Изохинолин сульфокислота из изохинолина

Сульфокислоты. Изохинолин сульфируется более легко, чем хинолин [291 ]. Реакция, которая первоначально была осуществлена в запаянных трубках, проходит и при обычном давлении с применением 40%-ного олеума [292], [c.304]

Известны также перегруппировки Ы-окисей хинолинов и изохинолинов под влиянием хлорангидридов ароматических сульфокислот, механизм которых, по-видимому, аналогичен механизму, приведенному выше. [c.264]

Как было указано выше, заметное влияние на реакционную способность некоторых групп органических соединений оказывает остаток молекулы. В изомерах, отличающихся только различным местоположением одних и тех же групп, это влияние может быть так велико, что один из изомеров не будет давать некоторых реакций или будет давать реакции нового типа. В таких случаях для распознавания изомеров часто удается применять простые и интересные реакции. В этой книге приведены методы обнаружения /г-нитроанилина, л-нитрохлорбензола, о-нитрофенола, о-амино-фенола, л-аминофенола, о- и л-фенилендиамина и а-нафталин-сульфокислоты в присутствии их изомеров. Приведены также методы распознавания о-, м- и л-динитробензолов, а- и Р-нафтил-аминов, хинолина и изохинолина, фенилсерной и фенолсульфо-кислоты, 1,5-нафтол- и 1,3-нафтолсульфокислоты, К-и Н-кислоты, антрацена и фенантрена, антрахинона и фенантренхинона, С- и Ы-нитрозодифениламина, а- и 3-аланина, л-бромацетофенона и а-бромацетофенона (оба эти соединения плавятся при 50°). [c.50]

Хинолин при, сульфировании олеумом образует 5-хинолин- и 8-хинолин-сульфокислоты, изохинолин — 5-изохинолинсульфокислоту, а нафталин — 1-наф-талинсульфокислоту и 1,5-нафталиндисульфокислоту. Объясните эти данные. [c.63]

Испытание амидов сульфокислот различных ароматических и гетероциклических аминов, содержащих амино- и сульфамидную группы в параположении друг к другу, как, например, амида нафтионовой кислоты (XVI), сульфамидов аминопиридина (XVII), изохинолина (XVIII) [c.260]

У производных хинолина и изохинолина обмениваются группы ОН (или ЫНг), находящиеся только в бензольном кольце. Использование в р-ции с нафтолами сульфита гидразина позволяет получать нафтилгидразины. В более жестких условиях гидроксил м.б. замешен на алкиламино-или диалкиламиногруппы. Особенно реакционноспособны 1-гидроксинафталин-4-сульфокислоты нафтолы с группами СООН или 80зН в орто- и л<йта-положениях в р-цию не вступают. Влияние этих заместителей используют для селективного замещения только одной из групп в диамино-или дигидроксинафталинах, напр [c.339]

Установлено, что изохинолин-5-сульфокислота образуется при сульфировании в результате атаки изохинолиний-катиона, как и при нитровании изохинолина. [c.126]

В результате сульфирования при 180—200 в качестве главного продукта образуется изохинолин-5-сульфокислота при 300° образуются изомерные сульфокислоты. Применение высокопроцентного олеума позволяет получать изохи-нолин-5-сульфокислоты при более низкой температуре [291—294 . [c.305]

Превращение изохинолин-5-сульфокислоты (1) при сплавлении с железистосинеродистой солью в цианизохинолин и последующее окисление соответствующей изохинолинкарбонойой кислоты (II) в гемимеллитовую кислоту (III) указывают на то, что в исходной сульфокислоте сульфогруппа находилась в положении 5 или 8 [295]. Синтез изохинолин-5-карбоновой кислоты, которая оказалась идентичной с соединением II, был осуществлен методом, позволившим окончательно установить структуру изохинолин-5-сульфокислоты [296]. [c.305]

