Фталевый ангидрид декарбоксилирование

Однако в настоящее время большую часть бензойной кислоты получают именно декарбоксилированием фталевой кислоты, поэтому была исследована и с успехом внедрена реакция, в которой используется непосредственно фталевый ангидрид (при 10 ат) [c.176]

Производство бензойной кислоты. Производство бензойной кислоты состоит из следующих основных операций 1) приготовление катализатора 2) декарбоксилирование фталевого ангидрида 3) конденсация, бензойной кислоты. Схема производства бензойной кислоты изображена на рис. 107. [c.411]

Декарбоксилирование происходит при пропускании смеси паров фталевого ангидрида и воды через катализатор при высокой температуре. При этом образуются также побочные продукты— фталевая кислота, дифенилкетон и бензол. [c.411]

Реакцию декарбоксилирования ускоряют добавлением специальных катализаторов. Так, бензойную кислоту получают пропусканием при 220° водяного пара через фталевый ангидрид, содержащий 2—4% катализатора, который получают нагреванием смеси бихромата натрия и закисей никеля и меди с водным раствором фталевой кислоты. Реакция протекает по схеме [c.167]

Из многочисленных способов получения бензойной кислоты наибольшее техническое значение имеет способ, состоящий в отщеплении одной карбоксильной группы от фталевого ангидрида (декарбоксилирование) [c.411]

Декарбоксилирование фталевого ангидрида. Декарбоксилирование ведут в конверторе 1, снабженном электрообогревательным устройством. Трубки конвертора заполнены катализатором. [c.413]

Бензойная кислота — -СООН ч/ Фталевый ангидрид Декарбоксилирование [c.302]

Окисление толуола - основной промышленный способ производства бензойной кислоты [42]. Ранее бензойную кислоту получали декарбоксилированием фталевого ангидрида, однако себестоимость ее производства была очень высокой. Выпуск бензой- [c.220]

Практическое применение получил метод производства бензойной кислоты каталитическим декарбоксилированием фталевого ангидрида [c.206]

Декарбоксилированием фталевого ангидрида получают бензойную кислоту [c.13]

Небольшие количества технического фталевого ангидрида иногда выпускают в качестве готового продукта и применяют в тех производствах, где возможно использование сырья, не отличающегося большой чистотой (например, производство бензойной кислоты методом декарбоксилирования фталевого ангидрида). В новых цехах весь фталевый ангидрид подвергают дистилляции. Следует ожидать, что в дальнейшем промышленность будет выпускать [c.16]

В промышленности осуществлен метод получения бензойной кислоты непосредственно из нафталина путем двухкратного контактирования. По этому методу газовая смесь, выходящая из конверторов для окисления нафталина во фталевый ангидрид, направляется с добавлением водяного пара во второй контактный аппарат типа шахтной печи, в котором находится катализатор декарбоксилирования. Катализатор получается нанесением на пемзу суспензии из [c.866]

Дегидратация вместе с декарбоксилированием происходит при пропускании паров фталевого ангидрида, уксусной кислоты и воды над окисью марганца МпО или окисью кальция. При этом образуется смесь кетонов с преобладанием ней ацетофенона 2 [c.867]

Декарбоксилирование фталевого ангидрида при 200—220°С в присутствии воды и медно-никелевого катализатора [c.180]

Водяной пар из общей магистрали поступает в трубчатый пароперегреватель 6. Из пароперегревателя перегретый пар поступает в испаритель 5, в котором происходит испарение фталевого ангидрида. Полученная смесь паров фталевого ангидрида и воды поступает в верхнюю камеру конвертора и распределяется по контактным трубкам. В трубках протекает процесс декарбокси-лирования. Газы проходят контактные трубки и собираются в нижней камере конвертора, откуда поступают в конденсаторы. Температуру, декарбоксилирования устанавливают в зависимости от количества паров, пропускаемых через катализатор за [c.413]

Окисление нафталина или о-ксилола в фталевый ангидрид с последующим его декарбоксилированием. Ввиду увеличения спроса на фталевый ангидрид этот метод малоперспективен. [c.391]

Поэтому с этим способом могут конкурировать другие, в частности получение антрахинона из бензола и фталевого ангидрида в присутствии хлорида алюминия, особенно, учитывая доступность исходных продуктов, синтез антрахинона из стирола, через 1-фе-ни,л-3-метилиндан и декарбоксилированием фталевого ангидрида, хотя эти способы и содержат больше стадий (см. гл. 14.1) [c.342]

Кислоты и их производные. Весовое определение фталевого ангидрида в алкидных смолах производят следующим образом навеску смолы омыляют спиртовым раствором едкого кали при 55 фталат калия, кристаллизующийся с одной молекулой спирта, выпадает в осадок спирт удаляют нагреванием до 150—210° и взвешивают безводный фталат [9,12]. Необходимо избегать влаги, так как осадок заметно растворим в воде. Аконитовая кислота, находящаяся в сахарном тростнике, и ее соли могут быть определены декарбоксилированием свинцовой соли в растворе ледяной уксусной кислоты и ацетата калия [34]. Выделяющаяся углекислота поглощается обычным путем. Определение этим методом производится более быстро, чем путем применявшегося ранее экстрагирования эфиром. Изучены источники ошибок и влияния примесей на определение. Метод, повидимому, дает удовлетворительные результаты. [c.13]

В технике реакции декарбоксилирования ускоряют добавлением специальных катализаторов. Так, бензойная кислота получается пропусканием при 220" водяного пара через фталевый ангидрид, содержащий 2—4% катализатора, получаемого нагреванием Na. r. O , NiO и uO с водным раствором фталевой кислоты. Реакция, протекающая гю схеме [c.619]

На рис. 247 представлен вертикальный трубчатый конвертор, применяемый в процессе декарбоксилирования фталевого ангидрида в бензойную кислоту. Процесс заключается в пропускании смеси па1юв фталевого ангидрида и воды через слой гранулированного катализатора. Образование бензойной кислоты протекает по реакции [c.418]

Реакция. Присоединение фенилуксусной кислоты в качестве СН-кис-лотного компонента к карбонильной группе фталевого ангидрида с последующим отщеплением воды и декарбоксилированием (конденсации по Кнёвенагелю). [c.313]

Бензилокситриптамин (X). Смешивают 100 г мелко растертой кислоты VIII с 50,2 г фталевого ангидрида и нагревают без перемешивания до 180 °С. При этом происходит образование Ы-фталил-5-бензилокситриптамин-2-карбоновой кислоты и отгонка воды. Далее температуру постепенно поднимают в течение 1 ч до 240 °С. Начинается процесс декарбоксилирования и масса разжижается. Пускают мешалку и перемешивание при 235—240 °С продолжают 2 ч (конец декарбоксилирования контролируют по прекращении выделения углекислого газа). Затем массу охлаждают до 100°С и постепенно приливают 700 мл этилового спирта и 45 мл гидразингидрата. Кипятят при перемешивании 3 ч, охлаждают до 20 °С, осадок отфильтровывают, промывают спиртом (3 раза по 50 мл). Объединенные спиртовые растворы охлаждают до 5°С и подкисляют по конго соля(1ой кислотой ( 65 мл), перемешивание при 0+5 °С продолжают 3 ч. Выделившийся осадок [c.170]

Каталитическое декарбоксилирование фталевого ангидрида в бензойную кислоту, по патенту Коновера, идет с выходом в 90% при применении приблизительно 50 ч. водяного пара (neperpeToi 6 до 200°) и 1 ч. паров фталевого ангидрида и проведении смеси паров в реакционную камеру с окисью цинка (или СиО или AlgOa), нанесенной на инертный носитель. Для достижения лучших выходов необходим вообще значительный избыток водяного пара против требуемого теорией количества i ). [c.525]

Ароматические двухосновные кислоты, содержащие орто-рас-положенные карбоксильные группы, в зависимости от условий съемки показывают различные масс-спектры [9, 408], причем пик М->- может отсутствовать или обладать интенсивностью 10%. Так, было показано [408], что ниже 100 °С фталевая кислота (13а) не разлагается в системе напуска масс-спектрометра, выше 100 °С происходит декарбоксилирование, а при 150 °С и выше протекает еще и дегидратация с образованием фталевого ангидрида. Процессами фрагментации фталевой кислоты, протекающими под ЭУ, следует считать последовательное элиминирование из М->- радикала ОН и трех молекул СО, а также декарбоксилирование М+ с последующим отщеплением из иона [М—СОг]- - частиц НгО, СО и С2Н2 либо ОН, СО и С2Н2. [c.234]

Разложение (декарбоксилирование) фталевого ангидрида Расщепляющий катализатор совместно с пермутитообразным материалом 1934 [c.107]

Так, смесь паров нафталина и воздуха пропускают над V2O5 при 400°, а затем смесь паров, содержащую образовавшийся фталевый ангидрид, пропускают при 380° над катализатором декарбоксилирования ( dO, ZnO, AI2O3) получается бензол, который над третьим контактным слоем (V2O5, 410°) может быть окислен в малеиновый ангидрид. Еще горячая смесь паров, если в ней нет избытка воздуха, может быть гидрирована водородом на никеле или кобальте с образованием янтарной кислоты. Эта цепь превращений может быть представлена следующей схемой [c.867]

Это интересное превращение, которое может быть положено в основу нового синтеза антрахинона, заслуживает внимательного изучения для выяснения его механизма и наилучщих условий образования антрахинона. По опытам автора этой книги и Н. С. Доку-нихина дегидратационный процесс, повидимому, преобладает над декарбоксилированием, так как взаимодействие паров хлорбензола и фталевого ангидрида в токе азота над глиноземом приводит к получению по преимуществу хлорантрахинона. [c.868]

Если синтезы с фталевым ангидридом приводят к линейному аннеллированию двух колец ароматической системы, то синтез Пшорра обеспечивает ангулярное слияние новых бензольных колец. Конденсация о-нитробензальдегида с натриевой солью фенилуксус-ной кислоты в уксусном ангидриде в присутствии хлористого цинка приводит к производному стильбена I. Затем нитрогруппу восстанавливают до аминогруппы и осуществляют циклизацию в кислоту II через диазосоединение. При сублимировании кислоты II происходит ее декарбоксилирование с образованием фенантрена III [c.189]

Дальнейшее омыление избытком воды дает чистую бензойную кислоту. Хлорангидрид бензойной кислоты применяется как средство бензоилирования, например, J-кислоты и аминоантрахинонов. Прямое окисление толуола дает бензойную кислоту, свободную от хлорпроизводных, но при этом трудно добиться хорошего выхода. Окислителями служат двуокись марганца и серная кислота, водный бихромат натрия и бензойная кислота при 320° и 200 атмосферах давления и воздух при 130—135° в присутствии нафтената кобальта как катализатора, зз1 Прекрасным методом производства свободной от хлора бензойной кислоты является декарбоксилирование фталевой кислоты, происходящее при пропускании паров, получающихся при окислении нафталина во фталевой ангидрид при 340° над катализатором (окиси цинка и алюминия на железе). Выход достигает 90%. Бензойную кислоту, содержащую некоторые количества фталевой кислоты и а-нафтохинона очищают обработкой раствором бисульфита натрия, в котором обе эти примеси растворяются. 332,333 Обработка фталевой кислоты и ангидрида в автоклаве в водной среде при 200—250° в течение нескольких часов приводит к декарбоксилировапию и образованию бензойной кислоты, зз Найдено также, что бензойная кислота получается с 78% выходом при каталитическом окислении нафталина на катализаторе для бензойной кислоты и с 31% выходом на ванадате олова при 300°. 335 Бензойная кислота служит промежуточным продуктом для некоторых хромировочных красителей и применяется как катализатор при фенилировании Розанилина. Она используется в фармации как антисептик, а ее натриевая соль — широко распространенное консервирующее средство. Для фармацевтических и пищевых целей ее очищают возгонкой. Эфиры бензойной кислоты (бензиловый, гваяколовый и -нафтиловый) обладают некоторыми ценными лекарственными свойствами. Бензил-бензоат является также пластификатором для нитроцеллюлозы. [c.167]

Известны четыре основных промышленных способа получения бензойной кислоты декарбоксилирование фтале-вой кислоты или ее ангидрида окисление толуола такими окислителями, как перманганат калия, смесь окислов хрома и дгарганца с серной кислотой, хроматы, бихрома-ты, хлораты, азотная кислота парофазное и жидкофазное окисление толуола молекулярным кислородом. Ввиду увеличения спроса на фталевый ангидрид и повышения в связи с этим цены на него первый метод считается малоперспективным. При окислении толуола окислителями образуется много побочных неорганических продуктов, сбыт которых вызывает затруднения. Парофазное окисление толуола молекулярным кислородом на ванадиевых катализаторах не получило широкого распространения, т. к. значительно более эффективным оказалось жидкофазное ведение процесса. Таким образом, при рассмотрении вопроса о строительстве новых установок по производству бензойной кислоты в расчет берут только метод жидкофазного окисления толуола молекулярным кислородом. [c.209]

Процесс декарбоксилирования применяется в производстве беизой]гой кислоты, где из смеси паров фталевого ангидрида и воды, путем пропускания их через конвертор с катализатором при температуре 400—475, получают бензойную кислоту. [c.125]

Moho-, ди- и трисульфокислоты, полученные сульфированием Хинолинового желтого или его гомолога, образующегося при действии олеума на 6-метилхинальдин при 65—115°, являются кислотными красителями (Хинолиновый желтый экстра и Хинолиновый желтый S экстра)55 (С1 801), которые красят шерсть и шелк в приятные чисто-желтые тона, обладающие малой прочностью к свету. Сульфированные Хинолиновые желтые применяются также для получения лаков. Хинолиновый желтый КТ (Ву) (Мейер, 1907 I 802), приготовленный аналогичным способом из 6-хлорхинальдина, обладает лучшей прочностью к свету. Хинолиновый желтый AW (Супра светло-желтый GGL) (IG) (ST Erg. II, стр. 262) получают >5 конденсацией З-оксихинальдин-4-карбоновой кислоты с фталевым ангидридом и последующим сульфированием продукта конденсации в течение первой реакции происходит декарбоксилирование. Такие производные 3-оксихинальдина обладают большей прочностью к свету, чем соответствующие хинальдиновые красители. 58 Нафталиновый аналог Хинолинового желтого, полученный из р-нафтохинальдина, дает при сульфировании 65%-ным олеумом при 35° Хинолиновый желтый КТ экстра конц. (IG). 6- и 8-Фенил-хинальдины можно приготовить конденсацией кротонового альдегида с 4- и 2-аминодифенилами при конденсации с фталевым ангидридом получаются хинофталоны, которые после сульфирования переходят в желтые красители, s [c.1370]

Фраунгоферовые линии 358 Фталазины 199 Фталамид 1285, 1289, 1292 Фталаминовая кислота 175, 1285 Фталевая кислота 52, 66, 856, 1289, 1292, 1397 бромирование 171 декарбоксилирование 167 производные 1330 сульфирование 79 хлорангидрид 170, эфиры 170 Фталевый ангидрид 22, 24, 52, 54, 57, 66, 68, 89, 114, 116, 120, 167, 169—171, 175, 188—192, 840, 851, [c.1625]

Бензойную кислоту СеНзСОгН получают пропусканием смеси паров фталевого ангидрида и воды через конвертор с катализатором при 400—475° С. Бензойная кислота — это кристаллический порошок бледно-розового цвета, который хорошо растворим в воде, щелочах и органических растворителях. Применяют бензойную кислоту для производства красителей, пластических масс и других химических продуктов. Бензойная кислота сопутствует многим производствам химической промышленности. Так, в производстве фенола из толуола сначала толуол окисляют до бензойной кислоты затем бензойную кислоту подвергают окислительному декарбоксилированию в присутствии растворимых солей меди и магния с одновременной подачей перегретого водяного пара при 230° С. Бензойная кислота в этих условиях является сильно агрессивной средой. Аппаратуру для проведения этого процесса необходимо изготовлять из сталей Х18Н10Т или 1Х18Н12МЗТ, скорость коррозии которых не превышает 0,125 мм год. [c.536]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.416 , c.669 , c.866 , c.867 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.416 , c.669 , c.866 , c.867 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.377 , c.620 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология