфорной кислотой [67], катиони- [c.54]

Так, бензол окисляется в малеиновый ангидрид [71—84, 184, 186, 187], нафталин — во фталевый и малеиновый ангидриды [44, 96, 97, 110—119, 133, 183, 186, 276, 277. 290], антрацен— в антрахинон, фталевый и малеиновый ангидриды [121—123, 125—127, 186], ксилолы окисляются во фталевый, малеиновый ангидриды, толуиловый альдегид [70, 91—99, 247]. При осторожном ведении процесса можно получать на этих катализаторах также соответствующие хиноны бензохинон [85, 188], нафтохиноны. С образованием преимущественно фталевого ангидрида окисляется тетралин [188], малеинового — фурфурол [78, 146—149]. [c.544]

Алкилированный антрахинон, обычно 2-этил- или 2-грет-бутил-антрахинон, получают реакцией Фриделя-Крафтса из фталевого ангидрида или этил- (или грег-бутил-) бензола. [c.142]

Суммарная селективность образования прочих жидких продуктов (бензола, малеинового и фталевого ангидридов, бензофенона и антрахинона) не превышает 1-2 % [48]. [c.222]

Антрахинон (открытый Лораном в 1840 г.) получается в промышленности окислением антрацена воздухом в газовой фазе над катализатором из пятиокиси ванадия или конденсацией фталевого ангидрида с бензолом в присутствии хлористого алюминия и последующей циклизацией образующейся бензофенон-о-карбоновой кислоты серной кислотой (том I). [c.537]

Иногда производные антрахинона более удобно получать по реакции Фриделя — Крафтса, используя вместо фталевого ангидрида или бензола продукты их замещения. Одним из важных полупродуктов, синтезируемых этим методом, является [c.378]

Ацилирование фталевым ангидридом бензола и замещенных бензолов дает возможность получать о-ароилбен-зойные кислоты, а из них - антрахиноны и восстановлением последних - антрацены [c.311]

Фталевый ангидрид, бензол Антрахинон, Н2О АЬОз— SiOa 380° С, 0,6 сек. Выход 79% (на фталевый ангидрид) [1077]. См. также [1078] [c.206]

Все возрастающее использование исходных продуктов, полученных из нефти и природного газа, ограничивает доступность антрацена, однако разница в стоимости антрахинона из антрацена и из фталевого ангидрида — бензола незначительна и зависит от местных условий. Значение антрахинона иллюстрируется большими капиталовложениями Ameri an yanamid Со в организацию его производства из нафтохинона и бутадиена. [c.1675]

Аналогичные результаты получены при окислении антрацена на катализаторе ВКСС [152] при 360—380 °С соотношение воздух антрацен равно 60 1, нагрузка на катализатор 30 г/(л-ч). По данным [153], антрацен можно окислять в псевдоожиженном слое катализатора, представляющего собой оксид ванадия (V), нанесенный на силикагель (410—415 °С, отношение воздух антрацен равно 15 1, время контакта 5—6 с). Процесс освоен на опыт-но-промышленной установке, селективность его составляет 81 — 82% (мол.), выход по массе 94—96%. Антрахинон выделяют охлаждением в полых конденсаторах, очищают от ангидридов промывкой водой, а от смолистых примесей — сублимацией (как при синтезе из фталевого ангидрида и бензола). В промышленном масштабе испытывается конденсация антрахинона в кипящем слое продукта [154]. В этом процессе при определенной температуре [c.103]

Суммарное уравнение процесса конденсации в присутствии хлористого алюминия не может быть выражено в общей для всех случаев форме. Поэтому необходимо привести основные реакции, имеющие практическое значение. К ним относятся прежде всегс процессы конденсации фталевого ангидрида с бензолом, толу олом или хлорбензолом, приводящие к образованию бензоил бензойнсн, толуилбензойной, / -хлор-о-бензоилбензойной кислот из которых легко получаются антрахинон, Р-метилантрахинон г Р - X л о р а нт р а X и н о н. [c.342]

Поэтому с этим способом могут конкурировать другие, в частности получение антрахинона из бензола и фталевого ангидрида в присутствии хлорида алюминия, особенно, учитывая доступность исходных продуктов, синтез антрахинона из стирола, через 1-фе-нил-З-метилипдан и декарбоксилированием фталевого ангидрида, хотя эти способы и содержат больше стадий (см. гл. 14.1) [c.342]

Одна из самых важных реакций конденсации циклических ангида-ридов — синтез о-бензоилбензойной кислоты из фталевого ангидрида и бензола с последуюш ей циклизацией, приводящей к образоо-ванию антрахинона. Опубликован обзор [42], посвященный этом у методу синтеза. [c.129]

Значительно ббльшую важность имеют, среди таких процессов окисления, соответственные превращения бензола в малеиновую кислоту и особенно нафталина во фталевый ангидрид. Последнее из названных превращений лежит в основе широко применяемого в Западной Европе и Америке способа производства фталевого ангидрида. Экспериментально метод был выработан, как выше упомянуто, одновременно и независимо друг от друга Во л ем в Германии и Гиббсом в Америке в 1916г. В производство он был введен ранее, чем во всех других странах, в Америке, и уже в 1919 г. полученный каталитическим окислением нафталина дешевый фталевый ангидрид был там в продаже. Фталевый ангидрид с введением нового метода получения становится крайне широко и многообразно потребляемым продуктом для синтеза антрахинона и антрахиноновых производных, синтеза фталеиновых красителей, производства бензойной кислоты главная же сфера его применения— это лакокрасочная промышленность и производство пластических масс (эфиры фталевой кислоты, продукты конденсации с глицерином). Производство фталевого ангидрида в 1929 г. в Америке дало наибольшее количество продукта — около 4 155/га при цене в 16,3 цента за англ. фунт. [c.516]

Точно так же фталевый ангидрид реагируете гомологами бензола, галоидзамещенными ароматичеекнми углеводородами и с проетыми эфирами фенолов. В других условиях эта конденеащш проходит иначе, о чем см. ниже. Следует отметить, что соединения типа бензоилбензойной кислоты, отщепляя молекулу воды, легко могут быть превращены в антрахинон и его производные. [c.461]

Особый интерес представляет взаимодействие с ангидридами двухосновных карбоновых кислот. При этом получаются кетокис-лоты, которые дальше могут быть превращены в дикетоны например, из фталевого ангидрида и бензола образуется о-бензоилбен-зойная кислота (о-карбоксибензофенон), которая дальше может быть конденсирована в антрахинон [c.173]

Антрахиноны. Наиболее важным является 9,10-антрахинон, который обычно называют просто антрахиноном. Он образуется при окислении антрацена, но промышленным методом является ацпли-рование бензола или его производных фталевым ангидридом с по- [c.528]

В. к. активируют при т-ре процесса, добавляя в реакц. смесь О2. Примен. в проиэ-ве H2SO1, при получении фталевого ангидрида из нафталина и о-ксилола, малеинового ангидрида из бензола и к-бутена, превращении антрацена в антрахинон. [c.93]

Синтез антрахинона из бензола и фталевого ангидрида теоретический выход ортобензоилбензойной кислоты [c.75]

Окисление полициклических аро" матических углеводородов, особенно нафталина, в паровой фазе с окисляющим газом, преимущественно воздухом, при 250— 350° при 450— 550° смесь проводят над малоактивным катализатором, который снаружи охлаждают, и, наконец, над совершенно холодным высокоактивным катализатором нафталин окисляется во фталевый ангидрид Окисление алифатических и ароматических углеводородов метана в формальдегид, метилового спирта в формальдегид, изопропилового спирта в ацетон, бензола в малеиновую кислоту, нафталина во фталевую кис--лоту, антрацена в антрахинон Окисление бензина и керосина или их смеси улучшают введением в,001 — 0,085% одного или нескольких металлорганических соединений, которые дают в камере сгорания каталитически активный металл, окись металла или карбонат осо- бенно пригодны селен, сурьма, жышьяк, висмут, кадмий, теллур, торий, олово, барий, бор, цезий, лантан, калий, натрий, тантал, титан, вольфрам и цинковые соли дикетонов, например пропионил- ацетонат, а также металлические соединения нафтеновых кислот, мо-иоалкильных эфиров салициловой, фталевой или малоновой кислоты, крезола или других фенолов, меркаптаны, ацетоуксусный эфир, высокомолекулярные насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты и ал- илкарбоновые кислоты [c.228]

Конденсация бензола с фталевым ангидридом в о-бензилбензойную кислоту (для синтеза антрахинона) Порошок алюминия (2 г-атома) и хлористой ртути (2 г-моля) 1441 [c.442]

Кроме реакции Фриделя — Крафтса с ангидридами одноосновных карбоновых кислот, особенный интерес представляет взаимодействие с ангидридами двухосновных карбоновых кислот. При этом получаются кетокислоты, которые дальше могут быть превращены в дикетоны например, из фталевого ангидрида и бензола образуется о-бензоилбензойная кислота (о-карбоксилбензо-фенон), которая дальше может быть конденсирована в антрахинон [c.179]

Конденсацией бензола с фталевым ангидридом в присутствии AI I3 и H2SO4 может быть получен антрахинон [554]. Реакция протекает также в присутствии цеолитов через образование бен-зоилбензойной кислоты уже при 200 °С [555]. [c.190]

Как отмечалось ранее, конденсацией фталевого ангидрида с бензолом и его гомологами получают антрахинон и 2-алкилан-трахиноны [247]. При взаимодействии фталевого ангидрида с фенолами получают красители с фенолом - фенолфталеин, с ж-(этиламино)фенолом — родамин, с резорцином - флуоресцеин, с га-хлорфенолом - хинизарин. [c.253]