Установлено, что сульфогруппа в изохинолин-5-сульфокислоте не удаляется при кислотном гидролизе [291]. Повидимому, ион гидроксония является недостаточно активным реагентом для того, чтобы осуществить замену сульфогруппы в положительно заряженном ядре. Точно так же неудачной оказалась и попытка заменить на бром сульфогруппу в изохинолин-5 -сульфокислоте среди продуктов реакции 5-бромизохинолина обнаружено не было [294]. [c.305]

Аналогичная реакция происходит при сплавлении со щелочью изохинолин-5-сульфокислоты, в результате чего образуется не имеющий основных свойств 5-оксиизокарбостил (XLI) [291, 306]. [c.315]

Изокарбостирил и 5-оксиизохинолин получаются диазотированием соответствующих аминопроизводных (стр. 317) в случае 5-аминоизохинолина с равным успехом применяется метод кислотного гидролиза аминогруппы при высокой температуре [381]. 5-Оксиизохинолин получается, кроме того, при сплавлении изохинолин-5-сульфокислоты со щелочью [398]. 4-Оксиизо-хинолин образуется в результате гидролиза 4-бромизохинолина [399]. [c.320]

Дианпроизводные. Циангруппу можно ввести в бензольное кольцо или в положение 4 пиридинового кольца изохинолина пут м обработки бромизо-хинолинов цианистой медью при повышенной температуре [442]. 5-Цианизо-хинолин получается также сухой перегонкой изохинолин-5-сульфокислоты с железистосинеродистым калием [443]. 1-Циан-Н-алкилтетрагидроизохино-лины и 1-циан-Ы-алкил-1,2-дигидроизохинолины образуются при взаимодействии цианистого натрия с четвертичными солями 3,4-дигидроизохинолина или соответственно с четвертичными солями изохинолина. Эти реакции четвертичных солей легко обратимы диссоциация происходит в разбавленных водных растворах кислот или оснований (стр. 334 и 339). [c.326]

Выходы близки к количественным. Характер и положение заместителя R мало влияют на ход реакции, а- и Р-Нафтолы, имеющие SO3H- или СООН-груп-пы в орто- или жета-положениях, в реакцию не вступают. Очень высокой реакционной способностью обладает оксигруппа в а-нафтол-4-сульфокислотах. В ряду производных бензола в реакцию вступают лишь резорцин и его гомологи. В хинолинах и изохинолинах обмениваются лишь группы, находящиеся в бензольном кольце. [c.91]

Хинолин и изохинолин, также рёагируя в координированной по атому азота форме, сульфируются в бензольное кольцо. Хинолин в олеуме при 90 °С переходит в хинолин-8-сульфокислоту (выход 54%) с примесью 5-сульфокислоты, которые при нагревании в концентрированной Н2304 до 300 °С переходят в хинолин-6-су льфокислоту. Изохинолин в олеуме при 20/ С за 48 ч образует изохинолин-5-сульфокислоту (выход 88%), а при 300 °С — смесь 5- и 8-сульфокислот [423]. [c.196]

Различные другие азотсодержащие гетероциклы. Достаточно полно описано сульфирование хинолина [116] и изохинолина [1331. Тщательное исследование сульфирования З-метил-1-фенилпиразоло-на-5 олеумом [207[ показа.ло, что наиболее легко сульфирование идет в положение 4 и затем сульфируется пара-положение фениль-ного кольца наблюдается также и десульфирование менее стабильной 4-сульфокислоты. Как отмечается в гл. 5, 1-/г-сульфофеиил-3-метилпиразолон-5 находит промышленное применение и его получают косвенным путем с помощью реакции сульфоарилирования. 3-Метил- [c.102]

Производные хинолина и изохинолина. 8-Оксихинолин является основой антисептических средств хинозола (сульфата 8-окспхинолина), хиниофона (смеси натрия гидрокарбоната с 8-окси-7-иодхинолин-5-сульфокислотой) [c.153]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология